Bifluranol

Bifluranol ( DCI)Tooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña; nombre de marca Prostarex ; antiguo nombre de código de desarrollo BX-341 ) es un estrógeno no esteroide sintético del grupo del estilbestrol relacionado con el dietilestilbestrol que se ha utilizado como antiandrógeno en el Reino Unido en el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna . ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8] El fármaco se describe como un estrógeno débil y posee aproximadamente una octava parte de la potencia del dietilestilbestrol. ^[3]^[7]^[9]

A pesar de que en la literatura se hace referencia a él ampliamente como un antiandrógeno, el bifluranol es en realidad un estrógeno puro y no se une significativamente al receptor de andrógenos ni antagoniza directamente la acción de los andrógenos . ^[3] Ejerce efectos antiandrógenos funcionales al unirse y activar el receptor de estrógenos en la glándula pituitaria , suprimiendo en consecuencia la secreción de la hormona luteinizante (y por lo tanto actuando como una antigonadotropina ) y reduciendo así la producción de andrógenos gonadales y los niveles sistémicos de andrógenos. ^[3] También se ha descubierto que el bifluranol actúa como un inhibidor de la 17α-hidroxilasa/17,20 liasa , aunque con menos potencia que el ketoconazol , y esta acción puede contribuir a su eficacia en la hiperplasia prostática benigna al ayudar aún más a reducir los niveles de andrógenos. ^[10]^[11]^[12]

Los medicamentos relacionados incluyen pentafluranol (BX-430) y terfluranol (BX-428), que también son estrógenos. ^[13]

Véase también

Referencias

^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pág. 152. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 124–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ abcd Dekanski JB (1980). "Actividad antiprostática del bifluranol, un bibencilo fluorado". British Journal of Pharmacology . 71 (1): 11–16. doi :10.1111/j.1476-5381.1980.tb10903.x. PMC 2044395 . PMID 6258683.
^ Pope DJ, Gilbert AP, Easter DJ, Chan RP, Turner JC, Gottfried S, Parke DV (mayo de 1981). "Bifluranol, un nuevo antiandrógeno bibencílico fluorado, su química y disposición en diferentes especies animales". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 33 (5): 297–301. doi :10.1111/j.2042-7158.1981.tb13784.x. PMID 6116777. S2CID 40258860.
^ Beacock CJ, Buck AC, Roberts EE (1985). "Bifluranol en el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB)". La próstata . 7 (4): 357–361. doi :10.1002/pros.2990070403. ISSN 0270-4137. S2CID 71645575.
^ Keane PF, Timoney AG, Kiely E, Williams G, Stamp G (agosto de 1988). "Respuesta de la próstata hipertrofiada benigna al tratamiento con un análogo de LHRH". British Journal of Urology . 62 (2): 163–165. doi :10.1111/j.1464-410X.1988.tb04299.x. PMID 2457404.
^ ab España. Ministerio de Agricultura; Universidad Complutense de Madrid. Departamento de Genético y Mejora (1978). 3er Congreso Mundial de Alimentación Animal. Industrias Gráficas España. pag. 532.ISBN 978-84-7391-022-4.
^ Informes anuales en química medicinal. Academic Press. 16 de septiembre de 1986. pp. 182–. ISBN 978-0-08-058365-5.
^ Agarwal MK (1987). Acción antiesteroide mediada por receptores. De Gruyter. pag. 330.ISBN 978-0-89925-374-9.
^ Barrie SE, Rowlands MG, Foster AB, Jarman M (diciembre de 1989). "Inhibición de la 17 alfa-hidroxilasa/liasa C17-C20 por bifluranol y sus análogos". Journal of Steroid Biochemistry . 33 (6): 1191–1195. doi :10.1016/0022-4731(89)90429-9. PMID 2559252.
^ Jarman M, Smith HJ, Nicholls PJ, Simons C (octubre de 1998). "Inhibidores de las enzimas de la biosíntesis de andrógenos: citocromo P450(17) alfa y 5 alfa-esteroide reductasa". Natural Product Reports . 15 (5): 495–512. doi :10.1039/a815495y. PMID 9807812.
^ Barrie SE, Haynes BP, Potter GA, Chan FC, Goddard PM, Dowsett M, Jarman M (marzo de 1997). "Bioquímica y farmacocinética de potentes inhibidores no esteroides del citocromo P450(17alfa)". Revista de bioquímica y biología molecular de esteroides . 60 (5–6): 347–351. doi :10.1016/S0960-0760(96)00225-7. PMID 9219927. S2CID 54340023.
^ Academia de Polonia Nauk. Komitet Badania Polonii (1984). Kubiak H, Wróbel J (eds.). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów. Zakład Narodowy im. Ossolińskich. ISBN 978-83-04-01670-5. [Esto explica por qué la actividad estrogénica es mínima en términos de pentafluranol o incluso bifluranol. Las dosis que se deben aplicar desde el día 1 al 6 de embarazo, son en microgramos por kg de peso corporal: bifluranol 80, terfluranol 30 y pentafluranol 280...]

[Elks2014-1] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pág. 152. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 124–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Dekanski1980-3] Dekanski JB (1980). "Actividad antiprostática del bifluranol, un bibencilo fluorado". British Journal of Pharmacology . 71 (1): 11–16. doi :10.1111/j.1476-5381.1980.tb10903.x. PMC 2044395 . PMID 6258683.

[PopeGilbert1981-4] Pope DJ, Gilbert AP, Easter DJ, Chan RP, Turner JC, Gottfried S, Parke DV (mayo de 1981). "Bifluranol, un nuevo antiandrógeno bibencílico fluorado, su química y disposición en diferentes especies animales". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 33 (5): 297–301. doi :10.1111/j.2042-7158.1981.tb13784.x. PMID 6116777. S2CID 40258860.

[BeacockBuck1985-5] Beacock CJ, Buck AC, Roberts EE (1985). "Bifluranol en el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB)". La próstata . 7 (4): 357–361. doi :10.1002/pros.2990070403. ISSN 0270-4137. S2CID 71645575.

[KeaneTimoney1988-6] Keane PF, Timoney AG, Kiely E, Williams G, Stamp G (agosto de 1988). "Respuesta de la próstata hipertrofiada benigna al tratamiento con un análogo de LHRH". British Journal of Urology . 62 (2): 163–165. doi :10.1111/j.1464-410X.1988.tb04299.x. PMID 2457404.

[AgriculturaMejora1978-7] España. Ministerio de Agricultura; Universidad Complutense de Madrid. Departamento de Genético y Mejora (1978). 3er Congreso Mundial de Alimentación Animal. Industrias Gráficas España. pag. 532.ISBN 978-84-7391-022-4.

[AcademicPress1986-8] Informes anuales en química medicinal. Academic Press. 16 de septiembre de 1986. pp. 182–. ISBN 978-0-08-058365-5.

[Agarwal1987-9] Agarwal MK (1987). Acción antiesteroide mediada por receptores. De Gruyter. pag. 330.ISBN 978-0-89925-374-9.

[BarrieRowlands1989-10] Barrie SE, Rowlands MG, Foster AB, Jarman M (diciembre de 1989). "Inhibición de la 17 alfa-hidroxilasa/liasa C17-C20 por bifluranol y sus análogos". Journal of Steroid Biochemistry . 33 (6): 1191–1195. doi :10.1016/0022-4731(89)90429-9. PMID 2559252.

[JarmanJohn_Smith1998-11] Jarman M, Smith HJ, Nicholls PJ, Simons C (octubre de 1998). "Inhibidores de las enzimas de la biosíntesis de andrógenos: citocromo P450(17) alfa y 5 alfa-esteroide reductasa". Natural Product Reports . 15 (5): 495–512. doi :10.1039/a815495y. PMID 9807812.

[BarrieHaynes1997-12] Barrie SE, Haynes BP, Potter GA, Chan FC, Goddard PM, Dowsett M, Jarman M (marzo de 1997). "Bioquímica y farmacocinética de potentes inhibidores no esteroides del citocromo P450(17alfa)". Revista de bioquímica y biología molecular de esteroides . 60 (5–6): 347–351. doi :10.1016/S0960-0760(96)00225-7. PMID 9219927. S2CID 54340023.

[Polonii1984-13] Academia de Polonia Nauk. Komitet Badania Polonii (1984). Kubiak H, Wróbel J (eds.). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów. Zakład Narodowy im. Ossolińskich. ISBN 978-83-04-01670-5. [Esto explica por qué la actividad estrogénica es mínima en términos de pentafluranol o incluso bifluranol. Las dosis que se deben aplicar desde el día 1 al 6 de embarazo, son en microgramos por kg de peso corporal: bifluranol 80, terfluranol 30 y pentafluranol 280...]