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Metilona

La metilona , ​​también conocida como 3,4-metilendioxi- N -metilcatinona ( MDMC ), es una droga psicoactiva empatógena y estimulante . Es miembro de las clases de anfetaminas , ...

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La metilona , ​​también conocida como 3,4-metilendioxi- N -metilcatinona ( MDMC ), es una droga psicoactiva empatógena y estimulante . Es miembro de las clases de anfetaminas , catinonas y metilendioxifenetilaminas .

La metilona es una ligera modificación de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA, también conocida como éxtasis). Fue sintetizada por primera vez por los químicos Peyton Jacob III y Alexander Shulgin en 1996 para su posible uso como antidepresivo. [4] La metilona se ha vendido para uso recreativo , aprovechando la ausencia de prohibición legal de este compuesto en muchos países. [ cita requerida ]

Química

La metilona es el análogo catinona sustituido de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) y el análogo 3,4- metilendioxi de la metcatinona . La única diferencia estructural de la metilona con respecto a la MDMA es la sustitución de 2 átomos de hidrógeno por 1 átomo de oxígeno en la posición β del núcleo de fenetilamina , formando un grupo cetona . [5]

Efectos

Similitud con el MDMA

Similitudes estructurales entre algunos estimulantes similares a las anfetaminas y sus derivados 3,4-metilendioxi.
Izquierda: anfetamina , metanfetamina y metcatinona .
Derecha: MDA , MDMA y metilona .

La metilona sustituye al MDMA en ratas entrenadas para discriminar entre el MDMA y la solución salina . La metilona no sustituye a la anfetamina ni al alucinógeno DOM en animales entrenados para discriminar entre estas drogas y la solución salina. [6] Además, también en común con el MDMA, la metilona actúa sobre los sistemas monoaminérgicos. In vitro , la metilona tiene un tercio de la potencia del MDMA para inhibir la acumulación de serotonina en las plaquetas y aproximadamente la misma en sus efectos inhibidores sobre los transportadores de dopamina y noradrenalina. [7] [8] [5]

A pesar de estas similitudes farmacológicas y de comportamiento entre la metilona y el MDMA, los efectos subjetivos observados de ambas drogas no son completamente idénticos. Alexander Shulgin escribió sobre la primera: [9]

“[La metilona] tiene casi la misma potencia que el MDMA, pero no produce los mismos efectos. Tiene una acción casi antidepresiva, agradable y positiva, pero no la magia única del MDMA”.

En estudios farmacológicos agudos de metilona (50-300  mg) en humanos, la droga produjo efectos fisiológicos y psicológicos incluyendo aumento de la presión arterial , frecuencia cardíaca , temperatura corporal , dilatación de la pupila , estimulación , euforia , sentimientos de bienestar , mayor empatía , mayor sociabilidad y percepción alterada . [10] [11] Los estudios encontraron que los efectos de la metilona eran similares o más leves que los del MDMA. [10] [11] La metilona tuvo un inicio de acción más rápido y sus efectos subjetivos desaparecieron antes que el MDMA, lo que podría conducir a un patrón de uso de redosificación. [10] El potencial de mal uso de la metilona, ​​medido por ejemplo por las respuestas de gusto por la droga , parecía ser similar al del MDMA. [10] Sin embargo, también tiene menos efectos fuera del objetivo que el MDMA, lo que puede ser una ventaja para aplicaciones médicas. [12] [10] [13]

Farmacología

Farmacodinamia

La metilona actúa como un inhibidor mixto de la recaptación y agente liberador de serotonina , noradrenalina y dopamina . [5] [14] En comparación con el MDMA, tiene una afinidad aproximadamente 3 veces menor por el transportador de serotonina , mientras que su afinidad por los transportadores de noradrenalina y dopamina es similar. [5] [14] En particular, la afinidad de la metilona por el transportador de monoamina vesicular 2 (VMAT2) es aproximadamente 13 veces menor que la del MDMA. [5] Los resultados de estas diferencias en la farmacología en relación con el MDMA son que la metilona es menos potente en términos de dosis , tiene efectos catecolaminérgicos más equilibrados en relación con los serotoninérgicos y se comporta más como un inhibidor de la recaptación como el metilfenidato que como un liberador como la anfetamina ; Sin embargo, la metilona todavía tiene capacidades de liberación relativamente robustas, [14] quizás debido a que su capacidad para fosforilar los transportadores de monoamina es similar en potencia a la del MDMA. [ cita requerida ]

A diferencia del MDMA, la metilona y sus metabolitos carecen de una afinidad significativa por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C y, de manera similar, no activan el receptor de serotonina 5-HT 2B . [15] [16] [17] Esto puede hacer que la metilona sea más segura que el MDMA, por ejemplo en términos de riesgo de valvulopatía cardíaca a largo plazo . [18] [19] [20]

De manera similar al MDMA, se ha descubierto que la metilona es una neurotoxina monoaminérgica en animales. [21] Se ha descubierto específicamente que produce neurotoxicidad serotoninérgica y dopaminérgica en roedores. [21] Sin embargo, en un estudio, dosis moderadas de MDMA produjeron neurotoxicidad serotoninérgica en roedores, mientras que la metilona y la mefedrona no lo hicieron, lo que sugiere que las catinonas como la metilona pueden ser menos neurotóxicas que sus contrapartes anfetamínicas correspondientes como el MDMA. [15] [22]

Farmacocinética

Las dos principales vías metabólicas de la metilona en los mamíferos son la N - desmetilación a metilendioxicatinona (MDC) y la desmetilación seguida de O - metilación del grupo 3- o 4- hidroxi a 4-hidroxi-3-metoximetcatinona (HMMC) o 3-hidroxi-4-metoximetcatinona (3-OH-4-MeO-MC). Cuando se administraron 5 mg/kg de metilona a ratas, se encontró que alrededor del 26% se excretó como HMMC dentro de las primeras 48 horas (menos del 3% se excretó sin cambios). [23] Las semividas de eliminación medias de la metilona en humanos después de la administración oral de dosis de 50 a 200 mg variaron de 5,8 a 6,9 horas. [3] El inicio de la acción y la duración de la acción de la metilona en humanos son de 0,5 horas y de 2,5 a 3,0 horas, respectivamente. [3]    

Distribución comercial

Botellas de Explosión

El análisis de "Explosion" ha confirmado que el ingrediente activo es metilona. [24] [ ¿ fuente poco confiable? ] Se han vendido muchas otras formulaciones comercializadas como productos químicos domésticos, además del polvo puro.

Países Bajos

En los Países Bajos, la metilona aún no está incluida en la Ley del Opio , pero sí en la Ley de Medicamentos. Como la metilona no está registrada oficialmente, está prohibido comercializarla. El Ministro de Salud ha pedido al grupo de coordinación de evaluación y seguimiento de nuevos medicamentos (CAM) que recopile información sobre esta sustancia, lo que posiblemente dé como resultado una evaluación oficial de riesgos. [25] Hasta ahora, no se ha realizado ninguna investigación sobre la toxicidad de la metilona, ​​por lo que no se sabe nada sobre la nocividad de esta nueva droga.

Nueva Zelanda

En Nueva Zelanda, aunque la metilona no está explícitamente catalogada y no se encuentra dentro de las definiciones estrictas de "análogo de anfetamina" en la Ley de Uso Indebido de Drogas, se considera que es "sustancialmente similar" a la metcatinona y, por lo tanto, las autoridades encargadas de hacer cumplir la ley la consideran una droga ilegal de clase C. La metilona se vendió en Nueva Zelanda durante unos seis meses, desde noviembre de 2005 hasta abril de 2006, como un sustituto de la MDMA, bajo el nombre de "Ease". El producto fue retirado del mercado después de disputas legales con el gobierno. [26] [27]

Reino Unido

En el Reino Unido, la metilona es ilegal desde la revisión del 16/04/2010 de la ley sobre el uso indebido de drogas. Antes de esto, no se mencionaba específicamente en la ley del Reino Unido (RU) ya que la β-cetona no estaba cubierta por la Ley sobre el uso indebido de drogas . En marzo de 2010, se anunciaron planes para fabricar metilona y otras catinonas, drogas de clase B, "en cuestión de semanas". Si bien se retrasó por el descontento en el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas , la revisión fue aprobada apresuradamente por el gobierno sin tener en cuenta las opiniones del consejo. La importación del compuesto se prohibió de inmediato. [28]

Suecia

El Gobierno sueco añadió la metilona a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como estupefacientes en Suecia a partir del 1 de octubre de 2010, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2010:23, que figura como Metilona, ​​2-metilamino-1-(3,4-metilendioxifenil)propan-1-ona. [29] La metilona fue clasificada por primera vez porel Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, Statens folkhälsoinstitut  [sv], como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [sv] (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de noviembre de 2005, en su reglamento SFS 2005:733. listado como 3,4-metilendioximetkatinon (Metylon). [30]

Canadá

Aunque no figura como sustancia de la Lista 1 [31] , Health Canada informa que la metilona está incluida en la lista como un análogo de la anfetamina. Sin embargo, la metilona tiene la misma diferencia química entre la anfetamina y la catinona , y la catinona está incluida como no análoga a la anfetamina, lo que posiblemente implica que la metilona no está incluida en la lista en Canadá. [32] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista 3 a la Lista 1 ; sin embargo, no se agregó la metilona. [33]

Estados Unidos

En octubre de 2011, la DEA emitió una prohibición de emergencia sobre la metilona. Se declaró ilegal su posesión y distribución. [34] [35] El 4 de abril de 2013, la DEA incluyó la metilona en la Lista 1 de sustancias de la Ley de Sustancias Controladas (CSA, por sus siglas en inglés). [36]

  • Arizona:
A partir del 16 de febrero de 2012, la metilendioximetcatinona (metilona) fue clasificada como una droga peligrosa, lo que convierte en un delito grave poseerla, usarla, poseerla para venderla, fabricarla, administrarla, transportarla para venderla, importarla al estado u ofrecer transportarla para venderla o importarla a este estado, venderla, transferirla u ofrecerla para venderla o transferirla, a sabiendas. ARS 13-3401(6)(c)(xliii), 2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (HB 2356).
  • Florida:
En enero de 2011, se informó que la fiscal general de Florida, Pam Bondi, emitió una prohibición de emergencia sobre el MDPV, la metilona, ​​la mefedrona, la 3-metoximetcatinona, la 3-fluorometcatinona y la 4-fluorometcatinona, a medida que aumentaba la atención de los medios de comunicación sobre los productos etiquetados como "sales de baño". Estas sustancias químicas ahora están en la Lista I de la legislación de Florida. [37]
  • Luisiana:
En enero de 2011, el gobernador de Luisiana, Bobby Jindal, programó de emergencia la 3,4-metilendioximetcatinona (metilona), la 3,4-metilendioxipirovalerona ( MDPV ), la 4-metilmetcatinona ( mefedrona ), la 4-metoximetcatinona ( metedrona ) , la 4-fluorometcatinona ( flefedrona ) y la 3-fluorometcatinona ( 3-FMC ).
  • Tennesse:
El 5 de mayo de 2011, el gobernador de Tennessee, Bill Haslam, firmó una ley que convierte en delito producir, fabricar, distribuir, vender, ofrecer para la venta o poseer a sabiendas con la intención de producir, fabricar, distribuir, vender u ofrecer para la venta cualquier producto que contenga 3,4-metilendioximetcatinona (metilona), 3,4-metilendioxipirovalerona ( MDPV ), 4-metilmetcatinona ( mefedrona ), 4-metoximetcatinona ( metedrona ), 4-fluorometcatinona ( flefedrona ) y 3-fluorometcatinona ( 3-FMC ). [38]
  • Texas:
En septiembre de 2011, Texas agregó la 3,4-metilendioxi- N -metilcatinona al grupo de sanciones 2 del Código de Salud y Seguridad. La posesión de una sustancia del grupo de sanciones 2 es, como mínimo, un delito grave con pena de prisión estatal.
  • Michigan:
Sustancia controlada de la Lista 1 en 2012.

Etimología

"Methylone" también es una marca registrada de una forma inyectable de metilprednisolona , ​​una hormona corticosteroide que se utiliza para tratar la artritis y las reacciones alérgicas graves; por lo tanto, la metilona puede confundirse con ella. Aparte del contexto, se pueden distinguir por el hecho de que el nombre generalmente se escribe con mayúscula inicial cuando se hace referencia al medicamento recetado.

Un nombre alternativo propuesto es βk-MDMA o beta-ceto-MDMA. Si bien esta nomenclatura no se ha popularizado porque el nombre "metilona" se empezó a utilizar ampliamente antes de que se detectara la marca registrada conflictiva Methylone, los nombres análogos para las sustancias químicas relacionadas βk-MDEA y βk-MBDB se han convertido en los nombres establecidos para esas sustancias.

Investigación

Trastorno de estrés postraumático

Transcend Therapeutics está desarrollando metilona con el nombre de código de desarrollo TSND-201 para el tratamiento del trastorno de estrés postraumático (TEPT). [39] [40] [41] A julio de 2024, se encuentra en ensayos clínicos de fase 2 para esta indicación. [39] [40]

Referencias

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