Articulo de referencia

TFMBOX

TFMBOX es un supuesto psicodélico serotoninérgico de las familias de la fenetilamina y la benzoxepina ("BOX"). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el análogo ciclado de la fenetilamina DOTFM y...

TFMBOX es un supuesto psicodélico serotoninérgico de las familias de la fenetilamina y la benzoxepina ("BOX"). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el análogo ciclado de la fenetilamina DOTFM y 2C-TFM en el que el carbono α se ha conectado al grupo 2-metoxi a través de una cadena etilo para formar un sistema de anillo de benzoxepina . [ 1 ] [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El fármaco se evaluó y mostró afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 1A , con valores de K i  de 340 nM y 1300  nM, respectivamente. [ 2 ] Su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A fue aproximadamente 15 veces menor que la de DOB y DOI , mientras que su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 1A fue la misma que la de DOI y aproximadamente la mitad que la de DOB. [ 2 ] TFMBOX también inhibió muy débilmente la recaptación de serotonina ( IC 50 Concentración inhibitoria media máxima = 9900  nM), pero no afectó la recaptación de dopamina o norepinefrina ( IC 50 = >50 000–100 000 nM). [ 2 ] El fármaco sustituyó completamente al LSD en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores , aunque con aproximadamente un tercio de la potencia del DOB y el 2C-B . [ 2 ] 

Química

Análogos

Otros fármacos "BOX" que se han evaluado incluyen BOX (el análogo ciclado de 2C-H y DOH ), BBOX (el análogo ciclado de 2C-B y DOB ) e IBOX (el análogo ciclado de 2C-I y DOI ). [ 2 ] [ 3 ] Sin embargo, BBOX e IBOX solo sustituyeron parcialmente al LSD en las pruebas de discriminación de fármacos . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Historia

TFMBOX fue descrito por primera vez en la literatura científica por Nicholas Cozzi, un estudiante de David E. Nichols , en 1994. [ 2 ] [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1  ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 852–853 . ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Consultado el 31 de enero de 2025 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nelson DL, Nichols DE (1995). "Análogos de tetrahidro-1-benzoxepina con restricción conformacional de fenetilaminas alucinógenas" . Investigación en química medicinal . 5 ( 651– 663).
  3. 1 2 3 4 Cozzi NV (1994). Estudios farmacológicos de algunas fenilalquilaminas psicoactivas: entactógenos, alucinógenos y anorexígenos (tesis doctoral). Universidad de Wisconsin, Madison . Recuperado el 15 de abril de 2025 .
  4. Monte AP (agosto de 1995). Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos: diseño, síntesis y evaluación farmacológica de una serie de fenetilaminas con restricción conformacional (tesis doctoral). Universidad de Purdue . Consultado el 15 de abril de 2025 .
  • TFMBOX - Diseño de isómeros
  • POD 81: El Dr. Carl Hart y el Dr. Nicholas Cozzi en la conferencia MAPS - Hamilton Morris - El podcast de Hamilton Morris
  • POD 69: El alquimista con el Dr. Tarik Peterson - Hamilton Morris - El podcast de Hamilton Morris
  • POD 99: Preguntas y respuestas de febrero (¡por fin!) - Hamilton Morris - El podcast de Hamilton Morris