En síntesis orgánica, la reacción de Béchamp se utiliza para producir ácidos arsónicos a partir de sustratos aromáticos activados. La reacción es una sustitución aromática electrófila , utilizando ácido arsénico como electrófilo. La reacción se desarrolla según esta estequiometría idealizada para la preparación del ácido arsanílico : [ 1 ]
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Alcance de la reacción
La reacción fue reportada por primera vez en 1863 por Antoine Béchamp . [ 2 ] [ 3 ] Es muy análoga a la sulfonación de arenos.
La reacción de Béchamp se empleó en el trabajo sobre compuestos organoarsénicos de Paul Erlich, galardonado con el Premio Nobel . [ 4 ]
En una aplicación comercial, la reacción de Béchamp se utiliza para producir roxarsona , que presenta una acción anticoccidial y promueve el crecimiento en animales. [ 5 ]
Lecturas adicionales
- HP Brown y CS Hamilton (1934). "Ácidos naftalenearsónicos. Aplicación de la reacción de Béchamp a la α-naftilamina". J. Am. Chem. Soc. 56 : 151. doi : 10.1021/ja01316a047 .
Referencias
- ↑ Grund, Sabina C.; Hanusch, Kunibert; Wolf, Hans Uwe (2008). «Arsénico y compuestos de arsénico». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_113.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ MA Béchamp (1863). "de la acción de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formación de una anilida de l'acide arsenique" . compt. Desgarrar. 56 : 1172-1175 .
- ↑ CS Hamilton y JF Morgan (1944). "Preparación de ácidos arsónicos y arsínicos aromáticos mediante las reacciones de Bart, Bechamp y Rosenmund". Organic Reactions : 2. doi : 10.1002/0471264180.or002.10 . ISBN 0471264180.
{{cite journal}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ^ P. Ehrlich y A. Bertheim (1907). "Überp-Aminofenilarsinsäure" . Chemische Berichte . 40 (3): 3292. doi : 10.1002/cber.19070400397 .
- ↑ John F. Stolz; Eranda Perera; Brian Kilonzo; Brian Kail; Bryan Crable; Edward Fisher; Mrunalini Ranganathan; Lars Wormer y Partha Basu (2007). "Biotransformación del ácido arsónico 3-nitro-4-hidroxibenceno (roxarsona) y liberación de arsénico inorgánico por especies de Clostridium ". Environ. Sci. Technol . 41 (3): 818– 823. Bibcode : 2007EnST...41..818S . doi : 10.1021/es061802i . PMID 17328188 .
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