Hispanopedia WikiLa anhalotina es un alcaloide tetrahidroisoquinolínico que se encuentra en el cactus Lophophora williamsii (peyote). [ 1 ] Es un compuesto de amonio cuaternario, específicamente el metioduro del alcaloide secundario anhalidina . [ 1 ] La anhalotina se encuentra en cantidades traza junto con otros alcaloides del peyote como la mescalina , la anhalonidina , la pelotina y la anhalonina . Como sal cuaternaria, no es psicoactiva. [ 2 ]
Historia
La anhalotina fue aislada por primera vez del peyote en 1968 por Govind J. Kapadia, Narendra J. Shah y Theodore B. Zalucky en la Universidad de Michigan. [ 1 ] Utilizando cromatografía de capa fina, espectroscopia ultravioleta y espectroscopia infrarroja, la identificaron como el metioduro de anhalidina, obteniendo 7 mg a partir de 2,3 kg de botones de peyote secos (0,0003 % del peso seco). [ 1 ]
fenómeno natural
La anhalotina es un alcaloide menor en Lophophora williamsii , presente en concentraciones de aproximadamente 0,0003 % en peso seco. [ 1 ] También se ha reportado en cantidades traza en otras especies de Lophophora , como L. diffusa , y potencialmente en cactus relacionados como Aztekium ritteri y Pelecyphora aselliformis a través de su compuesto precursor , la anhalidina . [ 2 ] Las concentraciones varían dependiendo de factores como la edad de la planta, el hábitat y los métodos analíticos.
Química
Estructura
La anhalotina es un alcaloide tetrahidroisoquinolínico cuaternario con la fórmula química C 13 H 20 NO 3 + (catión) y C 13 H 20 INO 3 (sal de yoduro). Consta de un núcleo de 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina sustituido con grupos metoxi en las posiciones 6 y 7, un grupo hidroxilo en la posición 8 y un yoduro de 2,2-dimetil-2-io en el nitrógeno (posición 2). [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Está estructuralmente relacionada con la anhalidina, de la que se diferencia únicamente por el grupo metilo adicional en el nitrógeno, formando la sal cuaternaria. [ 1 ]
Biosíntesis
La anhalotina comparte la vía biosintética común a los alcaloides tetrahidroisoquinolínicos del peyote, comenzando con el aminoácido L-tirosina . La tirosina sufre descarboxilación a tiramina, seguida de meta-hidroxilación, para-O-metilación y ciclación mediante una reacción de Pictet-Spengler con formaldehído (derivado de la S-adenosilmetionina ). Esto produce anhalidina, que luego se N,N-dimetila para formar la anhalotina cuaternaria. [ 4 ]
Farmacología
Como compuesto de amonio cuaternario, la anhalotina es altamente polar y atraviesa con dificultad la barrera hematoencefálica, lo que sugiere una actividad mínima en el sistema nervioso central. [ 2 ] No se han realizado estudios farmacológicos específicos ni bioensayos en humanos o animales sobre la anhalotina, probablemente debido a su presencia en cantidades ínfimas y a las dificultades para aislar cantidades suficientes. [ 2 ] No se considera que contribuya significativamente a los efectos psicoactivos del peyote, que se atribuyen principalmente a la mescalina.
estatus legal
La anhalotina no figura específicamente en las listas de sustancias controladas de convenios internacionales como el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas ni en las principales leyes nacionales sobre drogas, incluida la Ley de Sustancias Controladas de EE. UU . Sin embargo, es un componente de Lophophora williamsii , que está clasificada como sustancia controlada de la Lista I en Estados Unidos debido a su contenido de mescalina. Existen exenciones para el uso religioso por parte de miembros de la Iglesia Nativa Americana . [ 5 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 Kapadia, GJ; Shah, NJ; Zalucky, TB (1968). "Alcaloides del peyote. II. Anhalotina, lofotina y peyotina, los alcaloides cuaternarios de Lophophora williamsii ". Journal of Pharmaceutical Sciences . 57 (2): 254– 262. PMID 5641668 .
- 1 2 3 4 5 Trout, Keeper (2013). Notas de Trout sobre los alcaloides de los cactus: nomenclatura, propiedades físicas, farmacología y ocurrencias (PDF) (4.ª ed.). Mydriatic Productions/Better Days Publishing. pág. 188.
- ↑ Southon, IW; Buckingham, J. (1989). Diccionario de alcaloides . Vol. 2. Chapman and Hall. págs. T-00108. ISBN 0-412-24910-3.
- ↑ Lundström, J. (1971). "Biosíntesis de alcaloides de mescalina y tetrahidroisoquinolina en Lophophora williamsii (Lem.) Coult". Acta Pharmaceutica Suecica . 8 (3): 261– 274. PMID 5560271 .
- ↑ "Clasificación de drogas" . Administración para el Control de Drogas de EE . UU. Consultado el 5 de noviembre de 2025 .
Enlaces externos
- Peyotina - Diseño de isómeros
- Peyotina - Notas de Trout
- alcaloides de Lophophora
- Compuestos de amonio cuaternario
- alcaloides de tetrahidroisoquinolina