Articulo de referencia

gas CS

2-Chlorobenzalmalononitrile ''o''-Chlorobenzylidene malononitrile Tear gas\n"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| IUPHAR_ligand = 4158\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspider...

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El compuesto 2-clorobenzalmalononitrilo (también llamado o -clorobencilidenomalononitrilo ; fórmula química: C 10 H 5 ClN 2 ), un cianocarbono , es el componente principal del agente lacrimógeno comúnmente llamado gas CS , un gas lacrimógeno utilizado como agente de control de disturbios , y está prohibido para su uso en la guerra de conformidad con el Protocolo de Ginebra de 1925 .

La exposición provoca una sensación de ardor y lagrimeo en los ojos hasta el punto de que la persona no puede mantenerlos abiertos, así como una irritación ardiente de las membranas mucosas de la nariz, la boca y la garganta, lo que produce tos profusa, secreción nasal, desorientación y dificultad para respirar, incapacitando parcialmente a la persona. El gas CS es un aerosol de un disolvente volátil (una sustancia que disuelve otras sustancias activas y que se evapora fácilmente) y 2-clorobenzalmalononitrilo, que es un compuesto sólido a temperatura ambiente. El gas CS se acepta generalmente como un arma no letal .

Historia

El gas CS fue sintetizado por primera vez por dos estadounidenses, Ben Corson y Roger Stoughton, [ 7 ] en Middlebury College en Vermont en 1928, y el nombre del compuesto químico deriva de las primeras letras de los apellidos de los científicos. [ 8 ] [ 9 ]

El CS se desarrolló y probó en secreto en Porton Down, Wiltshire , Reino Unido, en las décadas de 1950 y 1960. Se utilizó primero en animales y, posteriormente, en voluntarios del ejército británico . El CS tiene menos efecto en los animales debido a que poseen conductos lagrimales diferentes y, en el caso de los mamíferos no humanos, su pelaje dificulta la entrada del gas. [ 10 ]

En 2002, la Oficina de Seguridad Internacional y No Proliferación del Departamento de Estado de EE. UU. estableció una clara distinción entre "agentes antidisturbios", como el gas CS, y "armas químicas letales". La Oficina citó el respaldo del Reino Unido y Japón a esta postura. [ 11 ]

El uso de CS en la guerra está prohibido por la Convención sobre Armas Químicas . [ 12 ] La Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ), órgano rector de la convención, observó su uso en la guerra ruso-ucraniana en 2024. [ 13 ] [ 14 ]

Producción

El CS se sintetiza mediante la reacción de 2-clorobenzaldehído y malononitrilo a través de la condensación de Knoevenagel :

Preparación de CS
ClC 6 H 4 CHO + H 2 C (CN) 2 → ClC 6 H 4 CHC (CN) 2 + H 2 O

La reacción se cataliza con una base débil como la piperidina o la piridina . El método de producción no ha cambiado desde que la sustancia fue descubierta por Corson y Stoughton. [ 15 ] Se han sugerido otras bases, métodos sin disolventes y la promoción por microondas para mejorar la producción de la sustancia. [ 16 ]

Las propiedades fisiológicas ya habían sido descubiertas por los químicos que sintetizaron el compuesto por primera vez en 1928: "Propiedades fisiológicas. Algunos de estos dinitrilos tienen el efecto de estornudar y producir gases lacrimógenos. Son inofensivos cuando están húmedos, pero manipular el polvo seco es desastroso." [ 15 ]

Utilizar como aerosol

Dado que el 2-clorobenzalmalononitrilo es un sólido a temperatura ambiente, y no un gas , se han utilizado diversas técnicas para hacer que este sólido sea utilizable como aerosol :

  • Fundido y rociado en estado líquido.
  • Disuelto en disolvente orgánico.
  • Polvo seco de CS2 (el CS2 es una forma de CS micropulverizada y siliconizada ).
  • CS de granadas térmicas por generación de gases calientes. [ 2 ]

En el asedio de Waco de 1993 en Estados Unidos, el CS se disolvió en el disolvente orgánico diclorometano (también conocido como cloruro de metileno). La solución se dispersó como un aerosol mediante una explosión y, al evaporarse el diclorometano, altamente volátil, precipitaron cristales de CS que formaron una fina dispersión en el aire. [ 2 ]

Efectos

Proyectiles de gas CS utilizados en el parque Taksim Gezi, Estambul, en mayo de 2013.

Se han producido muchos tipos de gas lacrimógeno y otros agentes antidisturbios con efectos que van desde un leve lagrimeo hasta vómitos y postración inmediatos . El CN y el CS son los más utilizados y conocidos, pero se han desarrollado alrededor de 15 tipos diferentes de gas lacrimógeno en todo el mundo, por ejemplo , adamsita o bromoacetona , CNB y CNC. El CS se ha convertido en el más popular debido a su fuerte efecto. El efecto del CS en una persona dependerá de si se envasa como solución o se usa como aerosol . El tamaño de las gotas de la solución y el tamaño de las partículas de CS después de la evaporación son factores que determinan su efecto en el cuerpo humano. [ 17 ]

La sustancia química reacciona con la humedad de la piel y los ojos, provocando una sensación de ardor y el cierre inmediato, forzado e incontrolable de los ojos. Los efectos suelen incluir lagrimeo, tos profusa, secreción nasal abundante y congestionada, ardor en los ojos, párpados, nariz y garganta, desorientación, mareos y dificultad para respirar. También quema la piel sudorosa o expuesta al sol. En dosis muy concentradas, puede provocar tos y vómitos intensos. La mayoría de los efectos inmediatos desaparecen en pocas horas (como la secreción nasal abundante y la tos profusa), aunque los síntomas respiratorios, gastrointestinales y orales pueden persistir durante meses. [ 18 ] [ 19 ] La exposición excesiva puede causar quemaduras químicas que dejan cicatrices permanentes. [ 20 ]

Los adultos expuestos a gases lacrimógenos durante las protestas de 2020 en Portland, Oregón , también reportaron cambios menstruales (899; 54,5 % de 1650 mujeres encuestadas). La exposición a gases lacrimógenos se asocia con un uso evitable de servicios de salud. [ 21 ]

Efectos secundarios

Las personas u objetos contaminados con gas CS pueden causar exposición secundaria a otras personas, incluidos profesionales de la salud y policías . Además, la exposición repetida puede causar sensibilización . [ 22 ]

Toxicidad

El canal iónico TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1), expresado en los nociceptores , especialmente en el nervio trigémino , se ha implicado como el sitio de acción del gas CS en modelos de roedores. [ 23 ] [ 24 ]

Aunque se describe como un arma no letal para el control de multitudes, algunos estudios han planteado dudas sobre esta clasificación. El gas lacrimógeno puede causar daño pulmonar grave y también puede dañar significativamente el corazón y el hígado. [ 25 ]

El 28 de septiembre de 2000, el Prof. Dr. Uwe Heinrich publicó un estudio encargado por John Danforth , de la Oficina del Asesor Especial de los Estados Unidos , para investigar el uso de CS por parte del FBI en el complejo Mount Carmel de los Branch Davidians . Afirmó que no se habían reportado muertes humanas, pero concluyó que la letalidad del CS utilizado habría estado determinada principalmente por dos factores: si se usaron máscaras antigás y si los ocupantes estaban atrapados en una habitación. Sugiere que si no se usaron máscaras antigás y los ocupantes estaban atrapados, entonces, "existe una clara posibilidad de que este tipo de exposición al CS pueda contribuir significativamente a efectos letales o incluso causarlos". [ 2 ]

El gas CS puede tener un efecto clastogénico (cambio cromosómico anormal) en las células de los mamíferos, pero ningún estudio lo ha relacionado con abortos espontáneos o mortinatos. [ 25 ] En Egipto, se informó que el gas CS fue la causa de la muerte de varios manifestantes en la calle Mohamed Mahmoud, cerca de la plaza Tahrir, durante las protestas de noviembre de 2011. El disolvente en el que se disuelve el CS, la metil isobutil cetona (MIBK), se clasifica como nocivo por inhalación; irritante para los ojos y el sistema respiratorio; y la exposición repetida puede causar sequedad o agrietamiento de la piel. [ 26 ]

Véase también

Referencias

  1. Williams KE. "Datos detallados sobre el agente lagrimal o-clorobencilideno malononitrilo (CS) " ( PDF) . Centro de Promoción de la Salud y Medicina Preventiva del Ejército de los EE. UU . Archivado del original (PDF) el 26 de septiembre de 2007.
  2. 1 2 3 4 Heinrich U (septiembre de 2000). "Posibles efectos letales del gas lacrimógeno CS en los davidianos de Branch durante la redada del FBI en el complejo Mount Carmel cerca de Waco, Texas" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 25 de diciembre de 2014. Recuperado el 23 de septiembre de 2007 .
  3. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0122" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. Hoenig, Steven L. (2006). Compendio de agentes de guerra química . Springer. pág. 138. ISBN  978-0-387-34626-7.
  5. "2-Clorobenzilidenemalononitrilo" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  6. "o-Clorobencilideno malononitrilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  7. Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reacciones de dinitrilos alfa, beta-insaturados". Journal of the American Chemical Society . 50 (10): 2825– 2837. doi : 10.1021/ja01397a037 .
  8. "CS" . Oxford English Dictionary ( edición en línea). Oxford University Press. (Se requiere suscripción o pertenencia a una institución participante ).
  9. " CS, compuesto químico Archivado el 19 de diciembre de 2005 en Wayback Machine ". columbia.thefreedictionary.com Archivado el 29 de julio de 2005 en Wayback Machine . Recuperado el 23 de septiembre de 2007.
  10. " Ortoclorobencilidenemalononitrilo ClC6H4CHCCN(CN)2 Archivado el 28 de noviembre de 2006 en Wayback Machine ". Zarc International. Consultado el 23 de septiembre de 2007.
  11. «Protocolo para la prohibición del uso en la guerra de gases asfixiantes, venenosos u otros gases y de métodos bacteriológicos de guerra (Protocolo de Ginebra)» . Departamento de Estado de los Estados Unidos. 25 de septiembre de 2002. Consultado el 24 de agosto de 2013 .
  12. "Artículo II – Definiciones y criterios" . OPAQ . Consultado el 25 de noviembre de 2024 .
  13. «La OPAQ publica un informe sobre su visita de asistencia técnica a Ucrania tras un presunto incidente de uso de sustancias químicas tóxicas como arma» . OPAQ . Consultado el 25 de noviembre de 2024 .
  14. "Se utilizaron gases lacrimógenos en el campo de batalla de Ucrania, según la agencia de armas químicas" . Reuters . 18 de noviembre de 2024.
  15. 1 2 Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reacciones de dinitrilos alfa, beta-insaturados". J Am Chem Soc . 50 (10): 2825– 2837. doi : 10.1021/ja01397a037 .
  16. Pande A, Ganesan K, Jain AK, Gupta PK, Malhotr RC (2005). "Nuevo proceso ecológico para la síntesis de 2-clorobencilidenemalononitrilo y sus análogos utilizando agua como disolvente". Org Proc Res Develop . 9 (2): 133– 136. doi : 10.1021/op0498262 .
  17. " Retención más segura: Informe de la conferencia celebrada en abril de 2002 en Church House, Westminster ". Autoridad de Quejas Policiales. Consultado el 23 de septiembre de 2007.
  18. Karagama YG, Newton JR, Newbegin CJ (abril de 2003). "Efectos físicos a corto y largo plazo de la exposición al aerosol CS" . Journal of the Royal Society of Medicine . 96 (4): 172–4 . doi : 10.1177/014107680309600404 . PMC 539444. PMID 12668703 .  
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  20. "Hombre rociado con gas lacrimógeno 'marcado de por vida'" . BBC News . 2 de febrero de 2006. Consultado el 23 de septiembre de 2007.
  21. Torgrimson-Ojerio BN, Mularski KS, Peyton MR, Keast EM, Hassan A, Ivlev I (abril de 2021). "Problemas de salud y utilización de la atención médica entre adultos que informaron exposición a gas lacrimógeno durante las protestas de Portland (OR) de 2020: una encuesta transversal" . BMC Public Health . 21 (1) 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . PMC 8074355. PMID 33902512 .  
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  • CDC – Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos – o-clorobencilidenomalononitrilo
  • Recomendaciones 69 y 70 del informe Patten relativas al equipamiento para el orden público —Documento elaborado por el Grupo Directivo liderado por la Oficina de Irlanda del Norte (abril de 2001)
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  • "Tecnologías de control de multitudes: una evaluación de las opciones tecnológicas de control de multitudes para la Unión Europea" – Fundación Omega (PDF)
  • Información de eMedicine sobre irritantes: Cs, Cn, Cnc, Ca, Cr, Cnb, PS
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