5,6-Dihidroxiindol

El 5,6-dihidroxiindol , también conocido como aminocromo , es un compuesto _químico con la fórmula molecular C₈H₇NO₂ _. Es un intermediario en la producción del pigmento biológico eumelanina . ^[² ] ^El 5,6-dihidroxiindol se biosintetiza a partir de L_-dopacromo en una reacción catalizada por la enzima tirosinasa y posteriormente se convierte en indol-5,6-quinona . ^[³^] En humanos, el 5,6-dihidroxiindol está implicado en el trastorno metabólico hawkinsinuria . ^[³^]

En algunos insectos, el 5,6-dihidroxiindol es un compuesto reactivo que se produce como componente de las respuestas de defensa y tiene actividad antibacteriana y antifúngica. ^{[ 4 ]}

La síntesis en laboratorio de 5,6-dihidroxiindol se puede realizar a partir de 3,4-dibenciloxibenzaldehído. ^{[ 5 ]} Este compuesto se condensa con nitrometano en una reacción de Henry , seguida de nitración , reducción de los grupos nitro e hidrogenólisis de los grupos protectores bencílicos.

Véase también

Referencias

↑ "5,6-Dihidroxiindol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
↑ d'Ischia, Marco; Napolitano, Alessandra; Pezzella, Alessandro (2011). "Química del 5,6-dihidroxiindol: oportunidades inexploradas más allá de la eumelanina". European Journal of Organic Chemistry . 2011 (28): 5501– 5516. doi : 10.1002/ejoc.201100796 .
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↑ Zhao, Picheng; Lu, Zhiqiang; Strand, Michael R.; Jiang, Haobo (2011). "Efectos antivirales, antiparasitarios y citotóxicos del 5,6-dihidroxiindol (DHI), un compuesto reactivo generado por la fenoloxidasa durante la respuesta inmune de los insectos" . Insect Biochemistry and Molecular Biology . 41 (9): 645– 652. Bibcode : 2011IBMB...41..645Z . doi : 10.1016/j.ibmb.2011.04.006 . PMC 3129360. PMID 21554953 .
↑ Crane, Stuart W.; Ghafur, Omair; Cowie, Thomas Y.; Lindsay, Anita G.; Thompson, James OF; Greenwood, Jason B.; Bebbington, Magnus WP; Townsend, Dave (2019). "Dinámica de estados excitados electrónicamente en el bloque de construcción de eumelanina 5,6-dihidroxiindol" (PDF) . Physical Chemistry Chemical Physics . 21 (15): 8152– 8160. Bibcode : 2019PCCP...21.8152C . doi : 10.1039/C9CP00620F . PMID 30933211. S2CID 89621632 .

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[2] 'Ischia, Marco; Napolitano, Alessandra; Pezzella, Alessandro (2011). "Química del 5,6-dihidroxiindol: oportunidades inexploradas más allá de la eumelanina". European Journal of Organic Chemistry . 2011 (28): 5501– 5516. doi : 10.1002/ejoc.201100796 .

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[4] Zhao, Picheng; Lu, Zhiqiang; Strand, Michael R.; Jiang, Haobo (2011). "Efectos antivirales, antiparasitarios y citotóxicos del 5,6-dihidroxiindol (DHI), un compuesto reactivo generado por la fenoloxidasa durante la respuesta inmune de los insectos" . Insect Biochemistry and Molecular Biology . 41 (9): 645– 652. Bibcode : 2011IBMB...41..645Z . doi : 10.1016/j.ibmb.2011.04.006 . PMC 3129360. PMID 21554953 .

[5] Crane, Stuart W.; Ghafur, Omair; Cowie, Thomas Y.; Lindsay, Anita G.; Thompson, James OF; Greenwood, Jason B.; Bebbington, Magnus WP; Townsend, Dave (2019). "Dinámica de estados excitados electrónicamente en el bloque de construcción de eumelanina 5,6-dihidroxiindol" (PDF) . Physical Chemistry Chemical Physics . 21 (15): 8152– 8160. Bibcode : 2019PCCP...21.8152C . doi : 10.1039/C9CP00620F . PMID 30933211. S2CID 89621632 .

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