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Benzotriazol

\n| MeltingPtC = 98.5\n| MeltingPt_ref = \n| BoilingPtC = 204\n| BoilingPt_notes = ({{cvt|15|mmHg|kPa}})\n| BoilingPt_ref = \n| Solubility = {{val|1.9|u=g/100mL}} \n| SolubleOth...

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El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico con la fórmula química C₆H₄N₃H . Puede considerarse como la fusión de anillos de benceno y triazol . Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras pueden presentar un color marrón claro. Se utiliza como inhibidor de la corrosión del cobre y la plata. [ 6 ] [ 7 ]

Estructura y síntesis

El benzotriazol presenta dos anillos fusionados. En principio puede existir como tautómeros , pero la cristalografía de rayos X establece la estructura con hidrógeno en la posición 1. Las distancias N=N y HN−N son1,306  Å y1,340  Å . [ 1 ]

El benzotriazol se puede preparar mediante la reacción de o -fenilendiamina con una mezcla de nitrito de sodio y ácido acético (una parte de este mecanismo de reacción se muestra a continuación): [ 8 ] [ 9 ]

Síntesis de benzotriazol

Reacciones

comportamiento ácido-base

Estructura del ZnCl₂ ( BTA ) ₂

El BTA es un ácido de Brønsted débil con un pKa = 8,2 . [ 4 ] Es una base de Brønsted débil , como lo indica el bajo pKa < 0 de su ácido conjugado, [ HBTA] + . [ 5 ]

También es una base de Lewis , que se une a ácidos de Lewis en el centro C− N =N . Se conocen diversos complejos de coordinación, como el derivado tetraédrico 2:1 con cloruro de zinc , ZnCl₂ (BTA) ₂ . [ 10 ] En algunos complejos, el BTA se une a metales como su base conjugada, formando polímeros y oligómeros. [ 11 ] Se une a superficies de cobre, actuando como inhibidor de la corrosión . [ 12 ]

N-alquilación

La desprotonación de BTA seguida del tratamiento con haluros de alquilo produce una mezcla de derivados 1- y 2-alquílicos. [ 13 ] Los aldehídos aromáticos (ArCHO) en presencia de etanol producen N,O-acetales basados ​​en benzotriazol:

ArCHO + BtH + EtOH → ArCH(OEt)(Bt) + H 2 O

Estos acetales son susceptibles a la desprotonación, lo que da acceso a acilsilanos [ 14 ] y acilboranos .

La N -aminación de BTA con ácido hidroxilamina- O- sulfónico produce 1-aminobenzotriazol. La oxidación de esta amina con acetato de plomo(IV) da lugar a bencino , que se dimeriza rápidamente a bifenileno . [ 15 ]

Síntesis de bencino y bifenileno a partir de 1H-benzotriazol

Aplicaciones

El benzotriazol se ha utilizado como agente neutralizador (o antivaho) en emulsiones fotográficas o soluciones de revelado, y como reactivo para la determinación analítica de plata. Además, se ha empleado ampliamente como inhibidor de la corrosión en la atmósfera y bajo el agua. El BTA también puede utilizarse en anticongelantes, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de fase gaseosa.

Inhibición de la corrosión

El benzotriazol es un inhibidor de la corrosión para metales no ferrosos como el cobre y la plata. [ 7 ] Se sabe que se forma una capa pasiva, consistente en un complejo entre el cobre y el benzotriazol, cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en soluciones acuosas y en muchas soluciones orgánicas. Existe una correlación positiva entre el espesor de la capa pasiva y la eficacia de la prevención de la corrosión. [ 16 ] El BTA se utiliza en la conservación del patrimonio, especialmente para el tratamiento de la enfermedad del bronce , y en detergentes para lavavajillas para la protección de la plata. [ 7 ]

Estructura química del polímero de coordinación de benzotriazolato y cobre(I), el ingrediente activo en la inhibición de la corrosión derivada del BT.

Relevancia ambiental

El benzotriazol es bastante soluble en agua, no se degrada fácilmente y tiene una tendencia de sorción limitada. Solo se elimina parcialmente en las plantas de tratamiento de aguas residuales y una fracción sustancial llega a aguas superficiales como ríos y lagos. [ 17 ] Es de baja toxicidad y bajo riesgo para la salud humana, aunque exhibe algunas propiedades antiestrogénicas . [ 18 ] El benzotriazol (y el toliltriazol ) es un "contaminante orgánico persistente polar" común, que se detecta a menudo en>0,1  μg/L . [ 19 ] Una fuente de esta contaminación es su uso en agentes descongelantes en aeropuertos. [ 20 ] Otra fuente son los detergentes para lavavajillas, y algunos fabricantes están dejando de usar benzotriazol para abordar las preocupaciones sobre la contaminación. [ 7 ]

Derivados de benzotriazol

Se han reportado muchas modificaciones del benzotriazol. [ 13 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Alizaprida es un fármaco comercial que contiene un sistema de anillo de benzotriazol.

El tolitriazol es una mezcla de isómeros o congéneres que se diferencian del benzotriazol por la adición de un grupo metilo unido a algún punto del anillo de benceno. El tolitriazol tiene usos similares, pero presenta mayor solubilidad en algunos disolventes orgánicos.

Referencias

  1. 1 2 3 Krawczyk, Sławomir; Gdaniec, María (2005). "Polimorfo β de 1 H -benzotriazol". Acta Crystallographica Sección E: Informes de estructura en línea . 61 (9): o2967- o2969. doi : 10.1107/S1600536805025523 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Sigma-Aldrich Co. , producto n.º  822315 .
  3. 1 2 3 "SDS - 1 H -Benzotriazol" (pdf) . www.fishersci.com . Ward Hill, MA: ThermoFisher Scientific. 21 de diciembre de 2025. pp. 3– 4 . Consultado el 12 de abril de 2026 . 
  4. ^ Katritzky , AR; Rachwal S.; Hitchings GJ (14 de enero de 1991). "Benzotriazol: un nuevo auxiliar sintético". Tetraedro . 47 ( 16– 17): 2683– 2732. doi : 10.1016/S0040-4020(01)87080-0 .
  5. 1 2 Katritzky, AR "Aventuras con benzotriazol" (PDF) . Conferencia presentada en varios lugares en 2002. Centro de Florida para Compuestos Heterocíclicos. Archivado del original (PDF) el 26 de abril de 2012. Recuperado el 23 de noviembre de 2011 .
  6. ↑ "1,2,3-BENZOTRIAZOL | CAMEO Chemicals" . cameochemicals.noaa.gov . Administración Nacional Oceánica y Atmosférica . Consultado el 17 de enero de 2023 .
  7. 1 2 3 4 "Mesa redonda sobre 1H-benzotriazol" . Centro Alemán de Microcontaminantes. 4 de abril de 2023. Consultado el 12 de diciembre de 2025 .
  8. ↑ Smiley, Robert A. (2002). «Fenileno- y toluenodiaminas». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_405 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. ↑ Damschroder, RE; Peterson, WD (1940). "1,2,3-Benzotriazol" . Organic Syntheses . 20 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.020.0016; Volúmenes recopilados , vol. 3, 1955, pág. 106  .
  10. ↑ Søtofte, Inger; Nielsen, Kurt; Trysberg, Lennart; Uggla, Rolf; Nielsen, PH (1981). "Complejos de benzotriazol. II. Las estructuras cristalinas del tetraclorocobaltato(II) de benzotriazolio, el bis(benzotriazol)diclorozinc(II) y el tetrakis(benzotriazolato)dizinc(II) polimérico" . Acta Chemica Scandinavica . 35a : 739–745 . doi : 10.3891/acta.chem.scand.35a-0739 .
  11. ↑ Wang, Yan; Hu, Man-Cheng; Zhai, Quan-Guo; Li, Shu-Ni; Jiang, Yu-Cheng; Ji, Wen-Juan (2009). "Síntesis, estructura y propiedades luminiscentes de un sólido híbrido orgánico-inorgánico basado en clústeres [ ] con forma de cesta de flores sin precedentes con ligandos de 1,2-bis(benzotriazol)etano". Inorganic Chemistry Communications . 12 (4): 281– 285. doi : 10.1016/j.inoche.2009.01.003 .
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