Hispanopedia WikiEl butanol ( también llamado alcohol butílico ) es un alcohol de cuatro carbonos con la fórmula C₄H₉OH , que se presenta en cinco estructuras isoméricas (cuatro isómeros estructurales), desde un alcohol primario de cadena lineal hasta un alcohol terciario de cadena ramificada; [ 1 ] todos son un grupo butilo o isobutilo unido a un grupo hidroxilo (a veces representado como BuOH , sec -BuOH , i-BuOH y t -BuOH ). Estos son 1-butanol , dos estereoisómeros del alcohol sec- butílico , isobutanol y alcohol terc -butílico . El butanol se utiliza principalmente como disolvente y como intermedio en la síntesis química , y puede utilizarse como combustible . El butanol producido biológicamente se llama biobutanol , que puede ser n -butanol o isobutanol.
Isómeros
El término butanol, sin modificar, suele referirse al isómero de cadena lineal con el grupo funcional alcohol en el carbono terminal, también conocido como 1-butanol . El isómero de cadena lineal con el alcohol en un carbono interno es el alcohol sec- butílico o 2-butanol . El isómero ramificado con el alcohol en un carbono terminal es el isobutanol o 2-metil-1-propanol, y el isómero ramificado con el alcohol en el carbono interno es el alcohol terc- butílico o 2-metil-2-propanol.
Los isómeros del butanol tienen diferentes puntos de fusión y ebullición. El 1-butanol y el isobutanol tienen solubilidad limitada, el alcohol sec -butílico tiene una solubilidad considerablemente mayor, mientras que el alcohol terc -butílico es miscible con agua. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula, favoreciendo su solubilidad en agua, mientras que la cadena de hidrocarburos más larga atenúa la polaridad y reduce la solubilidad.
Toxicidad
El butanol presenta una baja toxicidad en experimentos de dosis única con animales de laboratorio [ 2 ] [ 3 ] y se considera suficientemente seguro para su uso en cosméticos. La sobreexposición breve y repetida a través de la piel puede provocar depresión del sistema nervioso central , al igual que otros alcoholes de cadena corta . La exposición también puede causar irritación ocular grave e irritación cutánea moderada. Los principales peligros provienen de la exposición prolongada a los vapores del alcohol. En casos extremos, esto incluye la supresión del sistema nervioso central e incluso la muerte. En la mayoría de los casos, el butanol se metaboliza rápidamente a dióxido de carbono . No se ha demostrado que dañe el ADN ni que cause cáncer .
Usos
Usos principales
El butanol se utiliza como disolvente en una amplia variedad de procesos químicos y textiles, en síntesis orgánica y como intermediario químico. También se emplea como diluyente de pintura y disolvente en otras aplicaciones de recubrimiento donde se prefiere un disolvente latente de evaporación relativamente lenta, como en el caso de lacas y esmaltes de curado a temperatura ambiente. Asimismo, forma parte de fluidos hidráulicos y de frenos . [ 4 ]
Una solución de butanol al 50 % en agua se ha utilizado desde el siglo XX para retardar el secado del yeso fresco en la pintura al fresco . La solución se suele pulverizar sobre el yeso húmedo después de haberlo alisado con llana y prolonga el tiempo de trabajo durante el cual se pueden pintar frescos hasta 18 horas. [ 5 ]
El butanol se utiliza en la síntesis de 2-butoxietanol . Una aplicación importante del butanol es como reactivo con ácido acrílico para producir acrilato de butilo , un ingrediente principal de la pintura acrílica a base de agua. [ 6 ]
También se utiliza como base para perfumes , pero por sí solo tiene un aroma muy alcohólico.
Las sales de butanol son intermedios químicos; por ejemplo, las sales de metales alcalinos de terc -butanol son terc -butóxidos .
Uso recreativo
El 2-metil-2-butanol es un depresor del sistema nervioso central con un efecto similar al del etanol tras su ingestión. Se han documentado casos que demuestran su potencial de abuso. [ 7 ]
Biobutanol
El butanol ( n -butanol o isobutanol) es un biocombustible potencial ( combustible de butanol ). [ 8 ] El butanol a una concentración del 85 por ciento se puede usar en automóviles diseñados para gasolina sin ningún cambio en el motor (a diferencia del etanol al 85%), y contiene más energía por volumen dado que el etanol y casi tanta como la gasolina, y un vehículo que use butanol tendría un consumo de combustible más comparable al de la gasolina que al del etanol. El butanol también se puede agregar al gasóleo para reducir las emisiones de hollín. [ 9 ] Los microorganismos fotoautótrofos, como las cianobacterias, se pueden modificar genéticamente para producir 1-butanol indirectamente a partir de CO₂ y agua. [ 10 ]
Producción
Los butanoles están presentes normalmente en el alcohol fusel .
Desde la década de 1950, la mayor parte del butanol en Estados Unidos se produce comercialmente a partir de combustibles fósiles . El proceso más común comienza con propeno (propileno), que se somete a una reacción de hidroformilación para formar butanal , el cual luego se reduce con hidrógeno a 1-butanol y/o 2-butanol. El terc -butanol se obtiene del isobutano como subproducto de la producción de óxido de propileno .
El butanol también puede producirse mediante la fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, se utilizaba Clostridium acetobutylicum en la fermentación industrial para producir n -butanol.
Véase también
Referencias
- Índice Merck , 12.ª edición, 1575 .
- ↑ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, JC (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Nature . 451 ( 7174): 86– 9. doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501. S2CID 4413113 .
- ↑ 16 ECETOC JACC No. 41 n-Butanol (CAS No. 71-36-3), Centro Europeo de Ecotoxicología y Toxicología de Sustancias Químicas, Bruselas, diciembre de 2003, páginas 3-4.
- ↑ "n-Butanol" . Archivado del original el 2 de abril de 2015. Consultado el 3 de febrero de 2012 .
- ↑ Isobutanol en chemicalland21.com
- ↑ "Asistentes de Diego | Proyecto Mural de Diego Rivera" . www.riveramural.org . Consultado el 27 de marzo de 2019 .
- ↑ Harris O.; et al. (agosto de 1998). Perfil toxicológico del 2-butoxietanol y el acetato de 2-butoxietanol . Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos.
- ↑ Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (2022). "Uso recreativo de 2-metil-2-butanol" . The Primary Care Companion for CNS Disorders . 24 (6). doi : 10.4088/PCC.22cr03292 . S2CID 253700629 .
- ↑ Sampa Maiti; et al. (10 de diciembre de 2015). "Búsqueda de bioproducción sostenible y recuperación de butanol como una solución prometedora a los combustibles fósiles" . Energy Research . 40 (4): 411– 438. doi : 10.1002/er.3458 .
- ↑ Antoni, D.; Zverlov, V. y Schwarz, WH (2007). "Biocombustibles a partir de microbios". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 77 (1): 23– 35. doi : 10.1007/s00253-007-1163-x . PMID 17891391. S2CID 35454212 .
- ↑ Liu, X., Miao, R., Lindberg, P., & Lindblad, P. (2019). Ingeniería modular para la biosíntesis fotosintética eficiente de 1-butanol a partir de CO 2 en cianobacterias. Energy & Environmental Science, 12(9), 2765-2777.
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