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MT-45

MT-45 ( IC-6 ) es un fármaco analgésico opioide inventado en la década de 1970 por Dainippon Pharmaceutical Co. [1] Es químicamente un derivado de 1-sustituido-4-(1,2-difenileti...

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MT-45 ( IC-6 ) es un fármaco analgésico opioide inventado en la década de 1970 por Dainippon Pharmaceutical Co. [1] Es químicamente un derivado de 1-sustituido-4-(1,2-difeniletil) piperazina , que estructuralmente no está relacionado con la mayoría de los otros fármacos opioides. El MT-45 racémico tiene alrededor del 80% de la potencia de la morfina , y casi toda la actividad opioide reside en el enantiómero (S) (la estereoquímica opuesta al fármaco relacionado lefetamina ). [2] [3] Se ha utilizado como compuesto principal a partir del cual se ha desarrollado una gran familia de potentes fármacos opioides [4] , incluidos agonistas completos, agonistas parciales y antagonistas en los tres subtipos principales de receptores opioides . [5] [6] [7] [8] [9] [10] Los derivados fluorados de MT-45 como el 2F-MT-45 son significativamente más potentes como agonistas del receptor μ-opioide , y uno de sus principales metabolitos, la 1,2-difeniletilpiperazina, también bloquea los receptores NMDA . [11]

2F-MT-45. [1]

Efectos secundarios

El uso recreativo de MT-45 se ha asociado con pérdida de conocimiento y sobredosis , así como con una variedad de efectos secundarios inusuales que no suelen observarse con otros agonistas opioides, incluida la pérdida de audición , despigmentación del cabello, alopecia , cataratas y reacciones en la piel y las uñas, como dermatitis y líneas de Mees . La causa de esto no está clara, aunque se ha observado una similitud estructural con un fármaco retirado, el triparanol , que causó efectos secundarios similares. [12] [13] [14] [15] [16] [17]

Legalidad

El MT-45 se convirtió en un fármaco de clase A en el Reino Unido el 11 de marzo de 2015. [18]

El MT-45 está prohibido en la República Checa. [19]

En 2016 se modificó la Ley canadiense sobre sustancias y medicamentos controlados para incluir la sustancia en la Lista I. La posesión sin autorización legal puede dar lugar a una pena máxima de siete años de prisión. Además, Health Canada modificó el Reglamento sobre alimentos y medicamentos en mayo de 2016 para clasificar la MT-45 como una droga restringida. [20] Solo quienes tengan una autorización de un organismo de seguridad pública, una persona con un permiso de exención o instituciones con autorización del Ministro pueden poseer la droga en Canadá.

En los Estados Unidos, la DEA incluyó la MT-45 en la Lista 1 de la Ley de Sustancias Controladas. Esta medida entró en vigor el 12 de enero de 2018. [21]

Véase también

Referencias

  1. ^ Patente estadounidense 3957788, Haruki Nishimura, Hitoshi Uno, Kagayaki Natsuka, Noriaki Shimokawa, Masanao Shimizu, Hideo Nakamura, "Derivados de 1-sustituido-4- (1,2-difeniletil) piperazina y sus sales", publicado el 1 de mayo de 1975. , publicado el 18/05/1976 
  2. ^ Natsuka K, Nakamura H, Uno H, Umemoto S (diciembre de 1975). "Estudios sobre derivados de 4-(1,2-difeniletil)piperazina 1-sustituidos y sus actividades analgésicas". Journal of Medicinal Chemistry . 18 (12): 1240– 4. doi :10.1021/jm00246a014. PMID  1195277.
  3. ^ Nakamura H, Shimizu M (mayo de 1976). "Estudio comparativo de la 1-ciclohexil-4-(1,2-difeniletil)-piperazina y sus enantiomorfos sobre la actividad analgésica y otras actividades farmacológicas en animales de experimentación". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie . 221 (1): 105– 21. PMID  962421.
  4. ^ Patente de EE. UU. 4080453
  5. ^ Natsuka K, Nakamura H, Negoro T, Uno H, Nishimura H (diciembre de 1978). "Estudios sobre derivados de 4-(1,2-difeniletil)piperazina 1-sustituidos y sus actividades analgésicas. 2. Relaciones estructura-actividad de 1-cicloalquil-4-(1,2-difeniletil)piperazinas". Journal of Medicinal Chemistry . 21 (12): 1265– 9. doi :10.1021/jm00210a017. PMID  722735.
  6. ^ Shimokawa N, Nakamura H, Shimakawa K, Minami H, Nishimura H (enero de 1979). "Estudios sobre agentes analgésicos. 1.1a Preparación de derivados de 1,2-difenil-2-(1-piperazinil)etanol sustituido en 4 y relaciones estructura-actividad". Journal of Medicinal Chemistry . 22 (1): 58– 63. doi :10.1021/jm00187a014. PMID  106119.
  7. ^ Nakamura H, Ishii D, Yokoyama Y, Motoyoshi S, Natsuka K, Shimizu M (septiembre de 1980). "Actividades analgésicas y otras actividades farmacológicas de un nuevo analgésico antagonista narcótico (−)-1-(3-metil-2-butenil)-4-[2-(3-hidroxifenil)-1-feniletil]-piperazina y su enantiomorfo en animales experimentales". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 32 (9): 635– 42. doi :10.1111/j.2042-7158.1980.tb13020.x. PMID  6107365. S2CID  27764413.
  8. ^ Nozaki M, Niwa M, Imai E, Hori M, Fujimura H (1983). "(1,2-Difeniletil) piperazinas como potentes analgésicos similares a los opiáceos; las relaciones inusuales entre la estereoselectividad y la afinidad por el receptor opioide". Ciencias de la vida . 33 (Supl 1): 431– 4. doi :10.1016/0024-3205(83)90534-9. PMID  6319898.
  9. ^ Natsuka K, Nakamura H, Nishikawa Y, Negoro T, Uno H, Nishimura H (octubre de 1987). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de derivados de 4-(1,2-difeniletil)piperazina 1-sustituidos que tienen actividad agonista y antagonista narcótica". Journal of Medicinal Chemistry . 30 (10): 1779– 87. doi :10.1021/jm00393a017. PMID  3656354.
  10. ^ Natsuka K, Nishikawa Y, Nakamura H (diciembre de 1999). "Funciones de dos átomos de nitrógeno básicos en derivados de 4-(1,2-difeniletil)piperazina 1-sustituidos en la producción de actividades agonistas y antagonistas de opioides". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 47 (12): 1790– 3. doi : 10.1248/cpb.47.1790 . PMID  10748722.
  11. ^ Baptista-Hon DT, Smith M, Singleton S, Antonides LH, Nic Daeid N, McKenzie C, Hales TG (agosto de 2020). "Activación de los receptores μ-opioides por MT-45 (1-ciclohexil-4-(1,2-difeniletil)piperazina) y sus derivados fluorados". British Journal of Pharmacology . 177 (15): 3436– 48. doi : 10.1111/bph.15064 . PMC 7348096 . PMID  32246840. 
  12. ^ Helander A, Bäckberg M, Beck O (2014). "MT-45, una nueva sustancia psicoactiva asociada con pérdida auditiva e inconsciencia". Toxicología clínica . 52 (8): 901– 4. doi :10.3109/15563650.2014.943908. PMID  25175898. S2CID  37311206.
  13. ^ Helander A, Bradley M, Hasselblad A, Norlén L, Vassilaki I, Bäckberg M, Lapins J (abril de 2017). "Síntomas agudos en la piel y el cabello seguidos de complicaciones oculares graves y tardías en sujetos que utilizan el opioide sintético MT-45". The British Journal of Dermatology . 176 (4): 1021– 1027. doi :10.1111/bjd.15174. PMID  27976363. S2CID  39249889.
  14. ^ Wallach JV, Morris H, Brandt SD (agosto de 2017). "¿La contaminación con mostaza nitrogenada es responsable de la toxicidad reportada por MT-45?" (PDF) . The British Journal of Dermatology . 177 (2): 594– 595. doi :10.1111/bjd.15507. PMID  28369837. S2CID  30128050.
  15. ^ Helander A, Bradley M, Lapins J (agosto de 2017). "“¿Es la contaminación con mostaza nitrogenada responsable de la toxicidad reportada por MT-45?” Respuesta de los autores". The British Journal of Dermatology . 177 (2): 595. doi :10.1111/bjd.15676. PMID  28626874. S2CID  26911685.
  16. ^ Solimini R, Pichini S, Pacifici R, Busardò FP, Giorgetti R (2018). "Farmacotoxicología de nuevos opioides sintéticos no derivados del fentanilo". Frontiers in Pharmacology . 9 : 654. doi : 10.3389/fphar.2018.00654 . PMC 6020781 . PMID  29973882. 
  17. ^ McKenzie C, Sutcliffe OB, Read KD, Scullion P, Epemolu O, Fletcher D, et al. (2018). "Síntesis química, caracterización y metabolismo in vitro e in vivo del opioide sintético MT-45 y su análogo fluorado recientemente identificado 2F-MT-45 con confirmación de metabolitos en muestras de orina de usuarios de drogas conocidos". Toxicología forense . 36 (2): 359– 374. doi :10.1007/s11419-018-0413-1. PMC 6002428 . PMID  29963206. 
  18. ^ "Circular 003/2015: un cambio en la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas: control de MT-45 y 4,4'-DMAR". Ministerio del Interior del Reino Unido. 20 de febrero de 2015. Consultado el 11 de marzo de 2015 .
  19. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví. Archivado desde el original (PDF) el 9 de marzo de 2016 . Consultado el 6 de febrero de 2016 .
  20. ^ Reglamento por el que se modifica el Reglamento sobre alimentos y medicamentos (Partes G y J — Lefetamina, AH-7921, MT-45 y W-18)
  21. ^ "2017 - Orden final: colocación del MT-45 en el Anexo I".
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