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grupo fenilo

grupo radical fenilo En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo fenilo , es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C₆H₅⁻ y a menudo se representa mediante el símbolo de...

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grupo radical fenilo

En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo fenilo , es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C₆H₅⁻ y a menudo se representa mediante el símbolo de pseudoelemento Ph ( arcaicamente φ ) o Ø . El grupo fenilo está estrechamente relacionado con el benceno y puede considerarse como un anillo de benceno, menos un átomo de hidrógeno , que puede ser reemplazado por algún otro elemento o compuesto para funcionar como grupo funcional . Un grupo fenilo tiene seis átomos de carbono unidos entre sí en un anillo plano hexagonal , cinco de los cuales están unidos a átomos de hidrógeno individuales, y el carbono restante está unido a un sustituyente . Los grupos fenilo son comunes en química orgánica . [ 1 ] Aunque a menudo se representan con enlaces dobles y simples alternados, el grupo fenilo es químicamente aromático y tiene longitudes de enlace iguales entre los átomos de carbono del anillo. [ 1 ] [ 2 ]

Nomenclatura

Por lo general, un "grupo fenilo" es sinónimo de C 6 H 5 − y se representa con el símbolo Ph (arcaicamente, Φ ), o Ø. El benceno a veces se denota como PhH. Los grupos fenilo generalmente están unidos a otros átomos o grupos. Por ejemplo, el trifenilmetano ( Ph 3 CH ) tiene tres grupos fenilo unidos al mismo centro de carbono. Muchos, o incluso la mayoría, de los compuestos fenilo no se describen con el término "fenilo". Por ejemplo, el derivado clorado C 6 H 5 Cl normalmente se llama clorobenceno , aunque podría llamarse cloruro de fenilo. En casos especiales (y raros), se detectan grupos fenilo aislados: el anión fenilo ( C 6 H − 5 ), el catión fenilo ( C 6 H + 5 ) y el radical fenilo ( C6 H • 5 ).

Aunque Ph y fenilo denotan exclusivamente C 6 H 5 − , los derivados sustituidos también se describen utilizando la terminología del fenilo. Por ejemplo, C 6 H 4 NO 2 − es nitrofenilo y C 6 F 5 − es pentafluorofenilo. Los grupos fenilo monosustituidos (es decir, bencenos disustituidos) se asocian con reacciones de sustitución aromática electrofílica y los productos siguen el patrón de sustitución de areno . Así, un compuesto fenilo sustituido dado tiene tres isómeros: orto (1,2-disustitución), meta (1,3-disustitución) y para (1,4-disustitución). Un compuesto fenilo disustituido (benceno trisustituido) puede ser, por ejemplo, 1,3,5-trisustituido o 1,2,3-trisustituido. Existen grados de sustitución superiores, de los cuales el grupo pentafluorofenilo es un ejemplo, y se nombran según la nomenclatura IUPAC.

Etimología

El fenilo deriva del francés phényle , que a su vez proviene del griego φαίνω (phaino) ' brillante ' , ya que los primeros compuestos fenilo nombrados fueron subproductos de la fabricación y refinación de diversos gases utilizados para la iluminación . [ 3 ] Según McMurry, "La palabra deriva del griego pheno ' yo llevo luz ' , en conmemoración del descubrimiento del benceno por Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso que dejaba el gas de alumbrado utilizado en las farolas de Londres". [ 4 ]   

Estructura, enlaces y caracterización

Los compuestos fenilo se derivan del benceno ( C₆H₆ ), al menos conceptualmente y a menudo en términos de su producción. En cuanto a sus propiedades electrónicas, el grupo fenilo está relacionado con un grupo vinilo . Generalmente se considera un grupo atractor inductivo (-I ) , debido a la mayor electronegatividad de los átomos de carbono sp² , y un grupo donador resonante (+ M ), debido a la capacidad de su sistema π para donar densidad electrónica cuando es posible la conjugación. [ 5 ] El grupo fenilo es hidrofóbico . Los grupos fenilo tienden a resistir la oxidación y la reducción. Los grupos fenilo (como todos los compuestos aromáticos) tienen una mayor estabilidad en comparación con enlaces equivalentes en grupos alifáticos (no aromáticos). Esta mayor estabilidad se debe a las propiedades únicas de los orbitales moleculares aromáticos . [ 2 ]

Las longitudes de enlace entre los átomos de carbono en un grupo fenilo son aproximadamente 1,4 Å . [ 6 ] 

En la espectroscopia de RMN de 1H , los protones de un grupo fenilo suelen presentar desplazamientos químicos alrededor de 7,27 ppm. Estos desplazamientos químicos están influenciados por la corriente del anillo aromático y pueden variar según los sustituyentes.

Preparación, ocurrencia y aplicaciones

Los grupos fenilo se introducen generalmente mediante reactivos que actúan como fuentes del anión fenilo o del catión fenilo. Algunos ejemplos de reactivos son el fenillitio ( C₆H₅Li ) y el bromuro de fenilmagnesio ( C₆H₅MgBr ) . Los electrófilos reaccionan con benceno para dar derivados de fenilo .

do6H6+mi+⟶do6H5mi+H+{\displaystyle {\ce {C6H6 + E+ -> C6H5E + H+}}}

donde E + (el "electrófilo") = Cl + , NO + 2 , SO 3 . Estas reacciones se denominan sustituciones aromáticas electrófilas .

Los grupos fenilo se encuentran en muchos compuestos orgánicos, tanto naturales como sintéticos (véase la figura). El más común entre los productos naturales es el aminoácido fenilalanina , que contiene un grupo fenilo. Un producto importante de la industria petroquímica es el " BTX ", compuesto de benceno, tolueno y xileno, todos ellos componentes básicos de los compuestos fenilo. El polímero poliestireno se deriva de un monómero que contiene fenilo y debe sus propiedades a la rigidez e hidrofobicidad de estos grupos. Muchos fármacos , así como muchos contaminantes, contienen anillos fenilo. Uno de los compuestos más simples que contienen fenilo es el fenol, C₆H₅OH. A menudo se dice que la estabilidad de resonancia del fenol lo convierte en un ácido más fuerte que los alcoholes alifáticos como el etanol ( pKa = 10 frente a 16-18 ) . Sin embargo , una contribución significativa es la mayor electronegatividad del carbono alfa sp² en el fenol en comparación con el carbono alfa sp³ en los alcoholes alifáticos. [ 7 ]

Referencias

  1. 1 2 March, Jerry (1992). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (4.ª  ed.). Nueva York: Wiley. ISBN 978-0-471-60180-7.
  2. 1 2 "Aromaticidad. Benceno y otros compuestos aromáticos" . Libro de texto virtual de química orgánica . Universidad Estatal de Michigan.
  3. ↑ "fenilo" . Inglés por Lexico Dictionaries . Archivado del original el 16 de febrero de 2013. Recuperado el 24 de julio de 2019 .
  4. ↑ McMurry, John E. (2009). Química orgánica, edición mejorada . Cengage Learning. pág. 518. ISBN  9781111790042.
  5. ↑ Hansch, Corwin.; Leo, A.; Taft, RW (1991-03-01). "Un estudio de las constantes de sustitución de Hammett y los parámetros de resonancia y campo". Chemical Reviews . 91 (2): 165– 195. doi : 10.1021/cr00002a004 . ISSN 0009-2665 . 
  6. ↑ Hameka, Hendrik F. (1987). "Cálculo de las estructuras de los radicales fenilo y bencilo con el método UHF". The Journal of Organic Chemistry . 52 (22): 5025– 5026. doi : 10.1021/jo00231a035 . ISSN 0022-3263 . 
  7. ↑ Silva, Pedro Jorge (2009). "Efectos inductivos y de resonancia sobre la acidez de fenoles, enoles e hidrógenos α carbonílicos". The Journal of Organic Chemistry . 74 (2): 914– 916. doi : 10.1021/jo8018736 . hdl : 10284/3294 . ISSN 0022-3263 . PMID 19053615 .  
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