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Articulo de referencia

Apiina

D -erythrofuranosyl-(1→2)-β- D -glucopyranosyloxy]flavone"},"SystematicName":{"wt":"7-{[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-2-{[(2''S'',3''R'',4''R'')-3,4-Dihydroxy-4-(hydroxym...

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La apiina es un flavonoide natural , un diglucósido de la flavona apigenina que se encuentra en las plantas resistentes al invierno perejil [ 1 ] y apio [ 2 ] , y en la hoja de plátano [ 3 ] . La porción glucosídica en el carbono 7 de la apigenina, O -β-D-apiofuranosil(→)2-β-D-glucosilo, está presente en varias otras flavonas en la planta y semilla de perejil [ 4 ] . El azúcar apiosa posiblemente desempeñe un papel en la resistencia al invierno del apio, la lenteja de agua y el perejil [ 5 ] .

Biosíntesis

La apiina es un diglucósido de la flavona apigenina . Su biosíntesis en las plantas implica una secuencia de enzimas, siendo la chalcona sintasa la que forma el sistema de anillos del producto natural naringenina. La naringenina se oxida posteriormente a apigenina: [ 6 ] [ 7 ]

Representación en 2D de la estructura química de la chalcona de naringenina.
chalcona de naringenina
Sintasa
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la naringenina.
naringenina
Oxidasa
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la apigenina.
apigenina

A continuación, la enzima flavona 7-O-beta-glucosiltransferasa transfiere un fragmento de azúcar glucosa de la UDP-glucosa, dando apigetrin, con uridina difosfato (UDP) como subproducto: [ 6 ] [ 8 ]

apigenina + UDP-glucosa
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la apigetrin.
apigetrina

Finalmente, la apigetrina se convierte en apiína cuando se agrega un segundo azúcar apiosa por la enzima flavona apiosiltransferasa : [ 7 ]

apigetrina + UDP-apiose
 
 
 
UDP
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la apiina.
apiina

Referencias

  1. ↑ H. Meyer; A. Bolarinwa; G. Wolfram; J. Linseisen (2006). "Biodisponibilidad de apigenina del perejil rico en apiina en humanos" . Ann Nutr Metab . 50 (3): 167– 172. doi : 10.1159/000090736 . PMID 16407641. S2CID 8223136 .  
  2. ↑ SR Gupta (1952). "Un estudio de la apiina de las semillas y la planta de perejil". Actas de la Academia India de Ciencias, Sección A. 35 ( 5). doi : 10.1007/BF03172503 . S2CID 91953908 . 
  3. ^ Sayadi, Khali; Akbarzadeh, Fatemeh; Pourmardan, Vahid; Saravani-Aval, Mehdi; Sayadi, Jalís; Chauhan, Narendra Pal Singh; Sargazi, Ghasem (2021). "Métodos de síntesis verde de Au NC con énfasis en su morfología: una mini-revisión" . Heliyón . 7 (6) e07250. Prensa celular . Código Bib : 2021Heliy...707250S . doi : 10.1016/j.heliyon.2021.e07250 . ISSN 2405-8440 . PMC 8220187 . PMID 34189304 .   
  4. ↑ «Métodos en bioquímica vegetal». Carbohidratos . Vol. 2. Academic Press. 2 de diciembre de 2012. pág. 245. ISBN   978-0-08-098420-9.
  5. ↑ Avances en Química y Bioquímica de Carbohidratos . Vol. 31. Academic Press. 5 de noviembre de 1975. pág. 136. ISBN   0-08-056290-6.
  6. 1 2 Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Biotechnology Journal . 2 (10): 1214– 34. doi : 10.1002/biot.200700084 . PMID 17935117 . 
  7. ^ Hădărugă , Daniel-Ioan; Hădărugă, Nicoleta-Gabriela (2023). "Flavonas: estructura, propiedades, fuentes y aplicaciones alimentarias". Manual de ingredientes bioactivos alimentarios . págs. 111-158 . doi : 10.1007/978-3-031-28109-9_4 . ISBN  978-3-031-28108-2.
  8. ↑ Sutter, Arne; Ortmann, Rainer; Grisebach, Hans (1972). "Purificación y propiedades de una enzima de cultivos de células en suspensión de perejil que cataliza la transferencia de d-glucosa de UDP-d-glucosa a flavonoides". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 258 (1): 71– 87. doi : 10.1016/0005-2744(72)90967-9 . PMID 5058406 .