Hispanopedia WikiLa casaína es un compuesto tóxico que se encuentra en el género de árboles Erythrophleum . Este género se distribuye desde Senegal hasta Sudán y Kenia en el este, y hacia el sur hasta Zimbabue y Mozambique . La casaína fue aislada por primera vez por el grupo de G. Dalma en 1935 del árbol Erythrophleum guinneese . Desde la antigüedad, la casaína ha sido utilizada como veneno de ordalía por tribus africanas. También ha sido ampliamente utilizada como veneno para flechas por el pueblo Casamance de Senegal . [ 1 ]
Estructura
La estructura de la casaína y otros alcaloides del género Erythrophleum es similar a la de los glucósidos cardíacos . [ 1 ] Esta similitud con los glucósidos cardíacos explica la similitud en la actividad cardíaca entre la casaína y compuestos como la digitoxina . [ 1 ] Generalmente, la estructura de la casaína y otros derivados de Erythrophleum se considera ésteres de N -alquilaminoetilo de ácidos diterpénicos tricíclicos que contienen un esqueleto de perhidrofenantreno. [ 1 ]
Mecanismo de acción
La función biológica de la casaína radica en su capacidad para interactuar con la Na⁺ - K⁺ - ATPasa a través de su sitio de unión a esteroides cardiotónicos . La unión de la casaína a este sitio inhibe la ATPasa . La casaína puede definirse como un inhibidor específico del transporte de cationes monovalentes y de la Na⁺ - K⁺ - ATPasa; lo que resulta en un efecto inotrópico sobre el músculo cardíaco. [ 2 ]
Toxicidad
La casaína es altamente tóxica porque actúa fuertemente sobre la función del corazón al afectar la Na + -K + ATPasa. [ 3 ] Las dosis altas pueden causar problemas de presión arterial, bradicardia , vómitos violentos , arritmia y la muerte. Si bien se usa ampliamente en África por diversas razones, la casaína generalmente se utiliza con otros compuestos alcaloides de su árbol progenitor. Dado que generalmente se usan mezclas, es difícil evaluar directamente su toxicidad a partir del uso de estas mezclas. A pesar de la dificultad, se dispone de algunos ejemplos de la toxicidad de varias mezclas. Por ejemplo, el veneno para flechas utilizado por el pueblo Casamance de Senegal ; se observó que cualquier cazador que se cortara accidentalmente con una punta ancha envenenada moría poco después, tras sufrir vómitos violentos . [ 1 ]
La falta de uso generalizado e investigación en el mundo occidental ha dado como resultado una falta de información con respecto a cuán tóxico es para el cuerpo humano.
Usos
Envenenamiento por maltrato
Los africanos nativos han utilizado la casiaína y mezclas que la contienen como veneno para ordalías durante cientos de años. Estos usos incluían juicios para supuestas brujas y hechiceros . La casiaína también se utilizaba para purificaciones masivas después de epidemias , guerras, desastres naturales, etc. Cualquier cosa que pudiera considerarse obra de fuerzas malignas provocada por una persona malvada podía conllevar una ordalía y el uso de casiaína. El uso de casiaína como veneno para ordalías causó casi 2000 muertes en 1912 [referencia]. Hasta el día de hoy, la casiaína todavía se utiliza en África como veneno para ordalías. [ 1 ]
Medicina tradicional
La casaína y otros alcaloides del Erythrophleum fueron utilizados en numerosas ocasiones por los nativos africanos para tratar diversas dolencias, como dolores de cabeza , problemas cardíacos y migrañas . La casaína también se empleaba como un potente anestésico local , diurético y antídoto para la ingestión de otras sustancias venenosas debido a sus poderosos efectos eméticos . Antes y hasta la década de 1930, la casaína y sus alcaloides asociados se utilizaban como anestésicos locales en procedimientos dentales y oftálmicos. [ 1 ]
Síntesis
La casaína se puede preparar mediante síntesis orgánica . Un método que parte de la carvona utiliza la policiclización aniónica como paso clave. [ 4 ]
Un método de síntesis para la casaína. Un veneno cardíaco que se encuentra en algunos árboles africanos.
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Neuwinger, D. Hans (1996). Etnobotánica africana: venenos y drogas: química, farmacia, toxicología . CRC Press. ISBN 9783826100772Consultado el 30 de abril de 2015 .
- ↑ Tobin, T., Akera, T., Brody, S., Davie, Ku., Brody, T. "Casaína: Mecanismo de inhibición de la Na+ K+ ATPasa y relación de esta inhibición con las acciones cardiotónicas" , consultado el 30 de abril de 2015.
- ↑ Maling, H., Krayer, O. "La acción de los alcaloides de Erythrophleum sobre el corazón aislado de mamíferos" , consultado el 30 de abril de 2015.
- ↑ Ravindar, Kontham; Caron, Pierre-Yves; Deslongchamps, Pierre (2013). "Síntesis total de (+)-casaína utilizando una estrategia de policiclización aniónica". Organic Letters . 15 (24): 6270– 6273. doi : 10.1021/ol4030937 . PMID 24295200 .
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