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Bolandione

La bolandiona , también conocida como 19-norandrostenediona , así como 19-norandrost-4-en-3,17-diona o estr-4-eno-3,17-diona , es un precursor del esteroide anabólico-androgénic...

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La bolandiona , también conocida como 19-norandrostenediona , así como 19-norandrost-4-en-3,17-diona o estr-4-eno-3,17-diona , es un precursor del esteroide anabólico-androgénico (EAA) nandrolona (19-nortestosterona). Hasta 2005, la bolandiona estaba disponible sin receta en Estados Unidos, donde se comercializaba como prohormona , pero ahora está clasificada como sustancia de la Lista III . Su uso también está prohibido en muchos deportes, incluidos los Juegos Olímpicos , según el Código Mundial Antidopaje . [ 1 ] La bolandiona se metaboliza fácilmente a nandrolona tras su administración oral, pero su potencia para transactivar la expresión del gen reportero dependiente del receptor de andrógenos es 10 veces menor en comparación con la dihidrotestosterona (DHT). [ 2 ]

Estudios con animales

Los estudios científicos han demostrado que la administración oral de bolandiona es "una estrategia muy ineficaz para estimular el aumento de la masa muscular esquelética, pero puede estar asociada con efectos secundarios". [ 3 ]

Los experimentos in vivo en ratas castradas demostraron que el tratamiento subcutáneo con bolandiona solo produjo una estimulación del peso del músculo elevador del ano , mientras que el peso de la próstata y las vesículas seminales permaneció completamente inalterado. A diferencia de su metabolito, la nandrolona, ​​la bolandiona estimula de forma altamente selectiva el crecimiento de los músculos esqueléticos , pero posee propiedades androgénicas débiles . [ 2 ]

Sociedad y cultura

A principios de la década de 2000, la contaminación de productos de androstenediona con trazas de bolandiona provocó falsos positivos en las pruebas de dopaje para nandrolona , ​​ya que la 19-norandrosterona es un metabolito tanto de la nandrolona como de la bolandiona. En un ensayo controlado aleatorizado, una contaminación mínima de androstenediona con bolandiona fue suficiente para que los usuarios de androstenediona dieran positivo en la prueba de nandrolona. [ 4 ] Este detalle perdió relevancia después de que la bolandiona y la 4-androstenediona fueran prohibidas por los principales organismos deportivos.

Síntesis y aplicaciones

En la síntesis total , la bolandiona se obtiene mediante la reducción de Birch del éter metílico de estrona a nandrolona y la posterior oxidación del grupo 17-ceto reducido. [ 5 ] La protección de la posición 17 con etilenglicol evita la necesidad de realizar una etapa de oxidación. [ 6 ]

La semisíntesis utiliza sitolactona como material de partida. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

La bolandiona se utiliza en la síntesis de noretandrolona , ​​[ 10 ] noretindrona y normetandrona . La bolandiona se utiliza en la síntesis de acetato de 6-dehidronandrolona , ​​[ 11 ] un compuesto químico con aplicación en la síntesis de fulvestrant , tibolona , ​​mibolerona e isotibolona . Otro uso de la bolandiona es en la síntesis de 19-nordehidroepiandrosterona . [ 12 ] Otro uso de la bolandiona es en la síntesis de alilestrenol . [ 13 ] La bolandiona se utiliza en la síntesis de acetato de segesterona .

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Código Mundial Antidopaje: Lista de Sustancias Prohibidas de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado del original (PDF) el 13 de mayo de 2012. Consultado el 16 de julio de 2012 .
  2. 1 2 Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, et al. (abril de 2008). "La prohormona 19-norandrostenediona muestra propiedades similares a las de un modulador selectivo del receptor de andrógenos (SARM) después de la administración subcutánea". Toxicology Letters . 177 (3): 198– 204. doi : 10.1016/j.toxlet.2008.01.014 . PMID 18325697 .  
  3. ↑ Parr MK, Laudenbach-Leschowsky U, Höfer N, Schänzer W, Diel P (julio de 2009). "Actividad anabólica y androgénica de la 19-norandrostenediona tras la administración oral y subcutánea: análisis de los efectos secundarios y el metabolismo". Toxicology Letters . 188 (2): 137– 141. doi : 10.1016/j.toxlet.2009.03.024 . PMID 19446246 . 
  4. ↑ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). "Contaminación por trazas de androstenediona de venta libre y resultados positivos en pruebas de orina para un metabolito de nandrolona" . JAMA . 284 (20): 2618– 2621. doi : 10.1001/jama.284.20.2618 . PMID 11086369 . 
  5. ↑ Krohn, K., Vinke, I., Adam, H. (1 de enero de 1996). "Oxidaciones catalizadas por metales de transición. 7. Oxidación de alcoholes primarios y secundarios con hidroperóxidos catalizada por circonio" . The Journal of Organic Chemistry . 61 (4): 1467– 1472. doi : 10.1021/jo9518720 .
  6. ^ Czakó, B., Kürti, L., Mammoto, A., Ingber, D., Corey, E. (diciembre de 2009). "Síntesis de análogos de cortistatina" . Sinfactos . 2009 (12): 1316– 1316. doi : 10.1055/s-0029-1218326 .
  7. ↑刘喜荣 & 曾春玲, CN104497088 (2015 de HUNAN XINHEXIN BIOLÓGICO PHARMACEUTICAL Co Ltd).
  8. ↑ Joel Edward Kalamazoo Mich. Huber, DE3208432 (1983 a Pharmacia and Upjohn Co).
  9. ↑ Joel E. Huber, patente estadounidense 4,400,524 (1983 a Pharmacia and Upjohn Co).
  10. ↑ Left Power, et al. CN115286672 (2022 a Huanggang Renfu Pharmaceutical Co ltd)
  11. ↑ Zeng Chunling, et al. CN118290508 (2024 a Hunan Xinhexin Biological Medicine Co ltd).
  12. ↑ Tang Sihua, et al. CN117820407 (2024 a Hubei Tongtong Sterooidal Drug Research Institute Co ltd).
  13. ↑郑正春, et al. CN102225960 (2012 a Beijing Keyifeng Biotech Development Co ltd).