hipoyodito de amonio

Los hipoyoditos de amonio son una clase de intermedios reactivos utilizados en ciertas reacciones de oxidación orgánica . Consisten en amonio o en un alquilamonio con diversos sustituyentes como catión , junto con un anión hipoyodito como oxidante activo . El hipoyodito se genera in situ a partir del reactivo de yoduro análogo mediante peróxidos , oxona , perácidos u otros agentes oxidantes fuertes. ^{[ 1 ]} El hipoyodito es entonces capaz de oxidar diversos sustratos orgánicos . El yoduro se regenera, lo que significa que la reacción se lleva a cabo con el yoduro/hipoyodito como catalizador en presencia de un exceso del agente oxidante fuerte original.

Los hipoyoditos de amonio son capaces de oxidar grupos metilo bencílicos , iniciar la desaromatización oxidativa y la descarboxilación oxidativa de β - cetolactonas . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} De forma similar a la reacción de β -cetolactona, la formación oxidativa de éteres puede realizarse en la posición alfa de diversas cetonas . El uso de cationes de amonio quirales puede proporcionar una alta enantioselectividad de la reacción de alfa-eterificación, un ejemplo de un proceso de organocatálisis quiral eficiente y libre de metales . ^{[ 5 ] [ 6 ]}

Varios hipoyoditos de guanidinio también pueden utilizarse en diversas reacciones de acoplamiento oxidativo. El catión guanidinio tiene la ventaja adicional de formar múltiples interacciones iónicas o enlaces de hidrógeno con los sustratos. ^{[ 7 ]} El ácido conjugado del triazabiciclodeceno es especialmente eficaz.