Astaxantina

La astaxantina / æ s t ə ˈ z æ n θ ɪ n / es un cetocarotenoide perteneciente a un grupo de compuestos químicos conocidos como carotenoides, una subclase del amplio grupo de fitoquímicos conocidos como terpenos . ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]} La astaxantina es un metabolito de la zeaxantina y la cantaxantina , y contiene grupos funcionales hidroxilo y cetona. ^{[ 4 ]}

Es un pigmento liposoluble con propiedades colorantes rojas, que resultan de la cadena extendida de enlaces dobles conjugados (alternando enlaces dobles y simples) en el centro del compuesto. ^{[ 4 ]} La presencia de los grupos funcionales hidroxilo y los hidrocarburos hidrofóbicos hacen que la molécula sea anfifílica. ^{[ 7 ]}

La astaxantina se produce de forma natural en la microalga de agua dulce Haematococcus pluvialis , el hongo de levadura Xanthophyllomyces dendrorhous (también conocido como Phaffia rhodozyma ) y la bacteria Paracoccus carotinifaciens . ^{[ 8 ] [ 9 ]} Cuando las algas se ven afectadas por la falta de nutrientes, el aumento de la salinidad o la exposición excesiva al sol, producen astaxantina. ^{[ 10 ]} Los animales que se alimentan de estas algas, como el salmón , la trucha roja, la dorada , los flamencos y los crustáceos (camarones, krill, cangrejos, langostas y cangrejos de río), posteriormente presentan la pigmentación rojo-anaranjada de la astaxantina. ^{[ 4 ] [ 11 ]}

La astaxantina se utiliza como suplemento dietético para el consumo humano, animal y en acuicultura . ^{[ 4 ]} La astaxantina de algas, sintética y de origen bacteriano se considera generalmente segura en Estados Unidos. ^{[ 12 ]} La Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. ha aprobado la astaxantina como colorante alimentario (o aditivo colorante) para usos específicos en alimentos para animales y peces. ^{[ 4 ] [ 13 ]} La Comisión Europea la considera un colorante alimentario con el número E E161j. ^{[ 14 ]} La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha establecido una ingesta diaria admisible de 0,2 mg por kg de peso corporal, a partir de 2019. ^{[ 15 ]} Como aditivo colorante alimentario , la astaxantina y el dimetildisuccinato de astaxantina están restringidos a su uso únicamente en piensos para salmónidos . ^{[ 16 ]}

La astaxantina está presente en la mayoría de los organismos acuáticos de color rojo. ^{[ 11 ]} Su contenido varía de una especie a otra, pero también de un individuo a otro, ya que depende en gran medida de la dieta y las condiciones de vida. ^{[ 17 ]} La astaxantina y otros astacarotenoides químicamente relacionados también se han encontrado en varias especies de líquenes de la zona ártica.

Las principales fuentes naturales para la producción industrial de astaxantina comprenden las siguientes: ^{[ 11 ]}

• Euphausia pacifica (krill del Pacífico)
• Euphausia superba (krill antártico)
• Haematococcus pluvialis (alga)
• Pandalus borealis (camarón ártico)

Las concentraciones de astaxantina en la naturaleza son aproximadamente:

Las algas son la principal fuente natural de astaxantina en la cadena alimentaria acuática . La microalga Haematococcus pluvialis contiene altos niveles de astaxantina (alrededor del 3,8 % del peso seco) y es la principal fuente industrial de astaxantina natural. ^{[ 18 ]}

En los mariscos, la astaxantina se concentra casi exclusivamente en las conchas, con cantidades mínimas en la carne misma, y ​​la mayor parte solo se hace visible durante la cocción, ya que el pigmento se separa de las proteínas desnaturalizadas que, de otro modo, lo unirían. La astaxantina se extrae de Euphausia superba (krill antártico) y de los residuos del procesamiento de camarones. ^{[ 19 ]}

La biosíntesis de astaxantina comienza con tres moléculas de isopentenil pirofosfato (IPP) y una molécula de dimetilalil pirofosfato (DMAPP), que se combinan mediante la isomerasa de IPP y se convierten en geranilgeranil pirofosfato (GGPP) por acción de la GGPP sintasa. Dos moléculas de GGPP se unen posteriormente mediante la fitoeno sintasa para formar fitoeno. A continuación, la fitoeno desaturasa crea cuatro enlaces dobles en la molécula de fitoeno para formar licopeno. Tras la desaturación, la licopeno ciclasa primero forma γ-caroteno mediante la conversión de uno de los extremos acíclicos ψ del licopeno en un anillo β, y posteriormente convierte el otro para formar β-caroteno. A partir del β-caroteno, las hidrolasas (azul) son responsables de la inclusión de dos grupos 3-hidroxi, y las cetolasas (verde) de la adición de dos grupos 4-ceto, formando múltiples moléculas intermedias hasta obtener la molécula final, la astaxantina. ^{[ 20 ]}

La estructura de la astaxantina por síntesis se describió en 1975. ^{[ 21 ]} Casi toda la astaxantina disponible comercialmente para acuicultura se produce sintéticamente, con un mercado anual de aproximadamente 1.000 millones de dólares en 2019. ^{[ 22 ]}

Se ha descubierto una síntesis eficiente a partir de isoforona , cis -3-metil-2-penten-4-in-1-ol y un dialdehído C10 simétrico, _{la cual se utiliza en la producción industrial. Esta síntesis combina estos compuestos químicos mediante una} etinilación seguida de una reacción de Wittig . ^{[ 23 ]} Dos equivalentes del iluro adecuado , combinados con el dialdehído adecuado en un disolvente de metanol, etanol o una mezcla de ambos, producen astaxantina con rendimientos de hasta el 88%. ^{[ 24 ]}

El costo de la extracción de astaxantina, su elevado precio de mercado y la falta de sistemas de producción por fermentación eficientes, sumados a las complejidades de la síntesis química, dificultan su desarrollo comercial. La ingeniería metabólica de bacterias ( Escherichia coli ) permite la producción eficiente de astaxantina a partir de betacaroteno mediante zeaxantina o cantaxantina . ^{[ 4 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

La astaxantina se utiliza como suplemento dietético y suplemento alimenticio, así como colorante alimentario para salmón, cangrejos, camarones, pollos y producción de huevos. ^{[ 4 ] [ 18 ]}

La astaxantina es un pigmento que pasa de las algas a los consumidores , dando colores rosa y rojo a animales como el salmón, los camarones y los flamencos. ^{[ 40 ]} Las langostas, los camarones y algunos cangrejos se vuelven rojos al cocinarse porque la astaxantina, que estaba unida a la proteína del caparazón, se libera a medida que la proteína se desnaturaliza y se desenrolla. El pigmento liberado está disponible para absorber la luz y producir el color rojo. ^{[ 4 ] [ 41 ]}

Como potente antioxidante, la astaxantina protege las células y las membranas del daño oxidativo causado por los radicales libres. Este beneficio se transmite a lo largo de la cadena alimentaria a los animales que la consumen. ^{[ 42 ]}

En abril de 2009, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó la astaxantina como aditivo para alimento para peces únicamente como componente de una mezcla de aditivos colorantes estabilizados. Las mezclas de aditivos colorantes para alimento para peces elaboradas con astaxantina solo pueden contener aquellos diluyentes que sean adecuados. ^{[ 13 ]} Los aditivos colorantes astaxantina, azul ultramar , cantaxantina , óxido de hierro sintético , harina de algas secas, harina y extracto de Tagetes y aceite de endospermo de maíz están aprobados para usos específicos en alimentos para animales. ^{[ 43 ]} La harina de algas Haematococcus (21 CFR 73.185) y la levadura Phaffia (21 CFR 73.355) para su uso en piensos para peces para colorear salmónidos se añadieron en 2000. ^{[ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]} En la Unión Europea, los complementos alimenticios que contienen astaxantina derivados de fuentes que no tienen antecedentes de uso como fuente de alimento en Europa, están sujetos a la legislación sobre nuevos alimentos, CE (n.º) 258/97. Desde 1997, ha habido cinco solicitudes de nuevos alimentos relativas a productos que contienen astaxantina extraída de estas nuevas fuentes. En cada caso, estas solicitudes han sido solicitudes de equivalencia simplificada o sustancial, porque la astaxantina se reconoce como un componente alimentario en la dieta de la UE. ^{[ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]}