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Norbaeocistina

La norbaeocistina , también conocida como 4-fosforiloxitriptamina ( 4-PO-T ), es un alcaloide de los hongos psilocibínicos perteneciente a la familia de las triptaminas y un aná...

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La norbaeocistina , también conocida como 4-fosforiloxitriptamina ( 4-PO-T ), es un alcaloide de los hongos psilocibínicos perteneciente a la familia de las triptaminas y un análogo de la psilocibina (4-PO-DMT). Se encuentra como un compuesto minoritario en la mayoría de los hongos psilocibínicos , junto con la psilocibina, la psilocina (4-HO-DMT), la aeruginascina (4-PO-TMT) y la baeocistina (4-PO-NMT), de la cual es un derivado . [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

Generalmente se piensa que la norbaeocistina no es psicoactiva , aunque esto no se ha confirmado. [ 3 ]

Farmacología

Se cree que la norbaeocistina (4-PO-T) es un profármaco de la 4-hidroxitriptamina (4-HT), de forma análoga a como la psilocibina (4-PO-DMT) es un profármaco de la psilocina (4-HO-DMT) y la baeocistina (4-PO-NMT) es un profármaco de la norpsilocina (4-HO-NMT). [ 4 ] [ 5 ] La 4-HT es un agonista potente y de penetración central del receptor de serotonina 5-HT 2A y también interactúa con otros receptores de serotonina . [ 4 ] Sin embargo, a pesar de esto, la 4-HT y la norbaeocistina no producen la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en animales, y por lo tanto son supuestamente no alucinógenos . [ 4 ] [ 5 ] Se desconocen las razones de esto, pero pueden deberse a un agonismo sesgado del receptor de serotonina 5-HT 2A que prefiere la β-arrestina2 . [ 4 ]

Química

La norbaeocistina es un derivado N - desmetilado de la baeocistina (que a su vez es un derivado N- desmetilado de la psilocibina ) y un derivado fosforilado de la 4-hidroxitriptamina (4-HT). Esta última es notable por ser un isómero posicional de la serotonina , que es la 5-hidroxitriptamina (5-HT).

Derivados

Los derivados de la norbaeocistina (4-PO-T), también conocidos como 4-fosforiloxitriptaminas sustituidas , incluyen la baeocistina (4-PO-NMT), la psilocibina (4-PO-DMT), la etocibina (4-PO-DET), la 4-PO-DiPT , la 4-PO-MET y la aeruginascina (4-PO-TMT), entre otros.

Historia

Se descubrió que la norbaeocistina se vendía como estándar analítico en 2023. [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Leung AY, Paul AG (octubre de 1968). "Baeocistina y norbaeocistina: nuevos análogos de la psilocibina de Psilocybe baeocystis". Journal of Pharmaceutical Sciences . 57 (10): 1667– 1671. doi : 10.1002/jps.2600571007 . PMID 5684732 . 
  2. ↑ Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (noviembre de 2022). "Amplia colección de hongos psicotrópicos con determinación de sus alcaloides triptamínicos" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (22) 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . PMC 9693126 . PMID 36430546 .  
  3. ^ " Норбеоцистин (Norbaeocistina)" . АИПСИН (en ruso) . Consultado el 1 de enero de 2026 .
  4. 1 2 3 4 Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (octubre de 2024). "Efectos farmacológicos y conductuales de las triptaminas presentes en hongos que contienen psilocibina" . Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641 . doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326 . 
  5. 1 2 Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (febrero de 2020). "Síntesis y evaluación biológica de triptaminas encontradas en hongos alucinógenos: norbaeocistina, baeocistina, norpsilocina y aeruginascina". J Nat Prod . 83 (2): 461– 467. doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . PMID 32077284 .