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Norpsilocina

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La norpsilocina , también conocida como 4-hidroxi- N -metiltriptamina ( 4-HO-NMT ), es un alcaloide triptamínico descubierto recientemente en 2017 en el hongo psicodélico Psilocybe cubensis . [ 1 ] [ 2 ] Se hipotetiza que es un metabolito desfosforilado de la baeocistina . [ 2 ]

Farmacología

Se descubrió que la norpsilocina es un agonista casi completo del receptor 5-HT2A y que es más potente que la psilocina . [ 3 ] [ 4 ] También tiene afinidad por otros receptores de serotonina . [ 5 ] Además, se ha descubierto que atraviesa la barrera hematoencefálica en animales y que tiene una buena estabilidad metabólica, similar a la de la psilocina. [ 5 ]

La norpsilocina ha mostrado efectos periféricos relacionados con la psilocina en animales, incluyendo disminución de reflejos espinales como la respuesta rotuliana (efecto opuesto a la psilocina), actividad antiserotoninérgica (14% de la de la psilocina) y actividad presora (70% de la de la psilocina). [ 6 ] [ 7 ] Sorprendentemente, sin embargo, a pesar de su agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A y efectos similares a la psilocina, la norpsilocina no logró inducir la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos , en animales. [ 5 ] De igual manera, la norbaeocistina y la aeruginascina no lograron inducir la respuesta de sacudida de cabeza. [ 5 ] Solo la psilocibina fue efectiva en este sentido. [ 5 ] En cualquier caso, la norbaeocistina mostró actividad similar a la antidepresiva ( prueba de natación forzada ) de manera similar a la psilocibina y la fluoxetina a pesar de su supuesta naturaleza no alucinógena. [ 5 ] La norpsilocina en sí no fue analizada en este ensayo. [ 5 ]

Un estudio en animales realizado en 2025 encontró que tanto la baeocistina como la norpsilocina son selectivas periféricamente y tienen una capacidad muy limitada para cruzar la barrera hematoencefálica . [ 8 ]

Química

Análogos

4-AcO-NMT

Se ha descrito el 4-AcO-NMT, éster de acetato de NMT. ​​[ 9 ]

Investigación

La norpsilocina se está evaluando bajo el nombre en clave de desarrollo PLZ-1017 para el posible tratamiento de trastornos generalizados del desarrollo en niños. [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Lenz C, Wick J, Hoffmeister D (octubre de 2017). "Identificación de ω-N-metil-4-hidroxitriptamina (norpsilocina) como un producto natural de Psilocybe". Journal of Natural Products . 80 (10): 2835– 2838. Bibcode : 2017JNAtP..80.2835L . doi : 10.1021/acs.jnatprod.7b00407 . PMID 28929753 . 
  2. 1 2 "Dos nuevas formas cristalinas de norpsilocina" . Psychedelic Science Review . 23 de abril de 2020.
  3. ↑ "Un estudio revela que la norpsilocina es más potente que la psilocina en el receptor 5-HT2A" . Psychedelic Science Review . 16 de marzo de 2020.
  4. ↑ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (febrero de 2020). "Síntesis y evaluación biológica de triptaminas encontradas en hongos alucinógenos: norbaeocistina, baeocistina, norpsilocina y aeruginascina". Journal of Natural Products . 83 (2): 461– 467. Bibcode : 2020JNAtP..83..461S . doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . PMID 32077284 . 
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (octubre de 2024). "Efectos farmacológicos y conductuales de las triptaminas presentes en hongos que contienen psilocibina" . Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641 . doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326 . 
  6. ↑ Keeper of the Trout and Friends (2007). "4-Hydroxy-MMT" . Some Simple Tryptamines (2.ª ed.). Austin, Texas: Mydriatric Productions. pág. 56. ISBN   978-0-9770876-5-5. OCLC 948674100 . 4-Hidroxi-MMT [...] Actividad: Ott 1996 señala que Cerletti 1968 informó efectos psicotrópicos en animales. En comparación con la psilocina, Cerletti et al. 1968 determinaron que la 4-Hidroxi-N-metiltriptamina disminuyó los reflejos espinales como la respuesta rotuliana (en lugar de aumentarla como lo hace la psilocina), tuvo un 14% de antagonismo de la serotonina como la psilocina y mostró un 70% de actividad presora. [...] En comparación con la psilocina, Cerletti et al. 1968 determinaron que había aumentado los reflejos espinales, como la respuesta rotuliana, tuvo alrededor de un 11% de antagonismo de la actividad de la serotonina y mostró tanta actividad presora como la psilocina.) [...] Cerletti, A. et al. (1968) Advances in Pharmacology 6B: 233-246. «Estudios farmacológicos sobre la relación estructura-actividad de las alquilaminas de hidroxiindol». (A. Cerletti, M. Taeschler y H. Weidmann) [...] Ott, Jonathan (1996) Farmacoteón. Fármacos enteogénicos, sus fuentes vegetales e historia. Segunda edición densificada. Natural Products Co., Kennewick, WA. 639 págs. ISBN 0-9614234-8-x (tapa dura) / 0-9614234-9-8 (tapa blanda) 
  7. ↑ Cerletti A, Taeschler M, Weidmann H (1968). Estudios farmacológicos sobre la relación estructura-actividad de las hidroxiindolalquilaminas . Advances in Pharmacology. Vol. 6. pp. 233–246 . doi : 10.1016/s1054-3589(08)60322-1 . ISBN   978-0-12-032906-9PMID 5658327. TABLA III : INFLUENCIA DE LA SUSTITUCIÓN EN LA POSICIÓN 3 DEL INDOL Y DEL 4-HIDROXIINDOL: [...] Sustituyente: R3: CH2—CH2—N(—H,—CH3). R4: OH. [(Norpsilocina/4-HO-NMT).] Reflejo rotuliano: ↓ 20–50 [μg/kg iv]. Antagonismo serotoninérgico: 14 [% de la psilocina]. Actividad de presión: [+]35 [mm Hg]. [...] {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  8. ↑ Danda H, Mazochová K, Šíchová K, Mazoch V, Ladislavová LO, Syrová K, Jurásek B, Cihlářová P, Jurok R, Páleníček T, Kuchař M (julio de 2025). "Evaluación conductual y farmacológica de la baeocistina, el análogo de la psilocibina, en ratas Wistar". Prog Neuropsicofarmacol Biol Psiquiatría . 140 111439. doi : 10.1016/j.pnpbp.2025.111439 . PMID 40619050 . 
  9. ↑ "4-AcO-NMT (4-Acetoxi-N-metiltriptamina)" . АИПСИН (en ruso) . Consultado el 14 de mayo de 2026 .
  10. ↑ «Norpsilocina - Pilz Bioscience» . AdisInsight . 19 de enero de 2021 . Consultado el 27 de octubre de 2024 .
  • 4-HO-NMT (norpsilocina) - Diseño de isómeros