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MBDB , también conocido como N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina o como 3,4-metilendioxi- N -metil-α-etilfeniletilamina , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la fenilisobutilamina relacionado con la MDMA . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Es conocido por los apodos " Eden " y " Methyl-J ". [ 5 ]

Uso y efectos

El MBDB fue sintetizado por primera vez por el farmacólogo y químico farmacéutico David E. Nichols y posteriormente probado por Alexander Shulgin y descrito en su libro, PiHKAL: A Chemical Love Story . [ 1 ] La dosis de MBDB, según PiHKAL , es de 180 a 210  mg; la dosis adecuada en relación con la masa corporal parece desconocida. [ 1 ] [ 2 ] Su duración es de 4 a 8  horas, con efectos secundarios perceptibles que duran de 1 a 3  horas. [ 1 ] [ 2 ]

MBDB se desarrolló inicialmente como un entactógeno no psicodélico . Tiene efectos menores sobre el sistema dopaminérgico en comparación con otros entactógenos como MDMA . MBDB provoca muchos efectos leves similares a los de MDMA, en particular la disminución de las barreras e inhibiciones sociales , una marcada sensación de empatía y compasión , y una leve euforia , todos los cuales están presentes. [ 1 ] MBDB tiende a producir menos euforia, psicodelia y estimulación en comparación con MDMA. [ 1 ]

Estudios clínicos han encontrado que el MBDB produce efectos entactógenos similares a los del MDMA, pero carece de efectos psicodélicos y estimulantes. [ 2 ] [ 3 ] Mejora el estado de ánimo de forma similar al MDMA, pero carece de la euforia pronunciada del MDMA. [ 2 ] El MBDB produce efectos prosociales similares a los del MDMA, aunque se dice que es moderadamente menos efectivo. [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

MBDB actúa como un agente liberador de serotonina-norepinefrina (SNRA). [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] Sus valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip para la inducción de la liberación de monoaminas son 540 nM para la serotonina , 3300 nM para la norepinefrina (6,1 veces menor que para la serotonina) y >100 000 para la dopamina (>185 veces menor que para la serotonina). [ 6 ] Sin embargo, aún puede tener acciones liberadoras de dopamina leves. [ 3 ] MBDB sustituye completamente a MDMA en pruebas de discriminación de drogas en roedores. [ 2 ] [ 3 ] Aumenta la actividad locomotora de forma similar a MDMA , pero menos robusta . [ 7 ] Asimismo, MBDB aumenta la preferencia de lugar condicionada (CPP) de forma similar a MDMA, pero menos eficaz. [ 3 ] A diferencia del MDMA, que produjo hipertermia , el MBDB produjo hipotermia dependiente de la dosis y del tiempo . [ 7 ]  

MBDB tiene afinidades similares por los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A que MDMA. [ 2 ] [ 8 ] Sin embargo, MBDB no mostró la respuesta de sacudida de cabeza , un proxy conductual de efectos psicodélicos , en ninguna dosis en roedores. [ 7 ] Además, MBDB (así como MDMA) no sustituyen a la dietilamida del ácido lisérgico (LSD) en pruebas de discriminación de drogas . [ 3 ] La falta de efectos alucinógenos aparentes con MBDB es análoga al caso de Ariadne , el homólogo α-etil de DOM ; ( R )-Ariadne (BL-3912A) no mostró efectos psicodélicos en humanos en dosis de hasta 270  mg por vía oral , mientras que DOM es activo como alucinógeno en dosis de 5 a 10  mg por vía oral. [ 8 ] [ 9 ] Esto puede deberse a una menor eficacia de activación en el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 9 ]

MBDB es una neurotoxina serotoninérgica similar a MDMA. [ 2 ] [ 3 ] [ 10 ] Sin embargo, MBDB parece tener una neurotoxicidad serotoninérgica reducida en comparación con MDMA a dosis conductualmente equivalentes. [ 2 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 4 ] Además, a diferencia de MDMA, MBDB no produce neurotoxicidad dopaminérgica en ratones. [ 10 ]

MBDB y sus enantiómeros individuales , ( S )-MBDB y ( R )-MBDB, muestran efectos conductuales similares en animales. [ 7 ]

Farmacocinética

El metabolismo de MBDB ha sido descrito en la literatura científica . [ 11 ]

Química

MBDB es una anfetamina con sustitución en el anillo y un análogo de MDMA . Al igual que MDMA, presenta una sustitución de metilendioxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo aromático; esta es quizás la característica más distintiva que define estructuralmente a los análogos de MDMA, además de sus efectos únicos. Como clase, a menudo se les denomina "entactógenos" para diferenciarlos de las anfetaminas estimulantes típicas que (por regla general) no tienen sustitución en el anillo. MBDB se diferencia de MDMA por tener un grupo etilo en lugar de un grupo metilo unido al carbono alfa . La modificación en el carbono alfa es poco común en las anfetaminas sustituidas.

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de MBDB. [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de MBDB (metil-J) se incluyen BDB (J), EBDB (etil-J), BDP (K), MBDP (metil-K), EBDP (etil-K), MPAP (PBDP; propil-K) y UWA-101 (α-ciclopropil-MDPEA), entre otros. [ 1 ]

Historia

MBDB fue descrito por primera vez en la literatura científica por un grupo que incluía a David E. Nichols , Robert A. Oberlender , Peyton Jacob III y Alexander Shulgin en 1986. [ 12 ] [ 13 ]

Sociedad y cultura

Internacional

A diferencia del MDMA, el MBDB no está incluido en la lista internacional de sustancias controladas según la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas . La trigésimo segunda reunión del Comité de Expertos de la OMS sobre Dependencia de Drogas (septiembre de 2000) evaluó el MBDB y recomendó no incluirlo en dicha lista. [ 14 ] De la evaluación del Comité de Expertos de la OMS sobre el MBDB:

Aunque la MBDB es estructural y farmacológicamente similar a la MDMA, los escasos datos disponibles indican que sus efectos estimulantes y eufóricos son menos pronunciados que los de la MDMA. No se han reportado efectos adversos ni tóxicos de la MBDB en humanos. Los datos de las fuerzas del orden sobre el tráfico ilícito de MBDB en Europa sugieren que su disponibilidad y abuso podrían estar disminuyendo tras alcanzar su punto máximo durante la segunda mitad de la década de 1990. Por estas razones, el Comité no consideró que el potencial de abuso de la MBDB constituyera un riesgo significativo para la salud pública, lo que justificaría su inclusión en el control internacional. Por consiguiente, no se recomendó su inclusión en la lista de sustancias controladas.

Australia

El MBDB se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [ 15 ] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 15 ]

Finlandia

Incluido en el "decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo". [ 16 ]

Rusia

MBDB está incluido en el Anexo 1 de la Ley de Sustancias Controladas. [ 17 ]

Suecia

El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó a MBDB como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) del 25 de febrero de 1999, en su reglamento SFS 1999:58 enumerado como "2-metilamino-1-(3,4-metilendioxifenil)-butano (MBDB)", por lo que su venta o posesión es ilegal. [ 18 ]

Estados Unidos

MBDB es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos ya que es un isómero de MDEA . [ 19 ]

Investigación

MBDB está siendo evaluado por PharmAla Biotech para su posible uso médico como fármaco , por ejemplo, para tratar el autismo . [ 8 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Oeri HE (mayo de 2021). "Más allá del éxtasis: entactógenos alternativos a la 3,4-metilendioximetanfetamina con posibles aplicaciones en psicoterapia" . J Psychopharmacol . 35 (5): 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Aerts LA, Mallaret M, Rigter H (julio de 2000). "N-metil-1-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-butanamina (MBDB): sus propiedades y posibles riesgos". Addict Biol . 5 (3): 269– 282. doi : 10.1111/j.1369-1600.2000.tb00191.x . PMID 20575841 . 
  4. 1 2 Nichols DE, Marona-Lewicka D, Huang X, Johnson MP (1993). "Nuevos agentes serotoninérgicos" . Drug des Discov . 9 ( 3–4 ): 299–312 . PMID 8400010 . 
  5. 1 2 "MBDB" . Centro Erowid .
  6. 1 2 Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de los fármacos psicoactivos no utilizados médicamente sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". Eur J Pharmacol . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  7. 1 2 3 4 5 Clark MR, Shaw HE, Kaur H, Fantegrossi WE (2024). Caracterización in vivo de MBDB y sus enantiómeros en ratones C57BL/6 y BTBR T+Itpr3tf/J similares al autismo (PDF) . 16.ª Conferencia Anual de Comportamiento, Biología y Química (BBC): Investigación Traslacional en Trastornos por Uso de Sustancias, San Antonio, Texas, Embassy Landmark, 22-24 de marzo de 2024. Recuperado el 23 de mayo de 2026 .(En uthscsa.edu )
  8. 1 2 3 Kaur H, Karabulut S, Gauld JW, Fagot SA, Holloway KN, Shaw HE, Fantegrossi WE (2023). " Equilibrando la eficacia terapéutica y la seguridad de la MDMA y los nuevos análogos de MDXX como nuevos tratamientos para el trastorno del espectro autista" . Medicina psicodélica . 1 (3): 166– 185. doi : 10.1089/psymed.2023.0023 . PMC 11661495. PMID 40046567. Declaración de divulgación del autor : HK es vicepresidente de investigación en PharmAla Biotech y figura como inventor en patentes relacionadas con la investigación en este artículo de revisión. HES recibe un salario financiado por un contrato entre PharmAla Biotech y UAMS. WEF recibe fondos de investigación y apoyo salarial por un contrato entre PharmAla Biotech y UAMS. Los demás autores no tienen conflictos de intereses que declarar.  
  9. 1 2 Cunningham MJ, Bock HA, Serrano IC, Bechand B, Vidyadhara DJ, Bonniwell EM, Lankri D, Duggan P, Nazarova AL, Cao AB, Calkins MM, Khirsariya P, Hwu C, Katritch V, Chandra SS, McCorvy JD, Sames D (enero de 2023). " Mecanismo farmacológico del agonista no alucinógeno 5-HT 2A Ariadne y análogos" . ACS Chemical Neuroscience . 14 (1): 119– 135. doi : 10.1021/acschemneuro.2c00597 . PMC 10147382. PMID 36521179 .  
  10. 1 2 3 Johnson MP, Nichols DE (mayo de 1989). "Efectos neurotóxicos del homólogo alfa-etil de la MDMA tras la administración subaguda". Pharmacol Biochem Behav . 33 (1): 105– 108. doi : 10.1016/0091-3057(89)90437-1 . PMID 2476831 . 
  11. ↑ Lai FY, Erratico C, Kinyua J, Mueller JF, Covaci A, van Nuijs AL (octubre de 2015). "Cromatografía líquida-espectrometría de masas de tiempo de vuelo con cuadrupolo para la detección in vitro de metabolitos de fármacos en humanos: investigación sobre siete fármacos de diseño basados ​​en fenetilamina" (PDF) . Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 114 : 355–75 . doi : 10.1016/j.jpba.2015.06.016 . hdl : 10067/1278220151162165141 . PMID 26112925 . 
  12. ↑ Nichols DE, Hoffman AJ, Oberlender RA, Jacob P, Shulgin AT (octubre de 1986). "Derivados de 1-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-butanamina: representantes de una nueva clase terapéutica". J Med Chem . 29 (10): 2009– 2015. doi : 10.1021/jm00160a035 . PMID 3761319 . 
  13. ↑ Nichols DE (1986). "Diferencias entre el mecanismo de acción de la MDMA, la MBDB y los alucinógenos clásicos. Identificación de una nueva clase terapéutica: los entactógenos". J Psychoactive Drugs . 18 (4): 305–313 . doi : 10.1080/02791072.1986.10472362 . PMID 2880944 . 
  14. ↑ Comité de Expertos de la OMS sobre Dependencia de Drogas (2001). "Trigésimo segundo informe, Serie de informes técnicos 903" (PDF) .
  15. 1 2 "Norma sobre sustancias tóxicas" . Registro Federal de Legislación . Gobierno australiano. Octubre de 2015.
  16. ↑ "1130/2014" .
  17. ↑ ru:MBDB
  18. ↑ "Svensk författningssamling" [ Código de Estatutos Sueco ] (PDF) (en sueco). Notisum AB. Archivado del original (PDF) el 6 de marzo de 2018. Consultado el 25 de septiembre de 2013 .
  19. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  20. ↑ PharmAla Biotech (23 de febrero de 2023). "Solicitud de patente publicada para los análogos de MDMA de PharmAla Biotech" . Sala de prensa de GlobeNewswire (Comunicado de prensa) . Consultado el 10 de noviembre de 2024 .
  21. ↑ PharmAla Biotech (26 de marzo de 2024). "PharmAla Biotech firma un acuerdo de venta con Numinus" . Sala de prensa de GlobeNewswire (Comunicado de prensa) . Consultado el 10 de noviembre de 2024 .
  • METHYL-J (MBDB) - Diseño de isómeros
  • MBDB - Erowid
  • METIL-J (MBDB) - PiHKAL - Erowid
  • METIL-J (MBDB) - PiHKAL - Diseño de isómeros
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