Triazabiciclodeceno

El triazabiciclodeceno ( 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno o TBD ) es un compuesto orgánico que consiste en una guanidina bicíclica . Para ser un compuesto neutro en carga, es una base relativamente fuerte que resulta eficaz para diversas transformaciones orgánicas. El TBD es un sólido incoloro soluble en diversos disolventes. ^[⁴^]

Reactividad

Como base fuerte, el TBD desprotona completamente la mayoría de los fenoles , ácidos carboxílicos y algunos ácidos de carbono . ^{[ 6 ]}

Cataliza una variedad de reacciones, incluidas las reacciones de Michael , las reacciones de Henry , las reacciones de transesterificación y las condensaciones de Knoevenagel . ^{[ 7 ]}

La desprotonación en la posición 7 da como resultado un ligando particularmente rico en electrones , como se manifiesta en las propiedades redox del tetra(hpp) de ditungsteno .

El ácido conjugado de TBD es el catión preferido entre los hipoyoditos de guanidinio , que son agentes oxidantes especializados para varios tipos de compuestos orgánicos . ^{[ 8 ]}

Véase también

1,5-Diazabiciclo(4.3.0)non-5-eno (DBN), una base fuerte estructuralmente relacionada
1,8-Diazabiciclo(5.4.0)undec-7-eno (DBU), una base fuerte estructuralmente relacionada
7-Metil-TBD , un derivado metílico de TBD

Notas

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Especificaciones de la reacción:
- Iniciador : 4-pirenobutanol ( el pireno permite la determinación del grupo terminal mediante UV-vis ) y
- Monómero : caprolactona añadida en proporción 1:100,
- Grado de polimerización objetivo : 100
- Con TBD cat. 0,5% en benceno .
- 72% de conversión en 8 horas.
- Índice de polidispersidad : 1,16

Referencias

1 2 Sigma-Aldrich Co. , 1,5,7-triazabiciclo [ 4.4.0 ] dec-5-eno .
1 2 3 4 5 "SDS - 1,5,7-Triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno" (PDF) . cdn.caymanchemical.com . Cayman Chemical. 4 de diciembre de 2025. pág. 2 . Consultado el 14 de mayo de 2026 .
↑ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). "Fundamentos de las bases fuertes en agua: un estudio computacional" . Croat. Chem. Acta . 87 (4): 385– 395. doi : 10.5562/cca2472 .
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↑ Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas GG; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. (2006). "Triazabiciclodeceno: un organocatalizador bifuncional simple para la polimerización por transferencia de acilo y apertura de anillo de ésteres cíclicos". J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556– 4557. Bibcode : 2006JAChS.128.4556P . doi : 10.1021/ja060662+ . PMID 16594676 .
↑ Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. (2007). "Estudios espectroscópicos de los complejos 1:1 de 4-nitrofenil(bis(etilsulfonil))metano y fenil(bis(etilsulfonil))metano con 7-metil-1,5,7-triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno y 1,5,7-triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno". J. Mol. Struct . 841 ( 1–3 ): 133–136 . Bibcode : 2007JMoSt.841..133H . doi : 10.1016/j.molstruc.2007.01.005 .
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↑ Odagi, Miami; Nagasawa, Kazuo (2023). "Explorando organocatalizadores de guanidinio para reacciones mediadas por hipoiodito". The Chemical Record . 23 (7) e202300030. doi : 10.1002/tcr.202300030 . PMID 36949010 .

[6] Especificaciones de la reacción:
Iniciador : 4-pirenobutanol ( el pireno permite la determinación del grupo terminal mediante UV-vis ) y
Monómero : caprolactona añadida en proporción 1:100,
Grado de polimerización objetivo : 100
Con TBD cat. 0,5% en benceno .
72% de conversión en 8 horas.
Índice de polidispersidad : 1,16

[mwfg] Iniciador : 4-pirenobutanol ( el pireno permite la determinación del grupo terminal mediante UV-vis ) y

[mwgw] Monómero : caprolactona añadida en proporción 1:100,

[mwhg] Grado de polimerización objetivo : 100

[mwiA] Con TBD cat. 0,5% en benceno .

[mwig] 72% de conversión en 8 horas.

[mwiw] Índice de polidispersidad : 1,16

[Sigma-1] 1 2 Sigma-Aldrich Co. , 1,5,7-triazabiciclo [ 4.4.0 ] dec-5-eno .

[Cayman_SDS-2] 1 2 3 4 5 "SDS - 1,5,7-Triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno" (PDF) . cdn.caymanchemical.com . Cayman Chemical. 4 de diciembre de 2025. pág. 2 . Consultado el 14 de mayo de 2026 .

[Kaupmees_CCA-3] Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). "Fundamentos de las bases fuertes en agua: un estudio computacional" . Croat. Chem. Acta . 87 (4): 385– 395. doi : 10.5562/cca2472 .

[4] Huczynski, Adán; Brzezinski, Bogumil (2008). "1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002/047084289X.rn00786 . ISBN 978-0-471-93623-7.

[5] Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas GG; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. (2006). "Triazabiciclodeceno: un organocatalizador bifuncional simple para la polimerización por transferencia de acilo y apertura de anillo de ésteres cíclicos". J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556– 4557. Bibcode : 2006JAChS.128.4556P . doi : 10.1021/ja060662+ . PMID 16594676 .

[7] Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. (2007). "Estudios espectroscópicos de los complejos 1:1 de 4-nitrofenil(bis(etilsulfonil))metano y fenil(bis(etilsulfonil))metano con 7-metil-1,5,7-triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno y 1,5,7-triazabiciclo(4.4.0)dec-5-eno". J. Mol. Struct . 841 ( 1–3 ): 133–136 . Bibcode : 2007JMoSt.841..133H . doi : 10.1016/j.molstruc.2007.01.005 .

[8] Sabot, Cirilo; Kumar, KanduluruAnanda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles (2007). "Una conveniente aminolisis de ésteres catalizada por 1,5,7-triazabiciclo [4.4.0] dec-5-eno (TBD) en condiciones sin disolventes". Tetraedro Lett . 48 (22): 3863– 3866. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.03.146 .

[9] Odagi, Miami; Nagasawa, Kazuo (2023). "Explorando organocatalizadores de guanidinio para reacciones mediadas por hipoiodito". The Chemical Record . 23 (7) e202300030. doi : 10.1002/tcr.202300030 . PMID 36949010 .

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