Ganador del premio Albertine

Tras obtener su titulación, Winner trabajó en el Hospital Elizabeth Garrett Anderson , el Hospital de Madres en Clapton y el Hospital Maida Vale para Enfermedades Nerviosas . ^{[ 6 ]} Desarrolló un interés por la neurología gracias a la guía de Sir Francis Walshe . Otro mentor importante al principio de su carrera fue Sir Thomas Lewis . ^{[ 3 ]}

En 1940, durante la Segunda Guerra Mundial , se unió al Cuerpo Médico del Ejército Real (RAMC), donde fue ascendida al rango de teniente coronel. ^{[ 3 ]} Winner fue la Directora General Adjunta de Medicina y la médica jefa del Servicio Territorial Auxiliar (ATS). ^{[ 6 ] [ 7 ]} Fue nombrada Oficial de la Orden del Imperio Británico (OBE) en los Honores de Año Nuevo de 1946 por su servicio en tiempos de guerra. ^{[ 8 ]} Winner también sirvió más tarde como consultora honoraria del ATS de 1946 a 1970. ^{[ 1 ] [ 9 ]} Después del final de la guerra y en vísperas del surgimiento del Servicio Nacional de Salud , Winner se unió al Departamento de Salud en 1947 como su primera subdirectora médica, un puesto que ocuparía durante los siguientes veinte años. ^{[ 10 ]} A lo largo de su carrera, se interesó por el tratamiento de los enfermos crónicos, así como por el bienestar general de los pacientes. ^{[ 3 ]}

En 1959, se convirtió en miembro del Real Colegio de Médicos . ^{[ 1 ]} Entre 1965 y 1968, fue médico honorario de la Reina . ^{[ 10 ]} En los Honores de Año Nuevo de 1967 , Winner fue nombrada Dama Comandante de la Orden del Imperio Británico (DBE). ^{[ 7 ] [ 11 ]} También fue nombrada Miembro Linacre del Real Colegio de Médicos , cargo que ocupó de 1967 a 1978. Durante su desempeño en este cargo, Winner desempeñó un papel clave en el desarrollo de puestos de formación médica de posgrado para el Comité Conjunto de Formación Médica Superior. ^{[ 3 ] [ 12 ]}

Después de retirarse de la profesión médica en 1967, Cicely Saunders le pidió ayuda financiera para establecer el primer hospicio moderno. Winner inicialmente se mostró aprensiva, pero pronto comprendió su importancia y ayudó a establecer el Hospicio St Christopher en Sydenham, Londres, y supervisó su construcción, sirviendo como su subdirectora médica cuando abrió en 1967. ^{[ 3 ] [ 9 ]} Proporcionó orientación basada en su interés por el bienestar de los pacientes y su experiencia clínica. Utilizó su interés y experiencia en el tratamiento de trastornos neurológicos para desarrollar el tratamiento paliativo de la enfermedad de la neurona motora . ^{[ 3 ]} Winner más tarde se convirtió en su presidente en 1973 y en presidente en 1985. ^{[ 3 ] [ 9 ]} También fue miembro del consejo de la organización benéfica Disabled Living Foundation , vicepresidenta de la Medical Defence Union , ^{[ 1 ]} se desempeñó como presidenta de la Medical Women's Federation entre 1971 y 1972 y se convirtió en miembro de la Facultad de Medicina Comunitaria (ahora Facultad de Salud Pública ) en 1974. ^{[ 3 ] [ 13 ]}