Bolandiol

El bolandiol ( DCI , también conocido como 19-nor-4-androstenediol , estr-4-eno-3β,17β-diol o 3β-dihidronandrolona ) es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) que nunca se comercializó. ^[1] Sin embargo, se ha comercializado un derivado de éster dipropionato , el dipropionato de bolandiol . ^[1]^[2] El bolandiol y su éster dipropionato son únicos entre los EAA, ya que, según se informa, también poseen actividad estrogénica y progestágena . ^[3]^[4]

El bolandiol está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje ^[5] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes más importantes. Es un precursor metabólico potencial de la nandrolona ^[6] . Sin embargo, varios estudios clínicos han concluido que el bolandiol no altera la fuerza, la composición corporal ni el rendimiento deportivo ^[7]^[8]

Véase también

4-Androstenediol
19-Nor-5-androstenediol
19-Nor-5-androstenediona
Bolandiona (19-nor-4-androstenediona)
Bolenol (17α-etil-19-nor-5-androstenol)

Referencias

^ ab Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Tratamiento conservador de las lesiones deportivas. Jones & Bartlett Learning. pp. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.
^ Action QA, ed. (9 de enero de 2012). Hormonas: avances en investigación y aplicación (edición de 2011). ScholarlyEditions. pp. 59–. ISBN 978-1-4649-2242-8.
^ Attardi BJ, Page ST, Hild SA, Coss CC, Matsumoto AM (febrero de 2010). "Mecanismo de acción del bolandiol (19-nortestosterona-3beta,17beta-diol), un esteroide anabólico único con actividades androgénicas, estrogénicas y progestacionales". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 118 (3): 151–61. doi :10.1016/j.jsbmb.2009.11.008. PMC 2831543 . PMID 19941958.
^ "El Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 2012-05-13 . Consultado el 2012-07-17 .
^ Dehennin L, Bonnaire Y, Plou P (enero de 2002). "Suplementos nutricionales humanos en el caballo: efectos comparativos de 19-norandrostenediona y 19-norandrostenediol en el perfil de 19-norsteroides y consecuencias para el control del dopaje". Journal of Chromatography. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 766 (2): 257–263. doi :10.1016/S0378-4347(01)00506-0. PMID 11824814.
^ Van Gammeren D, Falk D, Antonio J (mayo de 2001). "Los efectos de la suplementación con 19-nor-4-androstene-3,17-diona y 19-nor-4-androstene-3,17-diol sobre la composición corporal y el rendimiento atlético en atletas masculinos previamente entrenados con pesas". Revista Europea de Fisiología Aplicada . 84 (5): 426–431. doi :10.1007/s004210100395. PMID 11417430. S2CID 13129479.
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[Elks2014-1] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[HydeGengenbach2007-2] Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Tratamiento conservador de las lesiones deportivas. Jones & Bartlett Learning. pp. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.

[3] Action QA, ed. (9 de enero de 2012). Hormonas: avances en investigación y aplicación (edición de 2011). ScholarlyEditions. pp. 59–. ISBN 978-1-4649-2242-8.

[4] Attardi BJ, Page ST, Hild SA, Coss CC, Matsumoto AM (febrero de 2010). "Mecanismo de acción del bolandiol (19-nortestosterona-3beta,17beta-diol), un esteroide anabólico único con actividades androgénicas, estrogénicas y progestacionales". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 118 (3): 151–61. doi :10.1016/j.jsbmb.2009.11.008. PMC 2831543 . PMID 19941958.

[5] "El Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 2012-05-13 . Consultado el 2012-07-17 .

[6] Dehennin L, Bonnaire Y, Plou P (enero de 2002). "Suplementos nutricionales humanos en el caballo: efectos comparativos de 19-norandrostenediona y 19-norandrostenediol en el perfil de 19-norsteroides y consecuencias para el control del dopaje". Journal of Chromatography. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 766 (2): 257–263. doi :10.1016/S0378-4347(01)00506-0. PMID 11824814.

[7] Van Gammeren D, Falk D, Antonio J (mayo de 2001). "Los efectos de la suplementación con 19-nor-4-androstene-3,17-diona y 19-nor-4-androstene-3,17-diol sobre la composición corporal y el rendimiento atlético en atletas masculinos previamente entrenados con pesas". Revista Europea de Fisiología Aplicada . 84 (5): 426–431. doi :10.1007/s004210100395. PMID 11417430. S2CID 13129479.

[8] van Gammeren D, Falk D, Antonio J (septiembre de 2002). "Efectos de la norandrostenediona y el norandrostenediol en hombres entrenados en resistencia". Nutrition . 18 (9): 734–737. doi :10.1016/s0899-9007(02)00834-1. PMID 12297208.