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Anhalonidina

Anhalonidina , también conocida como N -desmetilpellotina , un alcaloide tetrahidroisoquinolínico de origen natural que puede aislarse de ciertos miembros de la familia de los c...

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Anhalonidina , también conocida como N -desmetilpellotina , un alcaloide tetrahidroisoquinolínico de origen natural que puede aislarse de ciertos miembros de la familia de los cactus , como Lophophora , incluyendo notablemente Lophophora williamsii (peyote) (17% de contenido de alcaloides). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Está estructuralmente relacionada con la mescalina . [ 4 ] La anhalonidina no produjo efectos alucinógenos en humanos en dosis de hasta 250 mg. [ 2 ] [ 4 ] [ 6 ] Sin embargo, se ha informado que tiene un efecto calmante o sedante , con aproximadamente una cuarta parte de la potencia de la pellotina y con sedación o somnolencia ocurriendo en dosis de 100 a 250 mg. [ 2 ] [ 4 ] [ 6 ] Se ha descubierto que la anhalonidina actúa como un potente agonista inverso del receptor de serotonina 5-HT 7 . [ 7 ] Los análogos de la anhalonidina incluyen anhalamina , anhalidina , anhalinina , gigantina y pellotina , entre otros. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 2 ] [ 11 ]  

Véase también

Referencias

  1. ↑ Späth E (agosto de 1923). "Über die Anhaloniumalkaloide". Monatshefte für Chemie (en alemán). 43 (8): 477– 484. doi : 10.1007/BF01526801 . S2CID 197766778 . 
  2. 1 2 3 4 Perrine DM (2001). "Visiones de la noche: La medicina occidental se encuentra con el peyote 1887-1899" (PDF) . The Heffter Review of Psychedelic Research . 2 : 6–52 .
  3. ↑ Doesburg-van Kleffens M, Zimmermann-Klemd AM, Gründemann C (diciembre de 2023). "Una visión general del peyote alucinógeno y su alcaloide mescalina: la importancia del contexto, la ceremonia y la cultura" . Molecules . 28 ( 24). Basilea, Suiza: 7942. doi : 10.3390/molecules28247942 . PMC 10746114. PMID 38138432 .  
  4. 1 2 3 4 Shulgin AT (marzo de 1973). "Mescalina: la química y farmacología de sus análogos" . Lloydia . 36 ( 1): 46– 58. PMID 4576313. La anhalonidina (3) es el homólogo de la peyotlina en el que el grupo N-metilo está ausente. En el hombre parece actuar de manera paralela a la peyotlina (provocando pesadez en la cabeza y sedación) pero con solo una cuarta parte de la potencia. A niveles orales de entre 100 y 250 mg hubo una sedación marcada, pero ningún cambio sensorial (5). Es improbable que este compuesto contribuya a la acción reportada del panpeyote. 
  5. ↑ Djerassi C, Smith CR, Marfey SP, McDonald RN, Lemin AJ, Figdor SK, et al. (junio de 1954). "Estudios de alcaloides. III.1 Aislamiento de pilocereína y anhalonidina de cuatro especies de cactus". Journal of the American Chemical Society . 76 (12): 3215– 3217. doi : 10.1021/ja01641a034 . 
  6. 1 2 Mangner TJ (1978). Antagonistas psicotomiméticos potenciales. N,n -dietil-1-metil-3-aril-1, 2, 5, 6-tetrahidropiridina-5-carboxamidas (tesis doctoral). Universidad de Michigan. doi : 10.7302/11268 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. Además de los compuestos estrictamente relacionados con la mescalina que acabamos de describir, L. williamsii también contiene al menos 23 tetrahidroisoquinolinas sustituidas de diversas maneras,95 de las cuales cuatro han sido probadas clínicamente. Se encontró que las dos tetrahidroisoquinolinas fenólicas peyotlina (63a) y anhalonidina (63b) no producían distorsiones sensoriales, características de los efectos de la mescalina, en dosis de hasta 250 mg.98 Estos compuestos parecen inducir un efecto calmante o sedante en lugar de uno psicotomimético. También se descubrió que dos metilendioxi tetrahidroisoquinolinas, la lofoforina (64a) y la anhalonina (64b), carecían de efectos psicotomiméticos.98
  7. ↑ Chan CB, Pottie E, Simon IA, Rossebø AG, Herth MM, Harpsøe K, et al. (febrero de 2025). "Síntesis, caracterización farmacológica y análisis del modo de unión de 8-hidroxi-tetrahidroisoquinolinas como agonistas inversos del receptor 5-HT7". ACS Chemical Neuroscience . 16 (3): 439– 451. doi : 10.1021/acschemneuro.4c00667 . PMID 39836645 .  
  8. ↑ Reti L (1954). "Capítulo 26 Alcaloides de isoquinolina simples". Los alcaloides: química y fisiología . Vol. 4. Elsevier. págs. 7–21 . doi : 10.1016/s1876-0813(08)60153-0 . ISBN   978-0-12-469504-7.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
  9. ↑ Lundström J (1985). «La presencia de isoquinolinas simples en plantas». Química y biología de los alcaloides de isoquinolina . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 47–61 . doi : 10.1007/978-3-642-70128-3_4 . ISBN  978-3-642-70130-6.
  10. ↑ Cassels BK (2019). "Alcaloides de las Cactáceas: Los Clásicos". Natural Product Communications . 14 (1). doi : 10.1177/1934578X1901400123 . ISSN 1934-578X . 
  11. ↑ Anderson EF (1996). Peyote: El cactus divino (2.ª ed.). University of Arizona Press. ISBN  978-0-8165-1654-4Archivado del original el 22 de septiembre de 2022.
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