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Baeocistina

La baeocistina , también conocida como norpsilocibina o 4-fosforiloxi- N- metiltriptamina ( 4-PO-NMT ), es un alcaloide zwitteriónico de la familia de las triptaminas y un análo...

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La baeocistina , también conocida como norpsilocibina o 4-fosforiloxi- N- metiltriptamina ( 4-PO-NMT ), es un alcaloide zwitteriónico de la familia de las triptaminas y un análogo de la psilocibina (4-PO-DMT). Se encuentra como un compuesto minoritario en la mayoría de los hongos psilocibióticos junto con la psilocibina, la psilocina (4-HO-DMT), la norbaeocistina (4-PO-T) y la aeruginascina (4-PO-TMT). [ 1 ] El compuesto es el derivado N - desmetilado de la psilocibina y el derivado 4- fosforilado de la norpsilocina (4-HO-NMT).

Uso y efectos

El químico y micólogo Jochen Gartz informó en la década de 1990 que la baeocistina es activa como psicodélico en humanos. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Afirmó que 4  mg producían un "umbral" o " experiencia alucinógena suave" con " alucinaciones leves durante tres horas" y que "10  mg de baeocistina [fueron] encontrados tan psicoactivos como una cantidad similar de psilocibina". [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Gartz también comunicó personalmente estos hallazgos a Jonathan Ott , quien ha reproducido las afirmaciones. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Sin embargo, Hamilton Morris ha expresado sorpresa y escepticismo sobre la psicoactividad reportada de la baeocistina. [ 7 ]

Gartz también ha afirmado que los hongos con alto contenido de baeocistina, como Psilocybe semilanceata , se asocian con mayor frecuencia a experiencias disfóricas . [ 8 ] [ 9 ] Por el contrario, ha afirmado que la ingestión accidental de Inocybe aeruginascens , que contiene altos niveles tanto de aeruginascina (4-PO-TMT) como de baeocistina, suele asociarse a experiencias eufóricas , en contraste con las experiencias disfóricas que pueden ocurrir con hongos que contienen solo altos niveles de psilocibina . [ 8 ] [ 9 ] Sin embargo, se necesita más investigación sobre los efectos de la baeocistina y la aeruginascina en humanos. [ 8 ] [ 9 ]

A diferencia de Gartz, el micólogo Paul Stamets informó que probó 10  mg de baeocistina pura y que no produjo efectos alucinógenos, pero sí dilatación pupilar y aparente ansiólisis . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Interacciones

Farmacología

Se cree que la baeocistina es un profármaco de la norpsilocina , de forma análoga a como la psilocibina es un profármaco de la psilocina . [ 13 ] La norpsilocina es un agonista potente y de penetración central del receptor de serotonina 5-HT 2A y también interactúa con otros receptores de serotonina . [ 13 ]

Se ha descubierto que la baeocistina y la norpsilocina son inactivas en términos de efectos similares a los alucinógenos en roedores en múltiples estudios publicados en la década de 2020. [ 14 ] [ 15 ] [ 13 ] Más específicamente, no pudieron producir la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un proxy conductual bien establecido de efectos psicodélicos , y esto fue en contraste con la psilocibina . [ 14 ] [ 15 ] [ 13 ] En uno de los artículos, los investigadores concluyeron que "...la baeocistina por sí sola probablemente no induciría efectos alucinógenos in vivo ". [ 14 ] Al igual que con la baeocistina y la norpsilocina, la norbaeocistina , la aeruginascina , la 4-hidroxitriptamina (4-HT) y la 4-HO-TMT tampoco lograron inducir la HTR en roedores. [ 14 ] [ 15 ] [ 13 ] Sin embargo, estos compuestos no han sido necesariamente inactivos en términos de efectos conductuales en general. [ 15 ] [ 13 ]

Las razones de la aparente naturaleza no alucinógena de la norpsilocina, la baeocistina y compuestos relacionados en animales (y posiblemente en humanos), a pesar de que la norpsilocina y otros son potentes agonistas del receptor de serotonina 5-HT2A y producen otros efectos conductuales mediados centralmente en animales, siguen siendo desconocidas. [ 13 ] [ 15 ] Sin embargo, una posibilidad es que estos compuestos sean agonistas sesgados del receptor de serotonina 5-HT2A y no activen suficientemente las cascadas de señalización intracelular responsables de los efectos psicodélicos. [ 13 ] [ 15 ] Por otro lado, un estudio en animales de 2025 encontró que tanto la baeocistina como la norpsilocina son selectivas periféricamente con una capacidad muy limitada para cruzar la barrera hematoencefálica . [ 16 ]

Química

Análogos

Entre los análogos de la baeocistina se incluyen la 4-HO-NMT , la norbaeocistina (4-PO-T), la psilocibina (4-PO-DMT), la psilocina (4-HO-DMT), la etocibina (4-PO-DET) y la aeruginascina (4-PO-TMT), entre otros.

fenómeno natural

La baeocistina se aisló por primera vez del hongo Psilocybe baeocystis , [ 17 ] y posteriormente de P.  semilanceata , [ 18 ] Panaeolus renenosus , Panaeolus subbalteatus y Copelandia chlorocystis . [ 19 ]

Historia

La baeocistina fue sintetizada por primera vez por Troxler y sus colegas en 1959. [ 20 ]

Investigación

La baeocistina está siendo evaluada por Pilz Bioscience ("pilz" significa "champiñón" en alemán ) bajo el nombre en clave de desarrollo PLZ-1019 para el posible tratamiento del trastorno generalizado del desarrollo y el trastorno del espectro autista en niños. [ 21 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (noviembre de 2022). "Amplia colección de hongos psicotrópicos con determinación de sus alcaloides triptamínicos" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (22) 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . PMC 9693126 . PMID 36430546 .  
  2. 1 2 Gartz J, Appelius C, Taake C, Falk B (1996). "El estado actual del conocimiento sobre las especies europeas: Psilocybe Semilanceata: la especie clásica entre los hongos psicotrópicos europeos" (PDF) . Hongos mágicos alrededor del mundo: un viaje científico a través de culturas y el tiempo: el caso de la investigación desafiante y los sistemas de valores . Los Ángeles, California: LIS Publications. págs. 16–28 (27). ISBN  978-0-9653399-0-2. Recuperado el 25 de enero de 2025 . Los primeros estudios controlados sobre la psicoactividad de varias especies en la antigua Checoslovaquia concluyeron que Psilocybe semilanceata es una especie psicoactiva más potente que Psilocybe bohemica , aunque se encontró que ambas especies contenían las mismas cantidades de psilocibina. Por lo tanto, los investigadores plantearon la hipótesis de que los hongos probablemente contienen sustancias adicionales que contribuyen al efecto psicotrópico general. Esta hipótesis está respaldada por el hecho de que se encuentran cantidades considerables de baeocistina de forma constante en muestras de Psilocybe semilanceata . También tengo conocimiento de un experimento cuyos resultados mostraron que 4 mg de baeocistina causaron alucinaciones leves durante tres horas, mientras que se encontró que 10 mg de baeocistina eran aproximadamente tan psicoactivos como una cantidad similar de psilocibina.
  3. ^ Gartz J (1999). Narrenschwämme: Psychoaktive Pilze rund um die Welt [ Hongos mágicos: hongos psicoactivos en todo el mundo ] (en alemán). Nachtschatten Verlag. pag. 55.ISBN​  978-3-03788-494-2Recuperado el 25 de enero de 2025. [Traducido: En estudios controlados previos sobre la psicoactividad de diversas especies en la antigua Checoslovaquia, ya se pudo demostrar que, con el mismo contenido de psilocibina, Psilocybe semilanceata era más potente que Psilocybe bohemica (Capítulo 2.3). La hipótesis planteada de que otras sustancias presentes en los hongos también contribuyen al efecto psicotrópico se confirma por la detección regular de baeocistina en cantidades considerables en Psilocybe semilanceata. Conozco un experimento en el que 4 mg de baeocistina produjeron una leve alucinosis que duró tres horas, y 10 mg tuvieron un efecto prácticamente idéntico al de la misma cantidad de psilocibina.]
  4. 1 2 Gartz J (1992). "Investigaciones adicionales sobre hongos psicoactivos de los géneros Psylocibe , Gymnopilus y Conocybe " (PDF) . Annali del Museo Civico di Rovereto . 7 : 265–274 . Psilocybe semilanceata es una especie que produce blues de forma inconsistente. Los altos niveles de psilocibina y baeocistina la convierten en una de las especies más potentes, así como en una de las más constantes en cantidad en comparación con otras especies (GARTZ & MÜLLER, 1989; Semerdzieva et al., 1986). En un experimento personal, una pequeña muestra de baeocistina de Psilocybe semilanceata (GARTZ, 1989b) (4 mg) provocó una leve experiencia alucinógena. [...] GARTZ J., 1989b - Biotransformación de derivados de triptamina en cultivos miceliales de Psilocybe. Revista de Microbiología Básica, 29: 347-352. [Nota: Curiosamente, en el artículo citado (Gartz, 1989b) no había información sobre la psicoactividad de la baeocistina.]
  5. 1 2 3 Ott J (1996). Farmacoteón: Fármacos enteogénicos, sus fuentes vegetales e historia . Natural Products Company. pág. 431. ISBN  978-0-9614234-9-0. Consultado el 25 de enero de 2025. Baeocistina [...] Farmacología: psicótica en dosis oral de 10 mg; umbral de 4 mg (Gartz, com. pers.); activa en animales (Cerletti, Advances in Pharmacology 6B: 233, 1968)
  6. 1 2 3 Keeper of the Trout and Friends (2007). "Baeocistina" . Algunas triptaminas simples (2.ª ed.). Austin, Texas: Mydriatric Productions. pág. 59. ISBN   978-0-9770876-5-5OCLC 948674100. Baeocistina [...] Actividad: Psicoactiva en animales. Ott 1996 citó a Cerletti 1968 [Cerletti et al. 1968 evaluaron 4-HO-MMT en lugar de Baeocistina. Véanse los comentarios bajo su entrada] . Dosis: Psicótica en humanos con una dosis oral de 10 mg (umbral de 4 mg) (Ott 1996 citó a Gartz, comunicación personal). Véase: Ott 1996: Entrada n.° 3, página 431 [...] Ott, Jonathan (1996) Pharmacotheon. Drogas enteogénicas, sus fuentes vegetales e historia. Segunda edición densificada. Natural Products Co., Kennewick, WA 639 págs. ISBN 0-9614234-8-x (tapa dura)/ 0-9614234-9-8 (tapa blanda) 
  7. 1 2 3 Hamilton Morris (1 de septiembre de 2021). "PODCAST 28: Una charla con Jonathan Ott" . El podcast de Hamilton Morris (Podcast). Patreon. El evento ocurre a las 1:06:15–1:07:21 . Recuperado el 20 de enero de 2025. [Morris:] ¿Tienes alguna opinión sobre algunas de las triptaminas restantes no caracterizadas o triptaminas menos caracterizadas como la baeocistina o la lespedamina? [Ott:] Disculpa, ¿cuál era la pregunta? [Morris:] ¿Baeocistina? ¿Tienes alguna... parece que nadie ha hecho un bioensayo autorizado del material aislado? [Ott:] Sí, no es autorizado, pero es activo. Jochen Gartz lo bioensayó. [Morris:] Sé que vi que escribiste eso, pero él... [Ott:] Pero no la norbaeocistina. Me acaba de decir que probablemente, tal vez no lo haya publicado. [Morris:] Es tan extraño... yo también lo he oído, pero parece tan improbable y raro. [Ott:] Y también el mono... quiero decir, yo diría que potencialmente hay seis triptaminas activas ahí. Es decir, tenemos el 4-fosforiloxi-DMT, el 4-hidroxi-DMT, los análogos monometílicos y los análogos de triptamina. Todos son potencialmente activos y bien podrían explicar las sutiles diferencias que muchas personas experimentan entre diferentes especies de Psilocybe.
  8. 1 2 3 Pepe M, Hesami M, de la Cerda KA, Perreault ML, Hsiang T, Jones AM (diciembre de 2023). "Un viaje con hongos psicodélicos: de la relevancia histórica a la biología, el cultivo, los usos medicinales, la biotecnología y más allá". Biotechnol Adv . 69 108247. doi : 10.1016/j.biotechadv.2023.108247 . PMID 37659744. La investigación anecdótica y preliminar sugiere que el resultado biológico experimentado por los humanos después de la ingestión de hongos psicodélicos no es estrictamente un resultado de la psilocibina o la psilocina y que hay otros compuestos que interactúan para alterar la experiencia psicoactiva y/o medicinal. Gartz (1989a, 1989b) evaluó datos de 24 casos de ingestión accidental de Inocybe aeruginascens, una especie de hongo con altas concentraciones de aeruginascina y baeocistina (Gartz, 1989a, 1989b). Cabe destacar que Gartz (1989a, 1989b) informó que, en todos los casos de ingestión accidental, los pacientes solo experimentaron respuestas eufóricas, en contraste con los frecuentes informes de resultados disfóricos leves, y a veces profundos, en personas que ingirieron hongos con altos niveles de psilocibina y psilocina sin aeruginascina. El autor concluyó que la aeruginascina puede modificar la acción farmacológica de la psilocibina. Por otro lado, también informó que el uso de hongos con altos niveles de baeocistina, como P. semilanceata, conlleva mayores tasas de experiencias disfóricas (Gartz, 1989a, 1989b). 
  9. 1 2 3 Gartz J (1989). "Análisis de aeruginascina en cuerpos fructíferos del hongo Inocybe aeruginascens". International Journal of Crude Drug Research . 27 (3): 141– 144. doi : 10.3109/13880208909053954 . ISSN 0167-7314 . Debido a algunas similitudes con hongos comestibles como Marasmius oreades (Bolt.: Fr.) Fr., I. aeruginascens ha causado 20 intoxicaciones alucinógenas accidentales en la RDA y también un caso en Hungría (3, 6, 7, 8) así como 3 psicosis adicionales no publicadas con alucinaciones visuales. En todos estos casos solo se informaron experiencias eufóricas. Esto contrasta con el estado de ánimo disfórico, a menudo leve y en algunos casos profundo, observado en personas que usaron hongos con contenido de psilocibina y psilocina con fines alucinógenos (1, 11, 13, 14, 17). Es bien sabido que la experiencia con alucinógenos depende de una serie de factores ambientales, culturales y psicológicos (contexto y estado) (12), así como de las cantidades y la potencia de las especies de psilocibina utilizadas. Pero en un contexto similar, la ingestión accidental de estos hongos u otros alucinógenos produjo en casos conocidos psicosis con ansiedad, pánico y síntomas físicos, mientras que también pueden estar presentes diversos trastornos perceptivos (4, 12). Parece que las cantidades significativas del derivado indólico aeruginascina pueden modificar la acción farmacológica de la psilocibina para producir un estado de ánimo eufórico durante la psicosis con alucinaciones debidas a la ingestión de I. aeruginascens. Además, la baeocistina se encuentra frecuentemente en hongos psilocibios, aunque faltan estudios farmacológicos o clínicos. Sin embargo, el uso de hongos con alto contenido de baeocistina, como R. semilanceuta (2, 10, 16), también ha descrito numerosas experiencias disfóricas (11, 13, 14, 17). Para establecer la acción específica de la aeruginascina, se deberían realizar investigaciones sobre la ingestión humana de aeruginascina con y sin la administración adicional de psilocibina. 
  10. ↑ K. Mandrake (1 de marzo de 2021). "La psilocibina no es el único compuesto en los hongos mágicos: esto es lo que hay más" . doubleblindmag.com . Consultado el 27 de enero de 2025. Aunque se sabe poco sobre los efectos de la baeocistina de forma aislada, Jochen Gartz, químico y micólogo del Instituto de Biotecnología de Alemania, hizo referencias anecdóticas a que su psicoactividad era comparable a la de la psilocibina en su libro "Magic Mushrooms Around the World", publicado en 1997. En una especie de contradicción, el famoso micólogo Paul Stamets informó recientemente en el podcast de Joe Rogan en 2019 que una experiencia con baeocistina pura durante un estado de alta ansiedad no causó alucinaciones similares a las de la psilocibina, pero sí dilató sus pupilas y provocó que su ansiedad desapareciera.
  11. ↑ "Joe Rogan Experience #1385: Paul Stamets" . YouTube (Podcast). 15 de noviembre de 2019. El evento ocurre entre las 37:45 y las 41:27 . Recuperado el 27 de enero de 2025. Obtuve baeocistina pura de un laboratorio . [...] Como no había informes en la literatura científica [...] con un amigo médico que me midió las constantes vitales [...] hicimos un estudio de n de 1. [...] No pude encontrar a nadie que la hubiera ingerido, así que decidí ingerirla yo. [...] Así que tenía muchísima ansiedad. [...] Tomé 10 miligramos de baeocistina. Me midió el ritmo cardíaco, la presión arterial, todas esas métricas. Se me dilataron las pupilas. Dijo que eso era bueno, que tenía un efecto parecido al de una droga. [...] No me drogué. No, para nada. Me preguntó "¿cómo te sientes?" Y le dije "Me siento genial. No tengo ansiedad". [...] Así que aquí encontramos un análogo de la psilocibina que no produce euforia, que es legal y que reduce la ansiedad.
  12. ↑ Bauer BE (5 de marzo de 2020). "Científicos sintetizan y prueban los compuestos de hongos mágicos baeocistina, norbaeocistina, norpsilocina y aeruginascina" . Psychedelic Science Review . Recuperado el 27 de enero de 2025. Cabe destacar que el experto en hongos Paul Stamets describió recientemente una falta similar de actividad psicoactiva al ingerir baeocistina pura. En una entrevista con Joe Rogan, Stamets dice que tomó 10 mg de baeocistina pero no se sintió drogado. Dijo: "Estaba listo para el despegue. Esperaba el despegue, sé cómo se siente el despegue, y no lo conseguí".
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, et al. (octubre de 2024). "Efectos farmacológicos y conductuales de las triptaminas presentes en hongos que contienen psilocibina" . Br J Pharmacol . 181 (19): 3627– 3641. doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326 .  
  14. 1 2 3 4 Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, et al. (febrero de 2020). "Síntesis y evaluación biológica de triptaminas encontradas en hongos alucinógenos: norbaeocistina, baeocistina, norpsilocina y aeruginascina". Journal of Natural Products . 83 (2): 461– 467. Bibcode : 2020JNAtP..83..461S . doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . PMID 32077284 .  
  15. 1 2 3 4 5 6 Glatfelter GC, Pottie E, Partilla JS, Sherwood AM, Kaylo K, Pham DN, et al. (noviembre de 2022). "Relaciones estructura-actividad de la psilocibina, la baeocistina, la aeruginascina y análogos relacionados para producir efectos farmacológicos en ratones" . ACS Pharmacol Transl Sci . 5 (11): 1181– 1196. doi : 10.1021/acsptsci.2c00177 . PMC 9667540. PMID 36407948 .   
  16. ^ Danda H, Mazochová K, Šíchová K, Mazoch V, Ladislavová LO, Syrová K, et al. (julio de 2025). "Evaluación conductual y farmacológica de la baeocistina, el análogo de la psilocibina, en ratas Wistar". Prog Neuropsicofarmacol Biol Psiquiatría . 140 111439. doi : 10.1016/j.pnpbp.2025.111439 . PMID 40619050 .  
  17. ↑ Leung AY, Paul AG (octubre de 1968). "Baeocistina y norbaeocistina: nuevos análogos de la psilocibina de Psilocybe baeocystis". Journal of Pharmaceutical Sciences . 57 (10): 1667– 1671. Bibcode : 1968JPhmS..57.1667L . doi : 10.1002/jps.2600571007 . PMID 5684732 . 
  18. ↑ Repke DB, Leslie DT, Guzmán G (1977). "Baeocistina en psilocybe, conocybe y panaeolus". Lloydia . 40 (6): 566– 578. PMID 600026 . 
  19. ↑ Brossi A (1988). Los alcaloides: Química y farmacología V32: Química y farmacología . Academic Press. pág. 46. ISBN  978-0-08-086556-0.
  20. ^ Troxler F, Seeman F, Hofmann A (1959). "Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen". Helvetica Chimica Acta (en alemán). 42 (6): 2073– 2103. Código bibliográfico : 1959HChAc..42.2073T . doi : 10.1002/hlca.19590420638 .
  21. ↑ "Baeocistina - Pilz Bioscience" . AdisInsight . 19 de enero de 2021. Consultado el 27 de octubre de 2024 .