Hispanopedia WikiLa boldiona , también conocida como androstadienediona o 1-dehidroandrostenediona , así como 1,4-androstadieno-3,17-diona , es un importante precursor industrial de varias hormonas esteroides . [ 1 ] En los Estados Unidos, el producto químico está regulado como una sustancia controlada de la Lista III .
Usos
La androstadienediona es un precursor importante a escala industrial para una amplia variedad de hormonas esteroides dentro de las clasificaciones de estrano y androstano . [ 1 ] Por ejemplo, la boldiona se utilizó recientemente en la síntesis de estrógeno. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Además, se ha utilizado en la síntesis de testolactona (a través de un reordenamiento de Baeyer-Villiger ) [ 5 ] y de atamestano . [ 6 ] La boldiona se utilizó en una síntesis de 1-testosterona . [ 7 ]
Preparación
La androstadienediona se obtiene con alto rendimiento a partir de esteroles vegetales y animales mediante biotransformación . [ 1 ] Este compuesto químico es un subproducto común derivado de otros procesos (por ejemplo, la desodorización de aceites vegetales y la producción de lanolina a partir del procesamiento de la lana ). El producto se obtiene a partir del colesterol mediante una bacteria en un solo paso, a través de una escisión simultánea de la cadena lateral en la posición C17 y una oxidación del alcohol en la posición C3. [ 8 ]
Biosíntesis
La enzima 3-oxosteroide 1-deshidrogenasa produce boldiona a partir de androstenediona: [ 9 ]
Regulación
Estados Unidos
En 2004, el Congreso de los Estados Unidos aprobó la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 2005, que incluyó 36 esteroides y prohormonas de venta libre en la Lista III de la Ley de Sustancias Controladas . En esta legislación, la boldenona se clasificó como sustancia controlada y la boldiona siguió siendo legal. [ 10 ] En abril de 2008, la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos publicó un "Aviso Inicial de Propuesta de Reglamentación" sobre la clasificación de tres sustancias anabólicas: boldiona, desoximetiltestosterona y dienediona . En 2008, en el momento de la propuesta, estas tres sustancias figuraban como ingredientes en más de 58 suplementos dietéticos disponibles para su compra sin receta. [ 10 ] A partir del 4 de enero de 2010, estos tres compuestos químicos, incluida la boldiona, se clasificaron como Sustancias Controladas de la Lista III y se volvieron ilegales en los Estados Unidos. [ 11 ]
AMA
El boldion está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje , [ 12 ] y por lo tanto está prohibido su uso en la mayoría de los deportes importantes.
Referencias
- ^ Sandow J, Scheiffele E, Haring M, Neef G, Prezewowsky K, Stache U (2000) . "Hormonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a13_089 . ISBN 3527306730.
- ↑ CN 116063366 , Xi Z, Li M, Chen J, Yang H, Tang S, "Método de preparación de estradiol", publicado el 10 de enero de 2025, asignado a Hubei Tongtong Steroidal Drug Research Institute Co Ltd.
- ↑ CN 107602650 , Tian W, Shi Y, Wang Y, "Un tipo de método sintético de estrona", publicado el 10 de octubre de 2019, asignado al Instituto de Química Orgánica de Shanghái de la CAS
- ^ CN 105001293 , Zhang Z, Hu M, "Método de preparación de estrona", emitido el 20 de octubre de 2017, asignado a Inner Mongolia Junye Biological Pharmaceutical Co ltd, Jiangxi Junye Biological Pharmaceutical Co ltd, Zhejiang Xianju Junye Pharmaceutical Co ltd
- ^ Bartmańska A, Dmochowska-Gładysz J, Huszcza E (marzo de 2005). "Transformaciones de esteroides en el cultivo de Penicillium notatum". Esteroides . 70 (3): 193– 8. doi : 10.1016/j.steroids.2004.11.011 . PMID 15763598 .
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- ↑ US 3274176 , Jacques D, "Nueva preparación de enaminas y nuevos productos", emitida el 20 de septiembre de 1966, asignada a Roussel Uclaf SA
- ↑ Hesselink PG, van Vliet S, de Vries H, Witholt B (1989). "Optimización de la escisión de la cadena lateral de esteroides por Mycobacterium sp. en presencia de ciclodextrinas". Enzyme and Microbial Technology . 11 (7): 398– 404. doi : 10.1016/0141-0229(89)90133-6 .
- ↑ Levy HR, Talalay P (agosto de 1959). "Oxidación bacteriana de esteroides. II. Estudios sobre el mecanismo enzimático de la deshidrogenación del anillo A" . The Journal of Biological Chemistry . 234 (8): 2014– 2021. doi : 10.1016/S0021-9258(18)69859-X . PMID 13673006 .
- 1 2 "Funcionario de la DEA testifica ante el Senado de EE. UU. sobre esteroides y suplementos para la salud" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 17 de octubre de 2010. Consultado el 20 de octubre de 2010 .
- ↑ "Reglas - 2009" . División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Agencia Antidrogas.
- ↑ "Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2020" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 28 de diciembre de 2019 .
- Andrógenos
- androstanos
- Dicetonas