β-hidroxianfetamina sustituida

Las β-hidroxianfetaminas sustituidas , o simplemente β-hidroxianfetaminas , también conocidas como fenilisopropanolaminas sustituidas , fenilpropanolaminas sustituidas , norefedrinas sustituidas o catinoles sustituidos , son derivados de la β-hidroxianfetamina con uno o más sustituyentes químicos . ^{[1] [2] [3] [4]} Son fenetilaminas sustituidas , feniletanolaminas (β-hidroxifenetilaminas) y anfetaminas (α-metilfenetilaminas), y están estrechamente relacionadas con las catinonas sustituidas (β-cetoanfetaminas), pero son distintas de ellas. ^{[1] [2] [3] [5]} Los ejemplos de β-hidroxianfetaminas incluyen los estereoisómeros de β-hidroxianfetamina fenilpropanolamina y catina y los derivados estereoespecíficos N - metilados de β-hidroxianfetamina efedrina y pseudoefedrina , entre muchos otros. ^{[1] [2]}

En términos de actividad farmacológica , las β-hidroxianfetaminas incluyen agentes liberadores de noradrenalina y dopamina que actúan indirectamente y agonistas de los receptores adrenérgicos α y β que actúan directamente , entre otras acciones. ^{[6] [7] [8] [9] [10] [1] [2]} A diferencia de sus contrapartes anfetamínicas, la efedrina y la 4-fluoroefedrina no son agonistas del receptor 1 asociado a trazas de aminas humanas (TAAR1). ^[11] Con respecto a los usos médicos y otros, las β-hidroxianfetaminas se emplean como simpaticomiméticos , descongestionantes , broncodilatadores , vasoconstrictores , vasodilatadores , tocolíticos , antitusivos , estimulantes cardíacos , agentes antihipotensores , supresores del apetito , psicoestimulantes , agentes promotores de la vigilia , antidepresivos , euforizantes o drogas recreativas y drogas para mejorar el rendimiento (en el ejercicio y los deportes ), entre otros. ^{[1] [2] [9] [3] [10]}

Las β-hidroxianfetaminas tienen una mayor hidrofilicidad y una menor lipofilicidad en relación con sus contrapartes de anfetamina debido a su grupo β-hidroxilo . [12] [13] A modo de comparación, el log P previsto (XLogP3) de la anfetamina es 1,8, [14] de la β-hidroxianfetamina es 0,8, [ ^{15 ]} y de la catinona es ^{1,1 .} [ 16 ] ^Como resultado de su lipofilicidad reducida, generalmente son menos capaces de cruzar la barrera hematoencefálica y muestran una mayor selectividad periférica en comparación con los análogos de anfetamina correspondientes . ^{[12] [13] [17] [18]} Esto hace que las β-hidroxianfetaminas sean menos aplicables para su uso como agentes de acción central , pero más aplicables para usos periféricos específicos , como la estimulación simpaticomimética. ^{[12] [13] [17] [18]} Además de las diferentes propiedades fisicoquímicas , también hay una gran caída en la potencia de las β-hidroxianfetaminas como agentes liberadores de monoamina in vitro en relación con las anfetaminas y las catinonas. ^{[6] [8] [19] [20]}

Algunas β-hidroxianfetaminas han tenido su cadena lateral extendida y ciclizada . Los ejemplos incluyen ciertas fenilmorfolinas sustituidas como fenmetrazina y fendimetrazina y sus análogos ; fenilmorfolinas sustituidas relacionadas con el bupropión como radafaxina ((2 S ,3 S )-hidroxibupropión ciclado) y manifaxina ; ciertos aminorex sustituidos como 4-metilaminorex y 4,4'-dimetilaminorex ; y otros compuestos incluyendo cilobamina , difenilprolinol , ifenprodil , levofacetoperano , pipradrol , rimiterol , traxoprodil , vibegron y zilpaterol .

• Anfetamina sustituida
• Metilendioxifenetilamina sustituida
• Catinona sustituida
• Fenilmorfolina sustituida
• 2C , DOx , 25-NB
• Benzofuranos sustituidos
• Lista de análogos de aminorex
• Lista de análogos del metilfenidato
• Triptamina sustituida
• α-alquiltriptaminas sustituidas
• PiHKAL