Bencilidenacetona

La bencilidenacetona es el compuesto orgánico descrito por la fórmula C₆H₅CH ₌ CHC(O)CH₃ _. Aunque son posibles tanto los isómeros cis como trans para la cetona α,β _- insaturada , solo se observa el isómero trans. Su preparación original demostró el alcance de las reacciones de condensación para construir nuevos compuestos orgánicos complejos. ^{[ 1 ]} La bencilidenacetona se utiliza como ingrediente aromatizante en alimentos y perfumes. ^{[ 2 ]}

La bencilidenacetona se puede preparar eficientemente mediante la condensación inducida por base de acetona y benzaldehído : ^{[ 3 ]}

CH ₃ C (O) CH ₃ + C ₆ H ₅ CHO → C ₆ H ₅ CH = CHC (O) CH ₃ + H ₂ O

Sin embargo, la bencilidenacetona formada mediante esta reacción puede sufrir otra condensación de Claisen-Schmidt con otra molécula de benzaldehído para formar dibencilidenacetona . Debido a que las bases relativamente débiles como el NaOH producen muy poco ion enolato en el equilibrio, aún queda mucha base sin reaccionar en la mezcla de reacción, la cual puede eliminar protones del carbono alfa de la bencilidenacetona, permitiendo que sufra otra condensación de Claisen-Schmidt y forme dibencilidenacetona. ^{[ 4 ]}

Por otro lado, si se utiliza diisopropilamida de litio (LDA) como base, toda la acetona se desprotonará, formando cuantitativamente el ion enolato. Por lo tanto, una forma más eficiente, aunque más costosa, de obtener bencilidenacetona es combinar cantidades equimolares de LDA (en THF), acetona y benzaldehído . ^{[ 5 ]}

Al igual que la mayoría de las metilcetonas, la bencilidenacetona es moderadamente ácida en la posición alfa y puede desprotonarse fácilmente para formar el enolato correspondiente ^{[ 6 ].}

El compuesto experimenta las reacciones esperadas para su conjunto de grupos funcionales: por ejemplo, el doble enlace adiciona bromo, el heterodieno adiciona alquenos ricos en electrones en reacciones de Diels-Alder para dar dihidropiranos , el grupo metilo experimenta _una condensación adicional con benzaldehído para dar dibencilidenacetona , y el carbonilo forma hidrazonas . Reacciona con Fe₂ (CO) _₉ para dar (bencilidenacetona)Fe(CO) _₃ , un reactivo para transferir la unidad Fe(CO) _₃ a otros sustratos orgánicos. ^{[ 7 ]}

• La hidrogenación de la bencilidenacetona da como resultado la preparación de bencilacetona .
• La reacción de la 4-hidroxicumarina con este compuesto produce warfarina .