Los bromotoluenos son bromuros de arilo derivados del tolueno en los que al menos un átomo de hidrógeno aromático se sustituye por un átomo de bromo . Su fórmula general es C 7 H 8– n Br n , donde n = 1–5 es el número de átomos de bromo.
Monobromotolueno
Los monobromotoluenos son bromotoluenos que contienen un átomo de bromo. Existen tres isómeros, cada uno con la fórmula C 7 H 7 Br.
Propiedades
Los isómeros difieren en la ubicación del bromo, pero tienen la misma fórmula química.
El bromuro de bencilo es un isómero que tiene un átomo de bromo sustituido por uno de los hidrógenos del grupo metilo del tolueno , y a veces se le denomina α-bromotolueno.
Preparación
Una ruta de laboratorio para el p -bromotolueno procede de la p - toluidina , que se diazotiza seguida de un tratamiento con bromuro de cobre(I) . [ 4 ]
Usos
Los bromotoluenos son precursores de muchos bloques de construcción orgánicos . Por ejemplo, el grupo metilo puede oxidarse con permanganato de potasio para formar el ácido bromobenzoico correspondiente . [ 5 ] El grupo metilo también puede oxidarse parcialmente para formar bromobenzaldehído . [ 6 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "2-Bromotolueno" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 19 de enero de 2023 .
- ↑ "3-Bromotolueno" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 19 de enero de 2023 .
- ↑ "4-Bromotolueno" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 19 de enero de 2023 .
- ^ Bigelow, Luisiana (1925). " p -BROMOTOLUENO". Síntesis orgánicas . 5 : 21. doi : 10.15227/orgsyn.005.0021 .
- ↑ Bigelow, LA (1922). "Un estudio de las oxidaciones de cadenas laterales con permanganato de potasio. II". Journal of the American Chemical Society . 44 (9): 2010– 2019. doi : 10.1021/ja01430a020 .
- ↑ Coleman, GH; Honeywell, GE (1937). " p -BROMOBENZALDEHÍDO". Organic Syntheses . 17 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.017.0020 .
- derivados del bromobenceno
- toluenos