ácido aldárico

Los ácidos aldáricos son un grupo de ácidos de azúcar , donde los grupos hidroxilo y carbonilo terminales de los azúcares han sido reemplazados por ácidos carboxílicos terminales , y se caracterizan por la fórmula HO₂C- (CHOH) _n - _CO₂H . ^{[ 1 ]} La oxidación solo del aldehído produce un ácido aldónico, _mientras que la oxidación solo del grupo hidroxilo terminal produce un ácido urónico . Los ácidos aldáricos no pueden formar hemiacetales cíclicos como los azúcares no oxidados, pero a veces pueden formar lactonas . ^{[ 2 ]}

Los ácidos aldáricos se sintetizan generalmente mediante la oxidación de aldosas con ácido nítrico . En esta reacción, reacciona la forma de cadena abierta (polihidroxialdehído) del azúcar. Estos compuestos son de interés como productos químicos de origen biológico ^{[ 3 ],} incluyendo poliésteres de origen biológico ^{[ 4 ]} .

La nomenclatura de los ácidos aldáricos se basa en los azúcares de los que se derivan; por ejemplo, la glucosa se oxida a ácido glucárico y la xilosa a ácido xilárico .

A diferencia de sus azúcares precursores, los ácidos aldáricos tienen el mismo grupo funcional en ambos extremos de su cadena de carbono ; por lo tanto, dos azúcares diferentes pueden producir el mismo ácido aldárico (esto se puede entender observando la proyección de Fischer de un azúcar al revés: con las aldosas normales, este es un compuesto diferente debido a la función aldehído en la parte superior y la función hidroxilo en la parte inferior, pero con los ácidos aldáricos, hay una función ácido carboxílico en ambos extremos, por lo que la posición invertida o normal no importa). Por ejemplo, el ácido D -glucárico y el ácido L -gulárico son el mismo compuesto (pero se prefiere el primer nombre, debido al prefijo D- ). Una consecuencia de esto es que algunos ácidos aldáricos son formas meso sin actividad óptica a pesar de sus múltiples centros quirales ; esto ocurre si un azúcar y su enantiómero se oxidan al mismo ácido aldárico. Un ejemplo es la D - galactosa : tiene cuatro centros quirales , pero los ácidos D- galactárico y L -galactárico, que tienen la configuración opuesta en cada centro quiral y, por lo tanto, se esperaría que fueran enantiómeros , son en realidad el mismo compuesto; por consiguiente, el ácido galactárico es una forma meso aquiral sin actividad óptica . Esto se puede comprender mejor tomando la proyección de Fischer de cualquiera de los ácidos y observándola al revés: la configuración se invierte en cada átomo de carbono.

El ácido adípico , HO ₂ C(CH ₂ ) ₄ CO ₂ H, no es un ácido aldárico, sino un ácido dicarboxílico simple .

• Carey, Francis A. (2006). Química orgánica , sexta edición, Nueva York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.