Hispanopedia WikiEl etanol ( también llamado alcohol etílico , alcohol de grano , alcohol para beber o simplemente alcohol ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH₃CH₂OH . Es un alcohol , cuya fórmula también se escribe como C₂H₅OH , C₂H₆O o EtOH, donde Et es el símbolo del pseudoelemento etilo . El etanol es un líquido volátil , inflamable e incoloro con un sabor penetrante . [ 11 ] [ 12 ] Como depresor del sistema nervioso central (SNC) , es el ingrediente activo de las bebidas alcohólicas y la segunda droga más consumida a nivel mundial después de la cafeína . [ 13 ]
El etanol se produce naturalmente mediante la fermentación de azúcares por levaduras o a través de procesos petroquímicos como la hidratación del etileno . Históricamente se utilizó como anestésico general y tiene aplicaciones médicas modernas como antiséptico , desinfectante , disolvente para algunos medicamentos y antídoto para la intoxicación por metanol y etilenglicol . [ 14 ] [ 15 ] Se utiliza como disolvente químico y en la síntesis de compuestos orgánicos, y como fuente de combustible para lámparas, estufas y motores de combustión interna. El etanol también se puede deshidratar para producir etileno, una materia prima química importante. En 2023, la producción mundial de etanol combustible fue de 112,0 gigalitros (2,96 × 10¹⁰ galones estadounidenses) , provenientes principalmente de EE. UU. (51 %) y Brasil (26 %). [ 16 ]
El término "etanol" se origina del grupo etilo acuñado en 1834 y fue adoptado oficialmente en 1892, mientras que "alcohol" —ahora se refiere ampliamente a compuestos similares— originalmente describía un cosmético en polvo y solo más tarde pasó a significar etanol específicamente. [ 17 ] El etanol se produce naturalmente como un subproducto del metabolismo de la levadura en entornos como frutas demasiado maduras y flores de palma, durante la germinación de plantas en condiciones anaeróbicas , en el espacio interestelar , en el aliento humano y, en casos raros, se produce internamente debido al síndrome de autofermentación .
El etanol se ha utilizado desde la antigüedad como sustancia embriagante . Su producción mediante fermentación y destilación evolucionó a lo largo de los siglos en diversas culturas. La identificación química y la producción sintética comenzaron en el siglo XIX.
Nombre
El etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada para un compuesto que consta de un grupo alquilo con dos átomos de carbono (prefijo "et-"), que tiene un enlace simple entre ellos (infijo "-an-") y un grupo funcional −OH unido (sufijo "-ol"). [ 18 ]
El prefijo "eth-" y el calificador "etil" en "alcohol etílico" provienen originalmente del nombre "etil" asignado en 1834 al grupo C2 H5 − porJustus Liebig. Él acuñó la palabra a partir delnombrealemánÉterdel compuestoC2 H5 −O−C2 H5 (comúnmente llamado "éter" eninglés, más específicamente llamado "éter dietílico"). [ 19 ] Según elOxford English Dictionary,Ethyles una contracción del griego antiguoαἰθήρ( aithḗr , "aire superior") y la palabra griegaὕλη( hýlē , "madera, materia prima", por lo tanto "materia, sustancia"). [ 20 ] Ethanolfue acuñado como resultado de una resolución sobre la denominación de alcoholes y fenoles que fue adoptada en la Conferencia Internacional sobreNomenclatura Químicaque se celebró en abril de 1892 enGinebra, Suiza. [ 21 ]
El término alcohol ahora se refiere a una clase más amplia de sustancias en la nomenclatura química, pero en el lenguaje común sigue siendo el nombre del etanol. Es un préstamo medieval del árabe al-kuḥl , un mineral de antimonio en polvo utilizado desde la antigüedad como cosmético, y conservó ese significado en latín medio . [ 22 ] El uso de «alcohol» para el etanol (en su totalidad, «alcohol de vino») se registró por primera vez en 1753. Antes de finales del siglo XVIII, el término alcohol generalmente se refería a cualquier sustancia sublimada. [ 23 ]
Usos
Droga recreativa
Como depresor del sistema nervioso central , el etanol es una de las drogas psicoactivas más consumidas . [ 24 ] A pesar de las propiedades psicoactivas, adictivas y cancerígenas del alcohol , [ 25 ] es fácilmente accesible y su venta es legal en muchos países. Existen leyes que regulan la venta, exportación/importación, tributación, fabricación, consumo y posesión de bebidas alcohólicas. Las regulaciones más comunes son los impuestos especiales y la prohibición para menores.
En los mamíferos, el etanol se metaboliza principalmente en el hígado y el estómago por las enzimas ADH . [ 26 ] Estas enzimas catalizan la oxidación del etanol a acetaldehído (etanal): [ 27 ]
- CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
Cuando está presente en concentraciones significativas, este metabolismo del etanol se ve favorecido adicionalmente por la enzima citocromo P450 CYP2E1 en humanos, mientras que cantidades traza también son metabolizadas por la catalasa . [ 28 ] El intermediario resultante, el acetaldehído, es un carcinógeno conocido y presenta una toxicidad significativamente mayor en humanos que el propio etanol. Muchos de los síntomas típicamente asociados con la intoxicación alcohólica, así como muchos de los riesgos para la salud típicamente asociados con el consumo prolongado de etanol, pueden atribuirse a la toxicidad del acetaldehído en humanos. [ 29 ]
La posterior oxidación del acetaldehído a acetato es llevada a cabo por las enzimas aldehído deshidrogenasa (ALDH). Una mutación en el gen ALDH2, que codifica una forma inactiva o disfuncional de esta enzima, afecta aproximadamente al 50 % de las poblaciones del este de Asia, contribuyendo a la característica reacción de rubor por alcohol que puede causar enrojecimiento temporal de la piel, así como una serie de síntomas relacionados, y a menudo desagradables, de toxicidad por acetaldehído. [ 30 ] Esta mutación suele ir acompañada de otra mutación en la enzima ADH1B en aproximadamente el 80 % de los asiáticos orientales, que mejora la eficiencia catalítica de la conversión de etanol en acetaldehído. [ 30 ]
Médico
El etanol es el sedante más antiguo conocido , utilizado como anestésico general oral durante la cirugía en la antigua Mesopotamia y en la Edad Media . [ 14 ] [ 15 ] La intoxicación leve comienza con una concentración de alcohol en sangre de 0,03 – 0,05% e induce coma anestésico al 0,4%. [ 31 ] Este uso conlleva un alto riesgo de intoxicación etílica mortal , aspiración pulmonar y vómitos, lo que llevó al uso de alternativas en la antigüedad, como el opio y el cannabis , y posteriormente el éter dietílico, a partir de la década de 1840. [ 32 ]
El etanol se utiliza como antiséptico en toallitas médicas y geles desinfectantes para manos por sus efectos bactericidas y antifúngicos. [ 33 ] El etanol mata los microorganismos disolviendo su bicapa lipídica de membrana y desnaturalizando sus proteínas , y es eficaz contra la mayoría de las bacterias , hongos y virus . Es ineficaz contra las esporas bacterianas , que pueden tratarse con peróxido de hidrógeno . [ 34 ]
Una solución de etanol al 70 % es más eficaz que el etanol puro porque el etanol depende de las moléculas de agua para una actividad antimicrobiana óptima. El etanol absoluto puede inactivar los microbios sin destruirlos porque el alcohol no puede penetrar completamente la membrana microbiana. [ 35 ] [ 36 ] El etanol también puede utilizarse como desinfectante y antiséptico al inducir la deshidratación celular mediante la alteración del equilibrio osmótico a través de la membrana celular, lo que provoca la salida de agua de la célula y, en consecuencia, la muerte celular. [ 37 ]
El etanol puede administrarse como antídoto para la intoxicación por etilenglicol [ 38 ] y metanol [ 39 ] . Lo hace actuando como un inhibidor competitivo de la alcohol deshidrogenasa (ADH) frente al metanol y el etilenglicol [ 40 ] . Aunque tiene más efectos secundarios, el etanol es menos costoso y más accesible que el fomepizol para este fin [ 41 ] .
El etanol se utiliza para disolver muchos medicamentos insolubles en agua y compuestos relacionados. Por ejemplo, las preparaciones líquidas de analgésicos , medicamentos para la tos y el resfriado , y enjuagues bucales pueden contener hasta un 25 % de etanol [ 42 ] y deben evitarse en personas con reacciones adversas al etanol, como reacciones respiratorias inducidas por el alcohol . [ 43 ] El etanol está presente principalmente como conservante antimicrobiano en más de 700 preparaciones líquidas de medicamentos, incluyendo paracetamol , suplementos de hierro , ranitidina , furosemida , manitol , fenobarbital , trimetoprima/sulfametoxazol y medicamentos para la tos de venta libre . [ 44 ]
Algunas soluciones medicinales de etanol también se conocen como tinturas .
Fuente de energía
El principal uso del etanol es como combustible para motores y aditivo para combustible . Brasil, en particular, depende en gran medida del uso de etanol como combustible para motores, debido en parte a su papel como uno de los principales productores de etanol del mundo. [ 45 ] [ 46 ] La gasolina que se vende en Brasil contiene al menos un 25 % de etanol anhidro . El etanol hidratado (aproximadamente un 95 % de etanol y un 5 % de agua) puede utilizarse como combustible en más del 90 % de los automóviles nuevos de gasolina vendidos en el país.
Estados Unidos y muchos otros países utilizan principalmente mezclas de etanol/gasolina E10 (10 % de etanol, a veces conocido como gasohol) y E85 (85 % de etanol). Se cree que, con el tiempo, una parte importante del mercado anual de gasolina, de aproximadamente 150 mil millones de galones estadounidenses (570 000 000 m³ ) , comenzará a ser reemplazada por etanol combustible. [ 47 ]
La ley australiana limita el uso de etanol puro procedente de residuos de caña de azúcar al 10 % en automóviles. Los coches más antiguos (y los coches clásicos diseñados para usar un combustible de combustión más lenta) deberían tener las válvulas del motor actualizadas o sustituidas. [ 48 ]
Según un grupo de defensa de la industria , el etanol como combustible reduce las emisiones nocivas del tubo de escape de monóxido de carbono, material particulado, óxidos de nitrógeno y otros contaminantes formadores de ozono. [ 49 ] El Laboratorio Nacional Argonne analizó las emisiones de gases de efecto invernadero de muchas combinaciones diferentes de motor y combustible, y encontró que la mezcla de biodiésel /petrodiésel ( B20 ) mostró una reducción del 8%, la mezcla de etanol convencional E85 una reducción del 17% y el etanol celulósico del 64%, en comparación con la gasolina pura. [ 50 ] El etanol tiene un número de octano de investigación (RON) mucho mayor que la gasolina, lo que significa que es menos propenso a la preignición, lo que permite un mejor avance de encendido que significa más par y eficiencia además de las menores emisiones de carbono. [ 51 ]
La combustión de etanol en un motor de combustión interna produce muchos de los productos de combustión incompleta producidos por la gasolina y cantidades significativamente mayores de formaldehído y especies relacionadas como el acetaldehído. [ 52 ] Esto conduce a una reactividad fotoquímica significativamente mayor y más ozono a nivel del suelo . [ 53 ] Estos datos se han recopilado en la comparación de emisiones de combustible del Informe de Combustibles Limpios [ 54 ] y muestran que los gases de escape del etanol generan 2,14 veces más ozono que los gases de escape de la gasolina. [ 55 ] Cuando esto se agrega al Índice de Contaminación Localizada personalizado del Informe de Combustibles Limpios, la contaminación local del etanol (contaminación que contribuye al smog) se califica con 1,7, donde la gasolina es 1,0 y los números más altos significan mayor contaminación. [ 56 ] La Junta de Recursos del Aire de California formalizó este problema en 2008 al reconocer estándares de control para el formaldehído como un grupo de control de emisiones, de manera similar a los NO x convencionales y los gases orgánicos reactivos (ROG). [ 57 ]
Más del 20% de los automóviles brasileños pueden usar etanol al 100% como combustible, lo que incluye motores que solo usan etanol y motores de combustible flexible . [ 58 ] Los motores de combustible flexible en Brasil pueden funcionar con etanol puro, gasolina pura o cualquier mezcla de ambos. En Estados Unidos, los vehículos de combustible flexible pueden funcionar con entre un 0% y un 85% de etanol (15% de gasolina), ya que las mezclas con mayor contenido de etanol aún no están permitidas o no son eficientes. Brasil respalda esta flota de automóviles que queman etanol con una gran infraestructura nacional que produce etanol a partir de caña de azúcar cultivada localmente.
El gobierno indio ha promovido en gran medida la mezcla de etanol, aprobando recientemente el E100 por primera vez. [ 59 ]
La alta miscibilidad del etanol con el agua lo hace inadecuado para su transporte a través de oleoductos modernos como los hidrocarburos líquidos. [ 60 ] Los mecánicos han observado un aumento en los casos de daños a motores pequeños (en particular, al carburador ) y atribuyen el daño a la mayor retención de agua por parte del etanol en el combustible. [ 61 ]
El etanol se usaba comúnmente como combustible en los primeros vehículos cohete bipropelentes (de propulsión líquida), junto con un oxidante como el oxígeno líquido. El cohete balístico alemán A-4 de la Segunda Guerra Mundial (más conocido por su nombre propagandístico V-2 ), [ 62 ] al que se le atribuye el inicio de la era espacial, usaba etanol como componente principal del B-Stoff . Bajo esta nomenclatura, el etanol se mezclaba con un 25 % de agua para reducir la temperatura de la cámara de combustión. [ 63 ] [ 64 ] El equipo de diseño del V-2 ayudó a desarrollar cohetes estadounidenses después de la Segunda Guerra Mundial , incluido el cohete Redstone , propulsado con etanol , que lanzó al primer astronauta estadounidense en un vuelo espacial suborbital . [ 65 ] [ 66 ] Los alcoholes cayeron en desuso general a medida que se desarrollaron combustibles para cohetes con mayor densidad energética, [ 64 ] aunque el etanol se usó en recientes aeronaves de carreras ligeras propulsadas por cohetes experimentales . [ 67 ]
Las pilas de combustible comerciales funcionan con gas natural reformado, hidrógeno o metanol. El etanol es una alternativa atractiva debido a su amplia disponibilidad, bajo costo, alta pureza y baja toxicidad. Existe una amplia gama de conceptos de pilas de combustible que han entrado en fase de pruebas, incluyendo pilas de combustible de etanol directo , sistemas de reformado autotérmico y sistemas integrados térmicamente. La mayor parte del trabajo se realiza a nivel de investigación, aunque existen varias organizaciones que se encuentran en las primeras etapas de la comercialización de pilas de combustible de etanol. [ 68 ]
Las chimeneas de etanol pueden utilizarse para la calefacción del hogar o como elemento decorativo. El etanol también puede utilizarse como combustible para estufas de cocina. [ 69 ] [ 70 ]
Otros usos
El etanol es un ingrediente industrial importante con múltiples usos como precursor de otros compuestos orgánicos, como haluros de etilo , ésteres de etilo , éter dietílico, ácido acético y etilaminas . Dado que el etanol también tiene un punto de ebullición bajo , es fácil de eliminar de una solución que se ha utilizado para disolver otros compuestos, lo que lo convierte en un agente de extracción popular para aceites botánicos.
El etanol se encuentra en pinturas , tinturas, marcadores, productos de cuidado personal como enjuagues bucales, perfumes y desodorantes, y conservantes de muestras húmedas . [ 74 ] Los polisacáridos precipitan de la solución acuosa en presencia de alcohol, y la precipitación con etanol se utiliza por esta razón en la purificación de ADN y ARN . [ 75 ] Debido a su bajo punto de congelación de −114 °C (−173 °F) y baja toxicidad, el etanol se utiliza a veces en laboratorios (con hielo seco u otros refrigerantes) como baño de enfriamiento para mantener los recipientes a temperaturas por debajo del punto de congelación del agua. [ 76 ] Por la misma razón, también se utiliza como fluido activo en termómetros de alcohol .
El etanol también se utiliza para eliminar diversas manchas, ya que se considera un disolvente universal. Su estructura molecular permite disolver compuestos polares , hidrófilos y no polares , hidrófobos . Puede utilizarse para disolver aceites , [ 77 ] tintas [ 78 ] y otras sustancias.
Química
El etanol es un alcohol de 2 carbonos . Su fórmula molecular es CH₃CH₂OH . La estructura de la molécula de etanol es CH₃ − CH₂ − OH (un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo ), lo que indica que el carbono de un grupo metilo ( −CH₃ ) está unido al carbono de un grupo metileno ( −CH₂− ) , que está unido al oxígeno de un grupo hidroxilo ( −OH ) . Es un isómero constitucional del dimetil éter . El etanol a veces se abrevia como EtOH , utilizando la notación común de química orgánica que representa el grupo etilo ( −CH₂CH₃ ) con Et₃ .
Propiedades físicas
El etanol es un líquido volátil e incoloro con un ligero olor. Arde con una llama azul sin humo que no siempre es visible a la luz normal. Las propiedades físicas del etanol se deben principalmente a la presencia de su grupo hidroxilo y a la corta longitud de su cadena de carbono. El grupo hidroxilo del etanol puede participar en enlaces de hidrógeno, lo que lo hace más viscoso y menos volátil que otros compuestos orgánicos menos polares de peso molecular similar, como el propano . [ 79 ]
La temperatura de llama adiabática del etanol para la combustión en el aire es de 2082 °C o 3779 °F. [ 80 ]
El etanol es ligeramente más refractivo que el agua, con un índice de refracción de 1,36242 (a λ=589,3 nm y 18,35 °C o 65,03 °F ). [ 81 ] El punto triple del etanol es 150 ± 20 K. [ 82 ]
Propiedades del disolvente
El etanol es un disolvente versátil, miscible con agua y con muchos disolventes orgánicos, incluidos el ácido acético , la acetona , el benceno , el tetracloruro de carbono , el cloroformo , el éter dietílico, el etilenglicol, el glicerol , el nitrometano , la piridina y el tolueno . Su principal uso como disolvente es en la elaboración de tinturas de yodo, jarabes para la tos, etc. [ 81 ] [ 83 ] También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, como el pentano y el hexano , y con cloruros alifáticos como el tricloroetano y el tetracloroetileno . [ 83 ]
La miscibilidad del etanol con el agua contrasta con la inmiscibilidad de los alcoholes de cadena más larga (cinco o más átomos de carbono), cuya miscibilidad con el agua disminuye drásticamente a medida que aumenta el número de carbonos. [ 84 ] La miscibilidad del etanol con los alcanos se limita a los alcanos hasta el undecano : las mezclas con dodecano y alcanos superiores muestran una brecha de miscibilidad por debajo de cierta temperatura (alrededor de 13 °C para el dodecano [ 85 ] ). La brecha de miscibilidad tiende a ampliarse con alcanos superiores, y la temperatura para la miscibilidad completa aumenta.
Las mezclas de etanol y agua tienen un volumen menor que la suma de sus componentes individuales en las fracciones dadas. Mezclar volúmenes iguales de etanol y agua da como resultado solo 1,92 volúmenes de mezcla. [ 81 ] [ 86 ] La mezcla de etanol y agua es exotérmica , liberándose hasta 777 J/mol [ 87 ] a 298 K.
Los enlaces de hidrógeno hacen que el etanol puro sea higroscópico hasta el punto de que absorbe fácilmente agua del aire. La naturaleza polar del grupo hidroxilo hace que el etanol disuelva muchos compuestos iónicos, en particular hidróxidos de sodio y potasio , cloruro de magnesio , cloruro de calcio , cloruro de amonio , bromuro de amonio y bromuro de sodio . [ 83 ] Los cloruros de sodio y potasio son ligeramente solubles en etanol. [ 83 ] Debido a que la molécula de etanol también tiene un extremo no polar, también disuelve sustancias no polares, incluyendo la mayoría de los aceites esenciales [ 88 ] y numerosos agentes aromatizantes, colorantes y medicinales.
La adición de incluso un pequeño porcentaje de etanol al agua reduce drásticamente la tensión superficial del agua. Esta propiedad explica en parte el fenómeno de las " lágrimas de vino ". Cuando se agita el vino en una copa, el etanol se evapora rápidamente de la fina capa de vino adherida a la pared del vaso. A medida que disminuye el contenido de etanol del vino, su tensión superficial aumenta y la fina capa se acumula en gotas y se desliza por el vaso formando canales en lugar de una lámina lisa.
Azeótropo con agua
A presión atmosférica, las mezclas de etanol y agua forman un azeótropo a aproximadamente 89,4 mol% de etanol (95,6% de etanol en masa, [ 89 ] 97% de alcohol en volumen ), con un punto de ebullición de 351,3 K (78,2 °C; 172,7 °F) . [ 90 ] A menor presión, la composición del azeótropo etanol-agua cambia a mezclas más ricas en etanol. [ 91 ] El azeótropo de presión mínima tiene una fracción de etanol del 100% [ 91 ] y un punto de ebullición de 306 K (33 °C; 91 °F) , [ 90 ] correspondiente a una presión de aproximadamente 70 torr (9,333 kPa). [ 92 ] Por debajo de esta presión, no hay azeótropo y es posible destilar etanol absoluto de una mezcla de etanol-agua. [ 92 ]
Inflamabilidad
Una solución de etanol y agua se incendiará si se calienta por encima de una temperatura llamada punto de inflamación y luego se le aplica una fuente de ignición. [ 93 ] Para un 20 % de alcohol en masa (aproximadamente un 25 % en volumen), esto ocurrirá a unos 25 °C (77 °F) . El punto de inflamación del etanol puro es de 13 °C (55 °F) , [ 94 ] pero puede verse influenciado muy ligeramente por la composición atmosférica, como la presión y la humedad. Las mezclas de etanol pueden inflamarse por debajo de la temperatura ambiente promedio. El etanol se considera un líquido inflamable (Material peligroso de clase 3) en concentraciones superiores al 2,35 % en masa (3,0 % en volumen; 6 grados proof ). [ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]
fenómeno natural
El etanol es un subproducto del proceso metabólico de la levadura. Por lo tanto, el etanol estará presente en cualquier hábitat de levadura. El etanol se puede encontrar comúnmente en frutas demasiado maduras. [ 100 ] El etanol producido por levaduras simbióticas se puede encontrar en las flores de la palma bertam . Aunque algunas especies animales, como la musaraña arborícola de cola de pluma , exhiben comportamientos de búsqueda de etanol, la mayoría no muestra interés o evita las fuentes de alimento que contienen etanol. [ 101 ] El etanol también se produce durante la germinación de muchas plantas como resultado de la anaerobiosis natural . [ 102 ]
Se ha detectado etanol en el espacio exterior , formando una capa helada alrededor de los granos de polvo en las nubes interestelares . [ 103 ] Se encontraron cantidades mínimas (promedio de 196 ppb ) de etanol y acetaldehído endógenos en el aliento exhalado de voluntarios sanos. [ 104 ] El síndrome de autofermentación , también conocido como síndrome de fermentación intestinal, es una afección médica rara en la que se producen cantidades intoxicantes de etanol a través de la fermentación endógena dentro del sistema digestivo . [ 105 ]
Producción
El etanol se produce tanto como producto petroquímico , mediante la hidratación del etileno , como a través de procesos biológicos, mediante la fermentación de azúcares con levadura . [ 106 ] El proceso más económico depende de los precios vigentes del petróleo y de las materias primas de cereales.
Fuentes
La producción mundial de etanol en 2006 fue de 51 gigalitros (1,3 × 10¹⁰ galones estadounidenses ) , con el 69 % del suministro mundial proveniente de Brasil y Estados Unidos [ 16 ]. El etanol brasileño se produce a partir de la caña de azúcar, que tiene rendimientos relativamente altos (830 % más combustible que los combustibles fósiles utilizados para producirla) en comparación con otros cultivos energéticos [ 107 ] . La caña de azúcar no solo tiene una mayor concentración de sacarosa que el maíz (aproximadamente un 30 %), sino que también es mucho más fácil de extraer. El bagazo generado por el proceso no se desecha, sino que se quema en centrales eléctricas para producir electricidad. La quema de bagazo representa alrededor del 9 % de la electricidad producida en Brasil [ 108 ] .
En la década de 1970, la mayor parte del etanol industrial en EE. UU. se producía a partir de productos petroquímicos, pero en la década de 1980, EE. UU. introdujo subsidios para el etanol a base de maíz . [ 109 ] Según la Asociación de Combustibles Renovables, al 30 de octubre de 2007, 131 biorrefinerías de etanol de grano en EE. UU. tenían la capacidad de producir 7 mil millones de galones estadounidenses (26 000 000 m³ ) de etanol por año. Otros 72 proyectos de construcción en marcha (en EE. UU.) pueden agregar 6,4 mil millones de galones estadounidenses (24 000 000 m³ ) de nueva capacidad en los próximos 18 meses. [ 47 ]
En India, el etanol se produce a partir de la caña de azúcar. [ 110 ] El sorgo dulce es otra fuente potencial de etanol y es apto para su cultivo en condiciones de secano. El Instituto Internacional de Investigación de Cultivos para los Trópicos Semiáridos está investigando la posibilidad de cultivar sorgo como fuente de combustible, alimento y forraje en zonas áridas de Asia y África . [ 111 ] El sorgo dulce requiere un tercio del agua que la caña de azúcar durante el mismo período. También requiere aproximadamente un 22 % menos de agua que el maíz. La primera destilería de etanol de sorgo dulce del mundo comenzó su producción comercial en 2007 en Andhra Pradesh , India . [ 112 ]
El etanol se ha producido en el laboratorio mediante la conversión de dióxido de carbono a través de reacciones biológicas y electroquímicas . [ 113 ] [ 114 ]
Hidratación
El etanol se puede producir a partir de materias primas petroquímicas, principalmente mediante la hidratación del etileno catalizada por ácido . A menudo se le denomina etanol sintético.
- C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
El catalizador más comúnmente utilizado es el ácido fosfórico , [ 115 ] [ 116 ] adsorbido sobre un soporte poroso como gel de sílice o tierra de diatomeas . Este catalizador fue utilizado por primera vez para la producción de etanol a gran escala por la Shell Oil Company en 1947. [ 117 ] La reacción se lleva a cabo en presencia de vapor a alta presión a 300 °C (572 °F) donde se mantiene una relación etileno/vapor de 5:3. [ 118 ] [ 119 ] Este proceso fue utilizado a escala industrial por Union Carbide Corporation y otras empresas. Ya no se practica en los EE. UU., ya que el etanol de fermentación producido a partir de maíz es más económico. [ 120 ]
En un proceso más antiguo, practicado por primera vez a escala industrial en 1930 por Union Carbide [ 121 ] pero ahora casi completamente obsoleto, el etileno se hidrataba indirectamente haciéndolo reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para producir sulfato de etilo , que se hidrolizaba para producir etanol y regenerar el ácido sulfúrico: [ 122 ]
- C₂H₄ + H₂SO₄ → C₂H₅HSO₄
- C 2 H 5 HSO 4 + H 2 O → H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH
Fermentación
El etanol presente en las bebidas alcohólicas y los combustibles se produce mediante fermentación. Ciertas especies de levadura (por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae ) metabolizan el azúcar (principalmente los polisacáridos ), produciendo etanol y dióxido de carbono. Las siguientes ecuaciones químicas resumen la conversión:
La fermentación es el proceso de cultivar levadura en condiciones térmicas favorables para producir alcohol. Este proceso se lleva a cabo a una temperatura de entre 35 y 40 °C (95 y 104 °F) . La toxicidad del etanol para la levadura limita la concentración de etanol que se puede obtener mediante la fermentación; por lo tanto, se obtienen concentraciones más altas mediante fortificación o destilación . Las cepas de levadura más tolerantes al etanol pueden sobrevivir hasta aproximadamente un 18 % de etanol en volumen.
Para producir etanol a partir de materiales ricos en almidón, como los cereales , primero se debe convertir el almidón en azúcares. En la elaboración de cerveza , esto se ha logrado tradicionalmente dejando germinar el grano, o maltearlo , lo que produce la enzima amilasa . Al macerar el grano malteado , la amilasa convierte los almidones restantes en azúcares.
Los azúcares para la fermentación de etanol pueden obtenerse de la celulosa . La aplicación de esta tecnología podría convertir diversos subproductos agrícolas que contienen celulosa, como mazorcas de maíz , paja y serrín , en recursos energéticos renovables. Otros residuos agrícolas, como el bagazo de caña de azúcar y cultivos energéticos como el pasto varilla, también pueden ser fuentes de azúcares fermentables. [ 123 ]
Pruebas
Las cervecerías y las plantas de biocombustibles emplean dos métodos para medir la concentración de etanol. Los sensores infrarrojos de etanol miden la frecuencia vibracional del etanol disuelto utilizando la banda C−H a 2900 cm⁻¹ . Este método utiliza un sensor de estado sólido relativamente económico que compara la banda C−H con una banda de referencia para calcular el contenido de etanol. El cálculo se basa en la ley de Beer-Lambert . Alternativamente, midiendo la densidad de la materia prima y la del producto con un hidrómetro , el cambio en la gravedad específica durante la fermentación indica el contenido de alcohol. Este método económico e indirecto tiene una larga trayectoria en la industria cervecera.
Purificación
La hidratación o fermentación del etileno produce una mezcla de etanol y agua. Para la mayoría de los usos industriales y como combustible, el etanol debe purificarse. La destilación fraccionada a presión atmosférica puede concentrar el etanol hasta un 95,6 % en peso (89,5 % molar). Esta mezcla es un azeótropo con un punto de ebullición de 78,1 °C (172,6 °F) y no puede purificarse más mediante destilación. La adición de un agente de arrastre, como benceno, ciclohexano o heptano , permite la formación de un nuevo azeótropo ternario compuesto por el etanol, el agua y el agente de arrastre. Este azeótropo ternario de menor punto de ebullición se elimina preferentemente, obteniéndose así etanol anhidro. [ 116 ]
Además de la destilación, el etanol puede secarse mediante la adición de un desecante , como tamices moleculares , celulosa o harina de maíz . Los desecantes pueden secarse y reutilizarse. [ 116 ] Los tamices moleculares pueden utilizarse para absorber selectivamente el agua de la solución de etanol al 95,6 %. [ 124 ] Los tamices moleculares con un tamaño de poro de 3 Å , un tipo de zeolita , secuestran eficazmente las moléculas de agua y excluyen las de etanol. Calentar los tamices húmedos elimina el agua, permitiendo la regeneración de su capacidad desecante. [ 125 ]
Las membranas también se pueden utilizar para separar etanol y agua. Las separaciones mediante membranas no están sujetas a las limitaciones del azeótropo agua-etanol, ya que no se basan en equilibrios vapor-líquido. Las membranas se utilizan frecuentemente en el proceso de destilación por membrana híbrida. Este proceso emplea una columna de destilación de preconcentración como primera etapa de separación. La separación posterior se realiza mediante una membrana que opera en modo de permeación de vapor o pervaporación. La permeación de vapor utiliza una alimentación de membrana de vapor, mientras que la pervaporación utiliza una alimentación de membrana líquida.
Se han analizado diversas técnicas, entre ellas las siguientes: [ 116 ]
- La adición de carbonato de potasio, aprovechando su insolubilidad, provoca una separación de fases entre el etanol y el agua. Esto genera una pequeña impureza de carbonato de potasio en el alcohol, la cual puede eliminarse mediante destilación. Este método resulta muy útil para la purificación del etanol por destilación, dado que el etanol forma un azeótropo con el agua.
- Reducción electroquímica directa de dióxido de carbono a etanol en condiciones ambientales utilizando nanopartículas de cobre sobre una película de nanoagujas de carbono como catalizador; [ 126 ]
- Extracción de etanol a partir de mosto de grano mediante dióxido de carbono supercrítico ;
- Pervaporación ;
- La congelación fraccionada también se utiliza para concentrar soluciones alcohólicas fermentadas, como el Applejack (bebida) elaborado tradicionalmente ;
- Adsorción por cambio de presión . [ 127 ]
Grados de etanol
El etanol puro y las bebidas alcohólicas están fuertemente gravados como drogas psicoactivas, pero el etanol tiene muchos usos que no implican su consumo. Para aliviar la carga impositiva sobre estos usos, la mayoría de las jurisdicciones eximen del impuesto cuando se le ha añadido al etanol un agente que lo hace no apto para el consumo. Estos incluyen agentes amargantes como el benzoato de denatonio y toxinas como el metanol, la nafta y la piridina. Los productos de este tipo se denominan alcohol desnaturalizado. [ 128 ] [ 129 ]
El alcohol absoluto o anhidro se refiere al etanol con bajo contenido de agua. Existen varios grados con contenidos máximos de agua que van desde el 1% hasta unas pocas partes por millón (ppm). Si se utiliza la destilación azeotrópica para eliminar el agua, contendrá trazas del agente de separación de materiales (por ejemplo, benceno). [ 130 ] El alcohol absoluto no está destinado al consumo humano. El etanol absoluto se utiliza como disolvente para aplicaciones de laboratorio e industriales, donde el agua reaccionará con otros productos químicos, y como alcohol combustible. El etanol espectroscópico es un etanol absoluto con baja absorbancia en luz ultravioleta y visible, apto para su uso como disolvente en espectroscopia ultravioleta-visible . [ 131 ] El etanol puro se clasifica como 200 proof en EE. UU., equivalente a 175 grados proof en el sistema del Reino Unido. [ 132 ] El alcohol rectificado, una composición azeotrópica de 96% de etanol que contiene 4% de agua, se utiliza en lugar de etanol anhidro para diversos fines. Los aguardientes de vino tienen aproximadamente un 94 % de etanol (188 grados). Las impurezas son diferentes de las que contiene el etanol de laboratorio al 95 % (190 grados). [ 133 ]
Reacciones
El etanol se clasifica como un alcohol primario, lo que significa que el átomo de carbono al que se une su grupo hidroxilo tiene al menos dos átomos de hidrógeno unidos a él. Muchas reacciones del etanol ocurren en su grupo hidroxilo.
Formación de ésteres
En presencia de catalizadores ácidos, el etanol reacciona con los ácidos carboxílicos para producir ésteres etílicos y agua:
- RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O
Esta reacción, que se lleva a cabo a gran escala industrialmente, requiere la eliminación del agua de la mezcla de reacción a medida que se forma. Los ésteres reaccionan en presencia de un ácido o una base para dar de nuevo el alcohol y una sal. Esta reacción se conoce como saponificación porque se utiliza en la preparación de jabón. El etanol también puede formar ésteres con ácidos inorgánicos. El sulfato de dietilo y el fosfato de trietilo se preparan tratando el etanol con trióxido de azufre y pentóxido de fósforo respectivamente. El sulfato de dietilo es un agente etilante útil en síntesis orgánica . El nitrito de etilo , preparado a partir de la reacción del etanol con nitrito de sodio y ácido sulfúrico, se utilizaba antiguamente como diurético .
Deshidración
En presencia de catalizadores ácidos, los alcoholes pueden convertirse en alquenos, como el etanol en etileno. Normalmente se utilizan ácidos sólidos como la alúmina . [ 134 ]
- CH₃CH₂OH → H₂C = CH₂ + H₂O
Dado que se elimina agua de la misma molécula, la reacción se conoce como deshidratación intramolecular . La deshidratación intramolecular de un alcohol requiere una temperatura elevada y la presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. [ 135 ] El etileno producido a partir de etanol derivado del azúcar (principalmente en Brasil) compite con el etileno producido a partir de materias primas petroquímicas como la nafta y el etano. [ 136 ] A una temperatura inferior a la de la deshidratación intramolecular, puede ocurrir la deshidratación intermolecular de alcoholes, produciendo un éter simétrico. Esta es una reacción de condensación . En el siguiente ejemplo, se produce éter dietílico a partir de etanol:
- 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O [ 137 ]
Combustión
La combustión completa del etanol produce dióxido de carbono y agua:
- C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −Δ c H = 1371 kJ/mol [ 138 ] = 29,8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7,1 kcal/g
- C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −Δ c H = 1236 kJ/mol = 26,8 kJ/g = 295,4 kcal/mol = 6,41 kcal/g [ 139 ]
Calor específico = 2,44 kJ/(kg·K)
Química ácido-base
El etanol es una molécula neutra y el pH de una solución de etanol en agua es cercano a 7,00. El etanol se puede convertir cuantitativamente en su base conjugada , el ion etóxido ( CH₃CH₂O⁻ ) , mediante reacción con un metal alcalino como el sodio : [ 84 ]
- 2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2
o una base muy fuerte como el hidruro de sodio :
- CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂
La acidez del agua y del etanol es casi la misma, como lo indican sus valores de pKa de 15,7 y 16 respectivamente. Por lo tanto, el etóxido de sodio y el hidróxido de sodio existen en un equilibrio muy cercano:
- CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O
Halogenación
El etanol no se utiliza industrialmente como precursor de haluros de etilo, pero las reacciones son ilustrativas. El etanol reacciona con haluros de hidrógeno para producir haluros de etilo como el cloruro de etilo y el bromuro de etilo mediante una reacción S N 2 :
- CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O
El HCl requiere un catalizador como el cloruro de zinc . [ 122 ] El HBr requiere reflujo con un catalizador de ácido sulfúrico. [ 122 ] Los haluros de etilo también pueden, en principio, producirse tratando el etanol con agentes halogenantes más especializados , como el cloruro de tionilo o el tribromuro de fósforo . [ 84 ] [ 122 ]
- CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl
Al reaccionar con halógenos en presencia de una base, el etanol produce el haloformo correspondiente (CHX₃ , donde X = Cl, Br, I). Esta conversión se denomina reacción de haloformo . [ 140 ] Un intermedio en la reacción con cloro es el aldehído llamado cloral , que forma hidrato de cloral al reaccionar con agua: [ 141 ]
- 4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
- CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C (OH) 2 H
Oxidación
El etanol puede oxidarse a acetaldehído y posteriormente a ácido acético , dependiendo de los reactivos y las condiciones. [ 122 ] Esta oxidación no tiene importancia industrial, pero en el cuerpo humano, estas reacciones de oxidación son catalizadas por la enzima ADH hepática . El producto de oxidación del etanol, el ácido acético, es un nutriente para los humanos, ya que es un precursor del acetil-CoA , donde el grupo acetilo puede utilizarse como energía o para la biosíntesis.
Metabolismo
El etanol es similar a los macronutrientes como las proteínas, las grasas y los carbohidratos en que proporciona calorías. Cuando se consume y se metaboliza, aporta 7 kilocalorías por gramo a través del metabolismo del etanol . [ 142 ]
Seguridad
El etanol es muy inflamable y no debe utilizarse cerca de una llama abierta. Las concentraciones atmosféricas superiores a una parte por mil superan los límites de exposición laboral de la Unión Europea . [ 143 ]
El etanol puro irrita la piel y los ojos. [ 144 ] Las náuseas, los vómitos y la intoxicación son síntomas de su ingestión. El uso prolongado por ingestión puede provocar daños hepáticos graves. [ 143 ] A nivel mundial, el etanol causó 1,8 millones de muertes en 2021. [ 145 ]
Historia
La fermentación del azúcar en etanol es una de las primeras biotecnologías empleadas por el ser humano. Históricamente, el etanol se ha identificado de diversas maneras: como espíritu de vino o espíritus ardientes, [ 146 ] y como aqua vitae ( del latín "agua de vida") o aqua vita. Los efectos embriagadores de su consumo se conocen desde la antigüedad. El ser humano ha utilizado el etanol desde la prehistoria como ingrediente embriagador de bebidas alcohólicas. Los residuos secos encontrados en cerámica de 9000 años de antigüedad hallada en China sugieren que los pueblos neolíticos consumían bebidas alcohólicas. [ 147 ]
La naturaleza inflamable de las exhalaciones del vino ya era conocida por filósofos naturales antiguos como Aristóteles (384–322 a. C.), Teofrasto ( c. 371–287 a. C.) y Plinio el Viejo (23/24–79 d. C.). [ 148 ] Sin embargo, esto no condujo inmediatamente al aislamiento del etanol, a pesar del desarrollo de técnicas de destilación más avanzadas en el Egipto romano de los siglos II y III . [ 149 ] Un reconocimiento importante, que se encuentra por primera vez en uno de los escritos atribuidos a Jābir ibn Ḥayyān (siglo IX d. C.), fue que al agregar sal al vino hirviendo, lo que aumenta la volatilidad relativa del vino , se puede aumentar la inflamabilidad de los vapores resultantes. [ 150 ] La destilación del vino está atestiguada en obras árabes atribuidas a al-Kindī ( c. 801–873 d. C.) y a al-Fārābī ( c. 872–950 ), y en el libro 28 del Kitāb al-Taṣrīf de al-Zahrāwī (en latín: Abulcasis, 936–1013) (traducido posteriormente al latín como Liber servatoris ). [ 151 ] En el siglo XII, comenzaron a aparecer recetas para la producción de aqua ardens ("agua ardiente", es decir, etanol) mediante la destilación de vino con sal en varias obras latinas, y a finales del siglo XIII se había convertido en una sustancia ampliamente conocida entre los químicos de Europa occidental. [ 152 ]
Las obras de Taddeo Alderotti (1223–1296) describen un método para concentrar etanol que implica una destilación fraccionada repetida a través de un alambique enfriado por agua , mediante el cual se podía obtener una pureza de etanol del 90%. [ 153 ] Las propiedades medicinales del etanol fueron estudiadas por Arnaldo de Villanova (1240–1311 d. C.) y Juan de Rupescissa ( c. 1310–1366 ), este último lo consideraba una sustancia que preservaba la vida y que podía prevenir todas las enfermedades (el aqua vitae o "agua de la vida", también llamada por Juan la quintaesencia del vino). [ 154 ] En China , la evidencia arqueológica indica que la verdadera destilación de alcohol comenzó durante las dinastías Jin (1115–1234) o Song del Sur (1127–1279). [ 155 ] Se ha encontrado un alambique en un yacimiento arqueológico en Qinglong, Hebei , que data del siglo XII. [ 155 ] En la India, la verdadera destilación de alcohol se introdujo desde Oriente Medio y se utilizaba ampliamente en el Sultanato de Delhi en el siglo XIV. [ 156 ]
En 1796, el químico germano-ruso Johann Tobias Lowitz obtuvo etanol puro mezclando etanol parcialmente purificado (el azeótropo alcohol-agua) con un exceso de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento. [ 157 ] El químico francés Antoine Lavoisier describió el etanol como un compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, y en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinó la fórmula química del etanol. [ 158 ] [ 159 ] Cincuenta años después, Archibald Scott Couper publicó la fórmula estructural del etanol, una de las primeras fórmulas estructurales determinadas. [ 160 ]
El etanol fue preparado sintéticamente por primera vez en 1825 por Michael Faraday . Descubrió que el ácido sulfúrico podía absorber grandes volúmenes de gas de hulla . [ 161 ] Entregó la solución resultante a Henry Hennell , un químico británico, quien descubrió en 1826 que contenía "ácido sulfovínico" (hidrogenosulfato de etilo). [ 162 ] En 1828, Hennell y el químico francés Georges-Simon Serullas descubrieron independientemente que el ácido sulfovínico podía descomponerse en etanol. [ 163 ] [ 164 ] Así, en 1825 Faraday había descubierto involuntariamente que el etanol podía producirse a partir de etileno (un componente del gas de hulla) mediante hidratación catalizada por ácido , un proceso similar a la síntesis industrial actual de etanol. [ 165 ]
El etanol se usó como combustible para lámparas en los EE. UU. ya en 1840, pero un impuesto aplicado al alcohol industrial durante la Guerra Civil hizo que este uso no fuera rentable. El impuesto fue derogado en 1906. [ 166 ] Su uso como combustible para automóviles se remonta a 1908, cuando el Ford Modelo T podía funcionar con gasolina o etanol. [ 167 ] También alimenta algunas lámparas de alcohol .
El etanol destinado a uso industrial se produce a menudo a partir de etileno. [ 168 ] El etanol se utiliza ampliamente como disolvente de sustancias destinadas al contacto o consumo humano, incluyendo fragancias, saborizantes, colorantes y medicamentos. En química, es tanto un disolvente como una materia prima para la síntesis de otros productos. Tiene una larga historia como combustible para calefacción e iluminación, y más recientemente como combustible para motores de combustión interna.
Véase también
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De la página 18: "
Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E
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- ↑ Sérullas GS (1828). Guyton de Morveau LB, Gay-Lussac JL, Arago F, Michel Eugène Chevreul, Marcellin Berthelot, Éleuthère Élie Nicolas Mascart, Albin Haller (eds.). "De la acción del ácido sulfurico sobre el alcohol, et des produits qui en résultent" . Annales de Chimie et de Physique . 39 : 152-186 .En la página 158, Sérullas menciona la producción de alcohol a partir del "sulfato ácido d'hidrogène carboné" (sulfato ácido de hidrocarburo).
- ↑ En 1855, el químico francés Marcellin Berthelot confirmó el descubrimiento de Faraday preparando etanol a partir de etileno puro. Berthelot M (1855). Arago F, Gay-Lussac JL (eds.). "Sur laformation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène (Sobre la formación de alcohol mediante etileno)" . Annales de Chimie et de Physique . 43 : 385-405 .(Nota: Las fórmulas químicas del artículo de Berthelot son incorrectas porque los químicos de aquella época utilizaban masas atómicas erróneas para los elementos; por ejemplo, carbono (6 en lugar de 12), oxígeno (8 en lugar de 16), etc.)
- ↑ Siegel R (15 de febrero de 2007). "El etanol, antes ignorado, ahora avanza con fuerza" . NPR . Consultado el 22 de septiembre de 2007 .
- ↑ DiPardo J. "Perspectivas de la producción y demanda de etanol de biomasa" (PDF) . Departamento de Energía de los Estados Unidos. Archivado del original (PDF) el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 22 de septiembre de 2007 .
- ↑ Myers RL, Myers RL (2007). Los 100 compuestos químicos más importantes: una guía de referencia . Westport, CN: Greenwood Press. pág. 122. ISBN 978-0-313-33758-1.
Lecturas adicionales
- Boyce JM, Pittet D (2003). "Higiene de manos en entornos sanitarios" . Atlanta, GA: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades .
- Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (junio de 2008). Técnicas de producción, purificación y análisis de etanol: una revisión . Reunión Anual Internacional de la ASABE de 2008. Providence, RI . Recuperado el 16 de febrero de 2013 .
- "Explicación de las designaciones de alcohol desnaturalizado en EE. UU." . Sci-toys .
- Lange, Norbert Adolph (1967). John Aurie Dean (ed.). Manual de Química de Lange (10.ª ed.). McGraw-Hill.
- Schmidt, Eckart W. (2022). "Alcoholes". Enciclopedia de combustibles líquidos . De Gruyter. págs. 12 a 32. doi : 10.1515/9783110750287-001 . ISBN 978-3-11-075028-7.
Enlaces externos
- Alcohol (etanol) en la tabla periódica de vídeos (Universidad de Nottingham)
- Información sobre seguridad del etanol de la Organización Internacional del Trabajo
- Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre el etanol
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos: alcohol etílico
- Datos químicos del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología sobre el etanol
- Noticias y datos de mercado de la Bolsa de Comercio de Chicago sobre futuros de etanol.
- Cálculo de la presión de vapor , la densidad del líquido , la viscosidad dinámica del líquido y la tensión superficial del etanol.
- Historia del etanol: Un vistazo a la historia del etanol.
- ChemSub Online: Alcohol etílico
- Diagrama de flujo del proceso de producción industrial de etanol utilizando etileno y ácido sulfúrico.
- Etanol
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