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Articulo de referencia

1,3-Benzodioxolilbutanamina

La 1,3-benzodioxolilbutanamina ( BDB ), también conocida como 3,4-metilendioxi-α-etilfenetilamina o como J , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la fenilisobu...

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La 1,3-benzodioxolilbutanamina ( BDB ), también conocida como 3,4-metilendioxi-α-etilfenetilamina o como J , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la fenilisobutilamina y la MDxx , relacionada con la MDMA . [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de BDB es de 150 a 230  mg por vía oral y su duración es de 4 a 8  horas. [ 1 ] La BDB produce efectos entactógenos , similares a los de la MDMA . [ 1 ] Aunque placentera y eufórica , la BDB también es bastante sedante , y algunos usuarios sienten que la falta de efecto estimulante la hace menos placentera que otras drogas similares. [ 1 ] Otros efectos secundarios asociados con la BDB incluyen nistagmo y mareo . [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se han publicado datos sobre la interacción de receptores y transportadores para el BDB. [ 3 ] [ 4 ] Actúa como un agente liberador de serotonina-norepinefrina (SNDRA) con efectos débiles sobre la dopamina . [ 4 ] Estudios en animales e informes anecdóticos han encontrado que el BDB es un agente liberador de serotonina ligeramente más potente que su compuesto hermano metilado , la metilbenzodioxibutanamina (MBDB; "Eden", "Methyl-J"). [ 5 ]

Química

BDB, también conocida como 1,3-benzodioxolilbutanamina o como 3,4-metilendioxi-α-etilfenetilamina, es una fenetilamina , α-etilfenetilamina (fenilisobutilamina) y metilendioxifenetilamina (MDxx) relacionada con MDMA . [ 1 ] Es el análogo α - etilo de 3,4-metilendioxifenetilamina (MDPEA) y 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) y el derivado 3,4- metilendioxi de α-etilfenetilamina (AEPEA). [ 1 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del BDB. [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de BDB se incluyen MBDB (metil-J), EBDB (etil-J), 1,3-benzodioxolilpentanamina (BDP; K), MBDP (metil-K), EBDP (etil-K) y MPAP (PDBP; propil-K), entre otros. [ 1 ]

Historia

La BDB fue descrita por primera vez en la literatura científica al menos en 1973. [ 6 ]

Sociedad y cultura

Uso recreativo

En lugar de como una droga recreativa en sí misma, la BDB es más conocida como un metabolito de los análogos N - alquilados MBDB y etilbenzodioxibutanamina (EBDB; "Etil-J"), que han aparecido en tabletas de MDMA o "éxtasis". [ 7 ] [ 8 ] Aunque no se ha informado que la BDB en sí se venda como "éxtasis", el análisis de orina de los usuarios sugiere que esta droga puede haber aparecido como droga callejera, aunque no está claro si la prueba de orina positiva para BDB fue resultado del consumo de BDB en sí o simplemente como un metabolito de MBDB. [ 9 ]

Alemania

BDB es ilegal en Alemania ( Anlage I ).

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal094.shtml
  2. ↑ Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). "Una comparación conductual de Nexus, catinona, BDB y MDA". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 51 ( 2– 3): 473– 5. doi : 10.1016/0091-3057(95)00013-m . PMID 7667371 . S2CID 32246652 .  
  3. ↑ Kolaczynska KE, Ducret P, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME, Luethi D (junio de 2022). "Caracterización farmacológica de análogos de 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) y dos compuestos basados ​​en anfetamina: N,α-DEPEA y DPIA" . Eur Neuropsychopharmacol . 59 : 9–22 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2022.03.006 . PMID 35378384 . 
  4. 1 2 Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de los fármacos psicoactivos no utilizados médicamente sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". Eur J Pharmacol . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  5. ↑ Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). "Relaciones estructura-actividad de BDB y sus derivados monometilados y dimetilados". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 51 ( 2– 3): 477– 9. doi : 10.1016/0091-3057(95)00012-l . PMID 7667372 . S2CID 25332862 .  
  6. ↑ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (junio de 1973). "Relación de la estructura de la mescalina y siete análogos con la toxicidad y el comportamiento en cinco especies de animales de laboratorio". Toxicol Appl Pharmacol . 25 (2): 299– 309. Bibcode : 1973ToxAP..25..299H . doi : 10.1016/s0041-008x(73)80016-x . hdl : 2027.42/33868 . PMID 4197635 . 
  7. ↑ Kintz P (1997). "Excreción de MBDB y BDB en orina, saliva y sudor tras una única administración oral" . Journal of Analytical Toxicology . 21 (7): 570– 5. doi : 10.1093/jat/21.7.570 . PMID 9399128 . 
  8. ↑ Garofano L, Santoro M, Patri P, Guidugli F, Bollani T, Favretto D, Traldi P (1998). "Espectrometría de masas de trampa de iones para la caracterización de N-metil-1-(3,4-metilendioxifenil)-2-butanamina y N-etil-3,4-metilendioxi-anfetamina, dos drogas callejeras ampliamente distribuidas". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 12 (12): 779–82 . doi : 10.1002/(SICI)1097-0231(19980630)12:12 < 779::AID-RCM233 > 3.0.CO ; 2-Q . PMID 9650303 . 
  9. ↑ Kronstrand R (octubre de 1996). "Identificación de N-metil-1-(3,4-metilendioxifenil)-2-butanamina (MBDB) en orina de consumidores de drogas" . Journal of Analytical Toxicology . 20 (6): 512– 6. doi : 10.1093/jat/20.6.512 . PMID 8889691 . 
  • J (BDB) - Diseño de isómeros
  • J (BDB) - PiHKAL - Erowid
  • J (BDB) - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • BDB (J) - El Índice Shulgin