Óxido de areno

El óxido de benceno (C₆H₆O ₎ existe como una mezcla en equilibrio con el oxepino , un anillo de siete miembros que posee tres enlaces dobles . El óxido de areno y el oxepino son _isómeros de valencia . El equilibrio se produce mediante el cierre y la apertura disrotatorios del anillo 6π. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El óxido de areno puede reorganizarse para dar la dieno-cetona mediante el desplazamiento NIH . Este proceso es el paso inicial en la desintoxicación del benceno por el citocromo P450 . ^{[ 4 ]}

El óxido de benceno también puede hidratarse para dar dihidroxidihidrobenceno . La hidratación es catalizada por enzimas epóxido hidrolasas . La deshidratación de estos dioles, impulsada por rearomatización, produce fenol.

El naftaleno-1,2-óxido se forma a partir del naftaleno . Se hidrata para dar 1,2-dihidroxidihidronaftaleno. La hidratación es catalizada nuevamente por enzimas epóxido hidrolasas . La deshidratación de este diol produce 1-naftol . La oxidación del 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, catalizada por la dihidrodiol deshidrogenasa, produce 1,2-naftoquinona . El óxido derivado del 1- naftol da como resultado 1,4-naftoquinona. Estas conversiones son relevantes para la biodegradación de los naftalenos. ^{[ 5 ]}