El ácido bencílico es un compuesto orgánico con fórmula C
14yo
12Oh
3o ( C
6yo
5) 2 (HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco , soluble en muchos alcoholes primarios .
Preparación
El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo , etanol e hidróxido de potasio .
Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído , a bencilo , que se transforma en el producto mediante la reacción de reordenamiento del ácido bencílico . [2]
Usos
El ácido bencílico se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos a base de glicolato, incluidos clidinio , dilantina , flutropio y mepenzolato , que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina .
Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante benzilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas . También está controlado por las agencias de aplicación de la ley de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas . [3]
Referencias
- ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Liebig, J. (1838). "Theorie der organischen Verbindungen de Ueber Laurent". Annalen der Chemie . 25 : 1–31. doi :10.1002/jlac.18380250102.
- ^ "Precursores de agentes nerviosos: ácido bencílico y benzilato de metilo", Hojas informativas sobre agentes de guerra química y biológica, Precursores químicos.
Enlaces externos
- Datos de seguridad de la hoja de datos de seguridad (MSDS)
- Solubilidad en alcoholes
- Conversión de benzaldehído en ácido bencílico
- Síntesis del ácido bencílico