Hispanopedia Wiki
Los ácidos arsónicos son un subconjunto de compuestos organoarsénicos definidos como oxoácidos, donde un átomo de arsénico pentavalente está unido a dos grupos hidroxilo , un tercer átomo de oxígeno (este con un doble enlace) y un sustituyente orgánico . Las sales / bases conjugadas de los ácidos arsónicos se denominan arsonatos . Al igual que todos los compuestos que contienen arsénico, los ácidos arsónicos son tóxicos y carcinógenos para los humanos. [ 1 ] [ 2 ]
El ácido arsónico se refiere a H₃AsO₃ , el caso en el que el sustituyente es un átomo de hidrógeno. Los demás ácidos arsónicos pueden considerarse simplemente derivados hidrocarbílicos de este caso base. El ácido arsénico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo hidroxilo . El ácido metilarsónico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo metilo . El ácido fenilarsónico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo fenilo .
Síntesis
La reacción de Béchamp se utiliza para producir ácidos arsónicos a partir de sustratos aromáticos activados. La reacción es una sustitución aromática electrofílica , utilizando ácido arsénico como electrófilo. La reacción se desarrolla según esta estequiometría idealizada:
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Usos
Alimento para aves de corral
El ácido arsánico , la carbarsona , la nitarsona y la roxarsona se usaban anteriormente en la alimentación de aves de corral para promover el crecimiento y aumentar la conversión alimenticia. [ 3 ] [ 4 ] Además, la nitarsona y la carbarsona también pueden prevenir la histomoniasis . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Sin embargo, creció la preocupación sobre si el arsénico sería ingerido por los humanos al comer las aves de corral. En 2013, un estudio encontró que los pollos que fueron alimentados con roxarsona y otros aditivos alimenticios que contenían arsénico tendían a mostrar niveles elevados de arsénico en la carne de pechuga —tres veces más altos— en comparación con los pollos que no fueron alimentados con ningún aditivo alimenticio arsenical. [ 8 ] [ 9 ] En septiembre de ese año, Zoetis y Fleming Laboratories , los patrocinadores de los medicamentos, retiraron voluntariamente las aprobaciones de la FDA para el ácido arsanílico , la carbarsona y la roxarsona , [ 10 ] dejando solo la nitarsona aprobada hasta que la FDA retiró su aprobación para su uso en alimentos para animales en 2015. [ 11 ]
Medicamento
La difetarsona y la carbarsona pueden usarse para tratar infecciones por protozoos e infecciones por Entamoeba histolytica . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] La difetarsona también puede usarse para tratar infecciones por tricocéfalos . [ 15 ] El ácido arsánico se descubrió para tratar la enfermedad del sueño a principios del siglo XX, [ 16 ] pero su uso en humanos se suspendió después de que se descubrió que era demasiado tóxico. [ 17 ] El acetarsol es un antiinfeccioso. [ 18 ]
Lista
Técnicamente, el ácido arsénico no es un ácido arsónico porque el sustituyente es un grupo hidroxilo, no un grupo hidrocarbilo , por lo que el ácido arsénico tiene tres grupos hidroxilo unidos al átomo de arsénico, mientras que los ácidos arsónicos solo tienen dos.
References
- ↑Aronson, Jeffrey K. (2009). Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs. Elsevier. p. 834. ISBN 9780080932934. Retrieved October 7, 2013.
- ↑Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. (2000). "Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells". Archives of Toxicology. 74 (6): 289–299. doi:10.1007/s002040000134. PMID 11005674. S2CID 1025140.
- ↑Levander OA, ed. (1977). "Biological effects of arsenic on plants and animals: Domestic animals: Phenylarsonic feed additives". Arsenic: Medical and Biological Effects of Environmental Pollutants. Washington DC: National Academies Press. pp. 149–51. doi:10.17226/9003. ISBN 978-0-309-02604-8. PMID 25101467. Archived from the original on 2015-06-10. Retrieved 2018-10-09.
- ↑"Arsanilic acid—MIB #4". Canadian Food Inspection Agency. Sep 2006. Archived from the original on 2012-12-13. Retrieved 3 Aug 2012.
- ↑U.S. Food and Drug Administration. "Animal Drugs @ FDA". Archived from the original on 2016-10-21. Retrieved 2018-10-09.
- ↑McDougald LR (1979). "Efficacy and compatibility of amprolium and carbarsone against Coccidiosis and blackhead in turkeys". Poult. Sci. 58 (1): 76–80. doi:10.3382/ps.0580076. PMID 572970.
- ↑Worden AN, Wood EC (1973). "The effect of Carbarsone (33.6 per cent w-v p-ureidobenzene arsonic acid) on bodyweight gain, food conversion and tissue arsenic levels of turkey poults". J. Sci. Food Agric. 24 (1): 35–41. doi:10.1002/jsfa.2740240107. PMID 4696593.
- ↑ KE Nachman; PA Baron; G Raber; KA Francesconi; A Navas-Acien; DC Love (2013). "Roxarsona, arsénico inorgánico y otras especies de arsénico en pollo: una muestra de cesta de mercado con base en EE. UU." ( PDF) . Environmental Health Perspectives . 121 (7): 818–824 . doi : 10.1289/ehp.1206245 . PMC 3701911. PMID 23694900. Archivado del original (PDF) el 29-12-2016 . Recuperado el 09-10-2018 .
- ↑ Sabrina Tavernise (11 de mayo de 2013). "Un estudio encuentra un aumento en los niveles de arsénico en el pollo" . New York Times . Archivado del original el 18 de febrero de 2017. Consultado el 9 de octubre de 2018 .
- ↑ Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (1 de octubre de 2013). "Respuesta de la FDA a la petición ciudadana sobre medicamentos veterinarios a base de arsénico" . Archivado del original el 23 de abril de 2019. Consultado el 16 de diciembre de 2019 .
- ↑ Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (1 de abril de 2015). «La FDA anuncia la retirada pendiente de la aprobación de nitarsona» . Archivado del original el 6 de abril de 2017. Consultado el 16 de diciembre de 2019 .
- ↑ SASAKI T, YOKAGAWA M, WYKOFF DE, RITICHIE LS (1956). "Amebiasis asintomática; tratamiento con atabrina en combinación con carbarsona o chiniofón". Revista Médica de las Fuerzas Armadas de los Estados Unidos . 7 (3): 363– 8. PMID 13299463 .
- ↑ RADKE RA (1955). "Ameboma intestinal: análisis de la enfermedad tal como se presenta en 78 casos recopilados y 41 casos previamente no reportados". Ann. Intern. Med . 43 (5): 1048– 66. doi : 10.7326/0003-4819-43-5-1048 . PMID 13268997 .
- ↑ Aronson, Jeffrey K. (2009). Efectos secundarios de los fármacos antimicrobianos de Meyler . Elsevier. pág. 834. ISBN 9780080932934. Consultado el 7 de octubre de 2013 .
- ↑ PM Leary; C. Jones; F. Douglas; ST Boyd (junio de 1972). "Difetarsona en el tratamiento ambulatorio de la infestación por Trichuris trichiura" . Archives of Disease in Childhood . 49 (6): 486–8 . doi : 10.1136/adc.49.6.486 . PMC 1648795. PMID 4851370 .
- ↑ Boyce R (1907). "El tratamiento de la enfermedad del sueño y otras tripanosomiasis mediante el método de Atoxyl y mercurio" . BMJ . 2 ( 2437): 624– 5. doi : 10.1136/bmj.2.2437.624 . PMC 2358391. PMID 20763444 .
- ↑ Burke ET (1925). " La arsenoterapia de la sífilis; stovarsol y triparsamida" . British Journal of Venereal Diseases . 1 (4): 321– 38. doi : 10.1136/sti.1.4.321 . PMC 1046841. PMID 21772505 .
- ↑ Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D (abril de 1999). "Óvulos de acetarsol en el tratamiento de Trichomonas vaginalis resistente al metronidazol" . Int J STD AIDS . 10 (4): 277– 80. doi : 10.1258/0956462991913943 . PMID 12035784. S2CID 27353282 .
- ácidos arsónicos