Hispanopedia WikiLa butilona , también conocida como β-ceto- N -metilbenzodioxolilbutanamina ( βk-MBDB ), es una droga psicoactiva entactógena , psicodélica y estimulante de la clase química de las fenetilaminas . Es el análogo β-ceto ( catinona sustituida ) de la MBDB y el análogo metilenedioxifenetilamina sustituida de la bufedrona .
Historia
La butilona fue sintetizada por primera vez por Koeppe, Ludwig y Zeile, como se menciona en su artículo de 1967. Siguió siendo un producto desconocido en el mundo académico hasta 2005, cuando se vendió como droga de diseño . [1] La butilona comparte la misma relación con el MBDB que la metilona con el MDMA ("éxtasis"). La primera investigación formal sobre esta sustancia química se llevó a cabo en 2009, cuando se demostró que se metaboliza de manera similar a drogas relacionadas como la metilona . [2]
Síntesis
La butilona se puede sintetizar en el laboratorio por la siguiente vía: la 3,4-metilendioxibutirofenona disuelta en diclorometano con bromo da 3',4'-metilendioxi-2-bromobutirofenona. A continuación, este producto se disolvió en diclorometano y se añadió a una solución acuosa de metilamina (40%). A continuación, se añadió HCl. La capa acuosa se eliminó y se alcalinizó utilizando bicarbonato de sodio. Para la extracción del éter de amina se utilizó. Para obtener la butilona se añadió una gota de solución de éter y HCl. [3]
Metabolismo
Existen tres vías metabólicas principales de bk-MBDB, como se muestra en la figura. Como resultado de la desmetilación seguida de la O-metilación, bk-MBDB se metaboliza en metabolitos 4-OH-3-MeO y 3-OH-4-MeO en la orina humana. La segunda vía es una reducción de β-cetona en metabolitos reducidos de β-cetona. La tercera vía es una N-desalquilación en metabolitos N-desalquilados. Las dos primeras vías ocurren con más frecuencia que la vía tres. El metabolito más común es el metabolito 4-OH-3-MeO. Los metabolitos que contienen un grupo hidroxilo se excretarían como sus conjugados en la orina. [4]
Mecanismo de acción
La butilona actúa de manera similar al MDMA y la metilona, provocando un aumento en los niveles de monoamina extracelular. [5] [6] [3]
Las siguientes tablas enumeran la mitad de la concentración inhibitoria máxima y la mitad de la concentración efectiva máxima para los receptores de noradrenalina, dopamina y serotonina, respectivamente. [7]
Leyes de prohibición de drogas
Porcelana
A partir de octubre de 2015, la butilona es una sustancia controlada en China. [8]
Finlandia
Prevista en el “decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo”. [9]
Suecia
El 1 de febrero de 2010, el Gobierno sueco añadió la butilona a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como estupefacientes en Suecia, publicada por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2022:48, que figura como butilona, 1-(1,3-bensodioxol-5-il)-2-(metilamino)butan-1-ona . [10]
Estados Unidos
La butilona también es una sustancia controlada de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos.
Véase también
Referencias
- ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Kawahara N, Goda Y (octubre de 2008). "年度買い上げ違法ドラッグ製品から検出されたデザイナードラッグ成分のNMRを中心とした分析" [Análisis de drogas de diseño detectadas en los productos adquiridos en el ejercicio 2006]. Yakugaku Zasshi (en japonés). 128 (10): 1499-1505. doi : 10.1248/yakushi.128.1499 . Número de modelo: PMID18827471.
- ^ Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, et al. (julio de 2009). "Determinación de los metabolitos de las nuevas drogas de diseño bk-MBDB y bk-MDEA en orina humana". Forensic Science International . 188 (1–3): 131–139. doi :10.1016/j.forsciint.2009.04.001. PMID 19406592.
- ^ ab López-Arnau R, Martínez-Clemente J, Pubill D, Escubedo E, Camarasa J (septiembre de 2012). "Neurofarmacología comparativa de tres derivados de catinona psicoestimulantes: butilona, mefedrona y metilona". British Journal of Pharmacology . 167 (2): 407–420. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x. PMC 3481047 . PMID 22509960.
- ^ Prosser JM, Nelson LS (marzo de 2012). "La toxicología de las sales de baño: una revisión de las catinonas sintéticas". Revista de toxicología médica . 8 (1): 33–42. doi :10.1007/s13181-011-0193-z. PMC 3550219 . PMID 22108839.
- ^ Eshleman AJ, Wolfrum KM, Hatfield MG, Johnson RA, Murphy KV, Janowsky A (junio de 2013). "Las metcatinonas sustituidas difieren en las interacciones entre transportadores y receptores". Farmacología bioquímica . 85 (12): 1803–1815. doi :10.1016/j.bcp.2013.04.004. PMC 3692398 . PMID 23583454.
- ^ Saha K, Li Y, Holy M, Lehner KR, Bukhari MO, Partilla JS, et al. (marzo de 2019). "Las catinonas sintéticas, butilona y pentilona, son estimulantes que actúan como bloqueadores del transportador de dopamina pero sustratos del transportador de 5-HT". Psicofarmacología . 236 (3): 953–962. doi :10.1007/s00213-018-5075-5. PMC 6476708 . PMID 30345459.
- ^ Simmler LD, Buser TA, Donzelli M, Schramm Y, Dieu LH, Huwyler J, et al. (enero de 2013). "Caracterización farmacológica de catinonas de diseño in vitro". British Journal of Pharmacology . 168 (2): 458–470. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x. PMC 3572571 . PMID 22897747.
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ https://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
- ^ Christina Rångemark Åkerman (29 de julio de 2022). "Föreskrifter (HSLF-FS 2022:48) om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (en sueco). LVFS.
Enlaces externos
- Bóveda βk-MBDB de Erowid
- Bóveda de experiencias de Erowid βk-MBDB
