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El anol , también conocido como p -hidroxipropenilbenceno , [1] es un fenol simple que Sir Charles Dodds derivó a través de la desmetilación del anetol , un componente estrogénico del anís y el hinojo , en 1937. [2] [3] Se informó que posee una actividad estrogénica extremadamente potente a la par de la de los estrógenos esteroides como la estrona , con una dosis de 1 μg que induce el estro en ratas. [2] Sin embargo, estudios posteriores con diferentes preparaciones de anol no confirmaron estos hallazgos, y se encontró que la dimerización del anol en dianol y hexestrol puede ocurrir rápidamente y que esta última impureza era responsable de los efectos estrogénicos altamente potentes. [4] [2] [3] [5] [6] Posteriormente, Dodds sintetizó el dietilestilbestrol , un estrógeno estructuralmente relacionado y extremadamente potente, en 1938. [2] [5]
Véase también
Referencias
- ^ Dodds EC (2008). "Estrógenos sintéticos en el tratamiento". Revista Irlandesa de Ciencias Médicas . 25 (7): 307. doi :10.1007/BF02950685. ISSN 0021-1265. S2CID 58062466.
- ^ abcd Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: medicina pionera en el cáncer de mama. Springer Science & Business Media. pp. 3–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ ab Dodds EC (1 de enero de 1945). "Posibilidades en el ámbito de los estrógenos sintéticos". En Thimann KV (ed.). Vitaminas y hormonas. Academic Press. págs. 232–. ISBN 978-0-08-086600-0.
- ^ Campbell NR, Dodds EC, Lawson W (1940). "La naturaleza de las sustancias estrogénicas producidas durante la desmetilación del anetol". Actas de la Royal Society de Londres. Serie B, Ciencias Biológicas . 128 (851): 253–262. Bibcode :1940RSPSB.128..253C. doi :10.1098/rspb.1940.0009. ISSN 2053-9193. S2CID 98223820.
- ^ ab Ravina E (11 de enero de 2011). "Hormonas sexuales y derivados: estrógenos y andrógenos naturales y sintéticos (no esteroides)". La evolución del descubrimiento de fármacos: de las medicinas tradicionales a los fármacos modernos . John Wiley & Sons. págs. 177–. ISBN 978-3-527-32669-3.
- ^ Solmssen UV (diciembre de 1945). "Estrógenos sintéticos y la relación entre su estructura y su actividad". Chemical Reviews . 37 (3): 481–598. doi :10.1021/cr60118a004. PMID 21013428.
