Hispanopedia WikiEn química orgánica , las alcanolaminas (aminoalcoholes) son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales hidroxilo ( −OH ) y amino ( −NH2 , −NHR y −NR2 ) en la cadena principal de un alcano . La mayoría de las alcanolaminas son incoloras. [ 1]
- Alcanolaminas
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Metanolamina , procedente de la reacción del amoniaco con formaldehído. -
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El 2-amino-2-metil-1-propanol es un precursor de las oxazolinas. -
El valinol se deriva del aminoácido valina. -
La esfingosina es un componente de algunas membranas celulares .
1-Aminoalcoholes
Los 1-aminoalcoholes son más conocidos como hemiaminales . La metanolamina es el miembro más simple.
2-Aminoalcoholes
Los 2-aminoalcoholes son una clase importante de compuestos orgánicos que a menudo se generan por la reacción de aminas con epóxidos :
- C2H4O + R − NH2 → RNHC2H4OH
Las alcanolaminas simples se utilizan como disolventes , intermedios sintéticos y bases de alto punto de ebullición . [2]
La hidrogenación o reducción con hidruro de aminoácidos da lugar a los correspondientes 2-aminoalcoholes. Entre los ejemplos se incluyen el prolinol (de prolina ), el valinol (de valina ) y el tirosinol (de tirosina ).
Miembros clave: etanolamina , dimetiletanolamina , N -metiletanolamina , aminometilpropanol . Dos fármacos populares, a menudo llamados betabloqueantes de alcanolamina , son miembros de esta clase estructural: propranolol y pindolol . La isoetarina es otro derivado medicinalmente útil de la etanolamina. [ cita requerida ]
Alcoholes 1,3-, 1,4- y 1,5-amino
- Heptaminol , un estimulante cardíaco
- Propanolaminas
Productos naturales
La mayoría de las proteínas y péptidos contienen tanto alcoholes como grupos amino. Dos aminoácidos son alcanolaminas, formalmente hablando: serina e hidroxiprolina .
- Veratridina y veratrina
- Alcaloides tropánicos como la atropina
- hormonas y neurotransmisores epinefrina (adrenalina) y norepinefrina (noradrenalina)
Referencias
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Martín Ernst; Johann-Peter Melder; Franz Ingo Berger; Christian Koch (2022). "Etanolaminas y Propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
Enlaces externos
- Amino+Alcoholes en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.