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Catinona sustituida

Catinona Estructura química general de las catinonas sustituidas, con R 1 -R 4 definido en el texto Las catinonas sustituidas , o simplemente catinonas , que incluyen algunos es...

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Catinona
Estructura química general de las catinonas sustituidas, con R 1 -R 4 definido en el texto

Las catinonas sustituidas , o simplemente catinonas , que incluyen algunos estimulantes y entactógenos , son derivados de la catinona . Presentan un núcleo de fenetilamina con un grupo alquilo unido al carbono alfa y un grupo cetona unido al carbono beta , junto con sustituciones adicionales . [1] [2] [3] [4] [5] La catinona se encuentra de forma natural en la planta khat, cuyas hojas se mastican como droga recreativa. [6]

Las catinonas sustituidas actúan como agentes liberadores de monoamina y/o inhibidores de la recaptación de monoamina , incluyendo noradrenalina , dopamina y/o serotonina . [7] [8] [9] [10] [11] [12] A diferencia de las anfetaminas sustituidas , la mayoría de las catinonas sustituidas no actúan como agonistas del receptor 1 asociado a trazas de aminas humanas (TAAR1). [13] [14] [15] Esto puede potenciar sus efectos estimulantes y adictivos . [13] [14] Además, las fenetilaminas β-ceto-sustituidas, como βk-2C-B , parecen mostrar una potencia y eficacia drásticamente reducidas como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A en comparación con sus contrapartes no β-ceto-sustituidas. [16]

Perfiles de liberación de monoaminas

La siguiente es una lista de perfiles de liberación de serotonina , dopamina y noradrenalina para varias catinonas, medidas en sinaptosomas de cerebro de rata . [7] [8] [17]

Lista de catinonas sustituidas

Los derivados pueden producirse mediante sustituciones en cuatro ubicaciones de la molécula de catinona:


  • R 1 = hidrógeno, o cualquier combinación de uno o más sustituyentes alquilo, alcoxi, alquilendioxi, haloalquilo o haluro
  • R 2 = hidrógeno o cualquier grupo alquilo
  • R 3 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica
  • R 4 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica

La siguiente tabla muestra los derivados notables que se han informado: [55] [56] [57] [58 ] [59] [60] [61] [62 ] [63] [64] [ 65] [ 66] [ 67] [68] [69] [70] [71] [ 72] [73] [74] [75] [76]

Legalidad

El 2 de abril de 2010, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido anunció que se instituiría una amplia prohibición basada en la estructura de toda esta clase de compuestos, tras la amplia publicidad en torno a las ventas en el mercado gris y el uso recreativo de la mefedrona , un miembro común de la familia. Esta prohibición cubre compuestos con la estructura general antes mencionada, con 28 compuestos nombrados específicamente. [78]

"Cualquier compuesto (que no sea bupropión ni una sustancia especificada por el momento en el párrafo 2.2) derivado estructuralmente de 2-amino-1-fenil-1-propanona mediante modificación de cualquiera de las siguientes maneras, es decir,

(i) por sustitución en el anillo de fenilo en cualquier medida con sustituyentes alquilo, alcoxi, alquilendioxi, haloalquilo o haluro, estén o no sustituidos en el anillo de fenilo por uno o más sustituyentes univalentes adicionales;

(ii) por sustitución en la posición 3 con un sustituyente alquilo;

(iii) por sustitución en el átomo de nitrógeno con grupos alquilo o dialquilo, o por inclusión del átomo de nitrógeno en una estructura cíclica."

—  ACMD, 2 de abril de 2010

Este texto se añadió como enmienda a la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas , que entró en vigor el 16 de abril de 2010. [79] Cabe señalar que cuatro de los compuestos anteriores (catinona, metcatinona, dietilpropión y pirovalerona) ya eran ilegales en el Reino Unido en el momento en que se publicó el informe del ACMD. Dos compuestos fueron excluidos específicamente de la prohibición: el bupropión debido a su uso común en medicina y a su relativa falta de potencial de abuso, y la nafirona porque su estructura queda fuera de la definición genérica y aún no había pruebas suficientes para justificar una prohibición.

Los análogos de nafirona fueron posteriormente prohibidos en julio de 2010 tras una nueva revisión por parte de la ACMD, [80] [81] junto con otra prohibición estructural más amplia que la anterior. [82] [83]

"Cualquier compuesto derivado estructuralmente de 2-aminopropan-1-ona por sustitución en la posición 1 con cualquier sistema de anillo monocíclico o policíclico fusionado (que no sea un anillo de fenilo o un sistema de anillo de alquilendioxifenilo), sea o no el compuesto

modificado posteriormente de cualquiera de las siguientes maneras, es decir:

(i) por sustitución en el sistema de anillo en cualquier grado con sustituyentes alquilo, alcoxi, haloalquilo o haluro, estén o no sustituidos en el sistema de anillo por uno o más sustituyentes univalentes adicionales;

(ii) por sustitución en la posición 3 con un sustituyente alquilo;

(iii) por sustitución en el átomo de nitrógeno del grupo 2-amino con grupos alquilo o dialquilo, o

por inclusión del átomo de nitrógeno 2-amino en una estructura cíclica".

—  Ministerio del Interior, 13 de julio de 2010.
Estructura química general de las nafironas sustituidas, con R 1 -R 3 definido en el texto

Las sustituciones en la estructura general de los análogos de nafirona sujetos a la prohibición pueden describirse de la siguiente manera:

  • Cyc = cualquier sistema de anillo monocíclico o policíclico fusionado (que no sea un anillo de fenilo o un sistema de anillo de alquilendioxifenilo), incluidos los análogos en los que el sistema de anillo está sustituido en cualquier grado con sustituyentes alquilo, alcoxi, haloalquilo o haluro, ya sea que esté o no sustituido adicionalmente en el sistema de anillo por uno o más sustituyentes univalentes adicionales
  • R 1 = hidrógeno o cualquier grupo alquilo
  • R 2 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica
  • R 3 = hidrógeno, cualquier grupo alquilo o incorporación en una estructura cíclica

Sin embargo, han seguido apareciendo nuevos derivados: el Reino Unido informó que detectó más derivados nuevos de catinona en 2010 que cualquier otro país de Europa, y la mayoría de ellos se identificaron por primera vez después de que entró en vigor la prohibición de los genéricos, por lo que ya eran ilegales a pesar de que nunca se habían informado anteriormente. [84]

En Estados Unidos, las catinonas sustituidas son los ingredientes psicoactivos de las " sales de baño " que, en julio de 2011, estaban prohibidas en al menos 28 estados, pero no por el gobierno federal. [85]

Véase también

Referencias

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