El 1,4-butinodiol es un compuesto orgánico que es un alquino y un diol . Es un sólido incoloro e higroscópico, soluble en agua y disolventes orgánicos polares . Es un compuesto de gran importancia comercial, tanto por sí mismo como por su uso como precursor de otros productos.
Síntesis
El 1,4-butinodiol se puede producir en la síntesis de Reppe , donde el formaldehído y el acetileno son los reactivos: [ 3 ]
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
Varios métodos de producción patentados utilizan catalizadores de cobre y bismuto recubiertos sobre un material inerte. El rango de temperatura normal para la reacción es de 90 °C a 150 °C, dependiendo de la presión utilizada, que puede variar de 1 a 20 bar. [ 4 ]
Aplicaciones
El 1,4-butinodiol es un precursor del 1,4-butanodiol y del 2-buteno-1,4-diol mediante hidrogenación . También se utiliza en la fabricación de ciertos herbicidas, aditivos textiles, inhibidores de corrosión, plastificantes, resinas sintéticas y poliuretanos . Es la principal materia prima utilizada en la síntesis de la vitamina B6 . [ 5 ] Asimismo , se utiliza para abrillantar, conservar e inhibir el niquelado. [ 3 ]
Reacciona con una mezcla de cloro y ácido clorhídrico para dar ácido mucoclórico (HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO).
Seguridad
El 1,4-butinediol es corrosivo e irrita la piel, los ojos y las vías respiratorias.
Véase también
- Ácido acetilendicarboxílico (ácido but-2-inedioico, ácido 2-butinedioico)
- cis -buteno-1,4-diol
- 2-Butino (but-2-ino)
Referencias
- ↑ 1,4-Butinodiol en chemicalland21.com
- 1 2 3 4 5 6 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- 1 2 Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_455 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Síntesis de butinediol. Un estudio cinético". Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development . 20 (2): 309– 315. doi : 10.1021/i300002a015 .
- ↑ "1,4-Butinediol en Sanwei" . Archivado del original el 4 de diciembre de 2010. Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- Derivados de alquinos
- Dioles