Hispanopedia WikiLa benzoxepina ( BOX ) es una molécula bicíclica que contiene oxígeno y consta de un anillo de oxepina y un anillo de benceno . Existen tres isómeros, que varían en la posición del oxígeno dentro del heterociclo de oxepina con respecto al punto de unión del benceno con él.
fenómeno natural
La 1-benzoxepina , con el oxígeno más cercano al benceno, se encuentra en el esqueleto de varios metabolitos fúngicos. [ 1 ]
Los esqueletos de 2-benzoxepina también se encuentran en metabolitos fúngicos. [ 2 ]
La 3-benzoxepina , con el oxígeno más alejado del benceno, es el núcleo de productos naturales como la perilloxina de Perilla frutescens (variante Acuta) [ 3 ] y el tenual y el tenucarb de Asphodeline tenuior . [ 4 ]
Fórmulas estructurales de perilloxina, tenual y tenucarb
Derivados
Ciertas benzoxepinas sustituidas, como TFMBOX , son psicodélicos serotoninérgicos . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
Referencias
- ^ Wijnberg, Joannes BR; van Veldhuizen, Alberto; Swarts, Henk J.; Frankland, Julieta C.; Campo, Jim A. (1999). "Nuevos metabolitos monoclorados con un esqueleto de 1-benzoxepina de Mycena galopus ". Letras de tetraedro . 40 (31): 5767– 5770. doi : 10.1016/S0040-4039(99)01074-6 .
- ↑ Lee, In-Kyoung; Jang, Yun-Woo; Kim, Young-Sook; Yu, Seung Hun; Lee, Kui Jae; Park, Seung-Moon; Oh, Byung-Taek; Chae, Jong-Chan; Yun, Bong-Sik (2009). "Xilarinoles A y B, dos nuevos derivados de 2-benzoxepina de los cuerpos fructíferos de Xylaria polymorpha " . Journal of Antibiotics . 62 (3): 163–165 . doi : 10.1038/ja.2008.20 . PMID 19148206 .
- ↑ J. Liu; A. Steigel; E. Reininger; R. Bauer (2000), "Dos nuevos derivados de 3-benzoxepina prenilados como inhibidores de la ciclooxigenasa de Perilla frutescens var. acuta", J. Nat. Prod. , 63 (3): 403– 405, Bibcode : 2000JNAtP..63..403L , doi : 10.1021/np990362o , PMID 10757731
- ↑ A. Ulubelen; E. Tuzlaci; N. Atilan (1989), "Derivados de oxepina y antraquinonas de Asphodeline tenuior y A. Taurica ", Phytochemistry , 28 (2): 649–650 , Bibcode : 1989PChem..28..649U , doi : 10.1016/0031-9422(89)80076-7
- ↑ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nelson DL, Nichols DE (1995). "Análogos de tetrahidro-1-benzoxepina con restricción conformacional de fenetilaminas alucinógenas" . Medicinal Chemistry Research . 5 ( 651– 663).
- ↑ Cozzi, Nicholas Vito (1994). "Estudios farmacológicos de algunas fenilalquilaminas psicoactivas: entactógenos, alucinógenos y anorexígenos" . ProQuest . Consultado el 15 de abril de 2025 .
- ↑ "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos: diseño, síntesis y evaluación farmacológica de una serie de fenetilaminas con restricción conformacional" . ProQuest . Consultado el 15 de abril de 2025 .
- Benzoxepinas