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Butilona

La butilona , ​​también conocida como β-ceto- N- metilbenzodioxolilbutanamina ( βk-MBDB ), es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina , la anfetamina , la fenil...

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La butilona , ​​también conocida como β-ceto- N- metilbenzodioxolilbutanamina ( βk-MBDB ), es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina , la anfetamina , la fenilisobutilamina y la catinona . [ 1 ] Es el análogo β-ceto ( catinona sustituida ) de la MBDB y el análogo de metilendioxifenetilamina sustituida de la bufedrona .

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La butilona actúa de forma similar a la MDMA y la metilona , ​​provocando un aumento en los niveles de monoaminas extracelulares. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Las siguientes tablas enumeran las concentraciones inhibitorias medias máximas y las concentraciones efectivas medias máximas para los receptores de norepinefrina, dopamina y serotonina, respectivamente. [ 5 ]

Farmacocinética

Metabolismo

Existen tres vías metabólicas principales de bk-MBDB, como se muestra en la figura. Como resultado de la desmetilenación seguida de la O-metilación, bk-MBDB se metaboliza en los metabolitos 4-OH-3-MeO y 3-OH-4-MeO en la orina humana. La segunda vía es una reducción de β-cetona a metabolitos β-cetona reducidos. La tercera vía es una N-desalquilación a metabolitos N-desalquilados. Las dos primeras vías ocurren con mayor frecuencia que la tercera. El metabolito más común es el 4-OH-3-MeO. Los metabolitos que contienen un grupo hidroxilo se excretan como sus conjugados en la orina. [ 6 ]

Las tres vías metabólicas de la butilona.

Química

Síntesis

La butilona se puede sintetizar mediante la siguiente ruta: la 3,4-metilendioxibutirofenona disuelta en diclorometano con bromo produce 3′,4′-metilendioxi-2-bromobutirofenona. Este producto se disolvió en diclorometano y se añadió a una solución acuosa de metilamina (40%). Posteriormente se añadió HCl. La capa acuosa se separó y se alcalinizó con bicarbonato de sodio. Para la extracción de la amina se utilizó éter. Para obtener butilona se añadió una gota de éter y solución de HCl. [ 4 ]

Mecanismo de reacción breve para la pentilona , ​​un homólogo de la butilona.

Historia

La butilona fue sintetizada por primera vez por Koeppe, Ludwig y Zeile, como se menciona en su artículo de 1967. Permaneció como un producto poco conocido en el ámbito académico hasta 2005, cuando se comercializó como droga de diseño . [ 7 ] La ​​butilona guarda la misma relación con la metilona que el MBDB con la MDMA ("Éxtasis"). La investigación formal sobre este compuesto químico se inició en 2009, cuando se demostró que se metaboliza de forma similar a otras drogas relacionadas, como la metilona . [ 8 ]

Sociedad y cultura

Porcelana

Desde octubre de 2015, el butilona es una sustancia controlada en China. [ 9 ]

Finlandia

Incluida en el "decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo". [ 10 ]

Suecia

El Sveriges riksdag añadió el butilona a la lista I ( «sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico» ) como estupefaciente en Suecia a partir del 1 de febrero de 2010, publicada por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2022:48, donde aparece como Butilona, ​​1-(1,3-bensodioxol-5-il)-2-(metilamino)butan-1-ona . [ 11 ]

Estados Unidos

El butilona también es una sustancia controlada de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Oeri HE (mayo de 2021). "Más allá del éxtasis: entactógenos alternativos a la 3,4-metilendioximetanfetamina con posibles aplicaciones en psicoterapia" . J Psychopharmacol . 35 (5): 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  2. ↑ Eshleman AJ, Wolfrum KM, Hatfield MG, Johnson RA, Murphy KV, Janowsky A (junio de 2013). "Las metcatinonas sustituidas difieren en las interacciones con transportadores y receptores" . Farmacología bioquímica . 85 (12): 1803–1815 . doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.004 . PMC 3692398. PMID 23583454 .  
  3. ↑ Saha K, Li Y, Holy M, Lehner KR, Bukhari MO, Partilla JS, et al. (marzo de 2019). "Las catinonas sintéticas, butilona y pentilona, ​​son estimulantes que actúan como bloqueadores del transportador de dopamina pero sustratos del transportador de 5-HT" . Psicofarmacología . 236 (3): 953– 962. doi : 10.1007/s00213-018-5075-5 . PMC 6476708. PMID 30345459 .   
  4. 1 2 López-Arnau R, Martínez-Clemente J, Pubill D, Escubedo E, Camarasa J (septiembre de 2012). "Neurofarmacología comparada de tres derivados de catinona psicoestimulantes: butilona, ​​mefedrona y metilona" . Revista británica de farmacología . 167 (2): 407– 420. doi : 10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x . PMC 3481047 . PMID 22509960 .  
  5. ↑ Simmler LD, Buser TA, Donzelli M, Schramm Y, Dieu LH, Huwyler J, et al. (enero de 2013). " Caracterización farmacológica de catinonas de diseño in vitro" . British Journal of Pharmacology . 168 (2): 458– 470. doi : 10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571. PMID 22897747 .   
  6. ↑ Prosser JM, Nelson LS (marzo de 2012). "La toxicología de las sales de baño: una revisión de las catinonas sintéticas" . Journal of Medical Toxicology . 8 (1): 33– 42. doi : 10.1007/s13181-011-0193-z . PMC 3550219. PMID 22108839 .  
  7. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Kawahara N, Goda Y (octubre de 2008). "年度買い上げ違法ドラッグ製品から検出されたデ"" [ Análisis de drogas de diseño detectadas en los productos adquiridos en el ejercicio 2006 ] . Yakugaku Zasshi (en japonés). 128 (10): 1499-1505 . doi : 10.1248/yakushi.128.1499 . PMID 18827471 . 
  8. ↑ Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, et al. (julio de 2009). "Determinación de los metabolitos de las nuevas drogas de diseño bk-MBDB y bk-MDEA en orina humana". Forensic Science International . 188 ( 1–3 ): 131–139 . doi : 10.1016/j.forsciint.2009.04.001 . PMID 19406592 .  
  9. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  10. ↑ "FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014" .
  11. ↑ Christina Rångemark Åkerman (29 de julio de 2022). "Föreskrifter (HSLF-FS 2022:48) om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (en sueco). LVFS.
  • Butilona - Diseño de isómeros
  • Butilona - PsychonautWiki
  • bk-MBDB - Erowid
  • Informes βk-MBDB - Bóveda de experiencia de Erowid
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