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Tiramina

La tiramina ( / ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə-meen ) (también escrita tiramina ), conocida también con otros nombres, [ nota 1 ] es una amina traza natural derivada del aminoácido ...

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La tiramina ( / ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə-meen ) (también escrita tiramina ), conocida también con otros nombres, [ nota 1 ] es una amina traza natural derivada del aminoácido tirosina . [ 4 ] La tiramina actúa como agente liberador de catecolaminas . Cabe destacar que no puede atravesar la barrera hematoencefálica , lo que resulta en efectos simpaticomiméticos periféricos no psicoactivos tras su ingestión. Sin embargo, puede producirse una crisis hipertensiva por la ingestión de alimentos ricos en tiramina junto con el uso de inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO).

Aparición

La tiramina se encuentra ampliamente en plantas [ 5 ] y animales , y es metabolizada por diversas enzimas , incluidas las monoaminooxidasas . En los alimentos, suele producirse por la descarboxilación de la tirosina durante la fermentación o la descomposición . Los alimentos fermentados, curados, encurtidos, añejados o en mal estado contienen altas cantidades de tiramina. Los niveles de tiramina aumentan cuando los alimentos están a temperatura ambiente o han superado su fecha de caducidad.

Algunos alimentos específicos que contienen cantidades considerables de tiramina son: [ 6 ] [ 7 ]

  • Quesos fuertes o añejos: cheddar, suizo, parmesano, stilton, gorgonzola o quesos azules, camembert, feta, muenster
  • Carnes curadas, ahumadas o procesadas: como salami, pepperoni, salchichas secas, perritos calientes, mortadela, tocino, carne en conserva, pescado en escabeche o ahumado, caviar, hígados de pollo curados, sopas o salsas hechas con extracto de carne.
  • Alimentos encurtidos o fermentados: chucrut, kimchi, tofu (especialmente tofu apestoso ), pepinillos, sopa de miso, cuajada de soja, tempeh, panes de masa madre.
  • Condimentos: salsas de soja, camarones, pescado, miso, teriyaki y caldo.
  • Bebidas: cerveza (especialmente de barril o casera), vermut, vino tinto, jerez, licores.
  • Legumbres, verduras y frutas: verduras fermentadas o encurtidas, frutas demasiado maduras.
  • Chocolate [ 8 ]

Los científicos consideran cada vez más la tiramina en los alimentos como un aspecto de seguridad. [ 9 ] Proponen proyectos de regulación destinados a controlar las aminas biogénicas en los alimentos mediante diversas estrategias, como el uso de iniciadores de fermentación adecuados o la prevención de su actividad descarboxilasa. [ 10 ] Algunos autores afirman que esto ya ha dado resultados positivos y que el contenido de tiramina en los alimentos es ahora menor que en el pasado. [ 11 ]

En las plantas

Muérdago (tóxico y no utilizado por los humanos como alimento, pero históricamente utilizado como medicina). [ 12 ]

En los animales

La tiramina también desempeña un papel en animales, incluyendo: en funciones conductuales y motoras en Caenorhabditis elegans ; [ 13 ] comportamiento de enjambre de Locusta migratoria ; [ 14 ] y diversas funciones nerviosas en Rhipicephalus , Apis , Locusta , Periplaneta , Drosophila , Phormia , Papilio , Bombyx , Chilo , Heliothis , Mamestra , Agrotis y Anopheles . [ 15 ]

Actividad biológica

La tiramina es un agente liberador de norepinefrina y dopamina (NDRA) y un simpaticomimético de acción indirecta . [ 19 ] [ 18 ] La evidencia de la presencia de tiramina en el cerebro humano ha sido confirmada por análisis post mortem. [ 25 ] Además, la posibilidad de que la tiramina actúe directamente como neuromodulador fue revelada por el descubrimiento de un receptor acoplado a proteína G con alta afinidad por la tiramina, llamado receptor asociado a aminas traza (TAAR1). [ 26 ] [ 27 ] El receptor TAAR1 se encuentra en el cerebro , así como en tejidos periféricos, incluidos los riñones . [ 28 ] La tiramina es un agonista completo del TAAR1 en roedores y humanos. [ 29 ] [ 30 ]

La tiramina es metabolizada fisiológicamente por monoamino oxidasas (principalmente MAO-A ), FMO3 , PNMT , DBH y CYP2D6 . [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] Las enzimas monoamino oxidasas humanas metabolizan la tiramina en 4-hidroxifenilacetaldehído . [ 36 ] Si el metabolismo de las monoaminas se ve comprometido por el uso de inhibidores de la monoamino oxidasa (IMAO) y se ingieren alimentos ricos en tiramina, puede producirse una crisis hipertensiva , ya que la tiramina también puede desplazar las monoaminas almacenadas, como la dopamina , la norepinefrina y la epinefrina , de las vesículas presinápticas . La tiramina se considera un " falso neurotransmisor ", ya que entra en las terminaciones nerviosas noradrenérgicas y desplaza grandes cantidades de norepinefrina, que entra en el torrente sanguíneo y provoca vasoconstricción.

Además, se ha descubierto que la cocaína bloquea el aumento de la presión arterial que originalmente se atribuye a la tiramina, lo cual se explica por el bloqueo de la reabsorción de adrenalina por parte de la cocaína en el cerebro. [ 37 ]

Los primeros indicios de este efecto fueron descubiertos por un farmacéutico británico que notó que su esposa, quien en ese momento tomaba medicamentos IMAO, sufría fuertes dolores de cabeza al comer queso. [ 38 ] Por esta razón, todavía se le llama "reacción al queso" o "crisis del queso", aunque otros alimentos pueden causar el mismo problema. [ 39 ]

La mayoría de los quesos procesados ​​no contienen suficiente tiramina como para causar efectos hipertensivos, aunque algunos quesos curados (como el Stilton ) sí lo hacen. [ 40 ] [ 41 ]

Una ingesta elevada de tiramina (o su consumo junto con inhibidores de la MAO) puede provocar la respuesta presora a la tiramina, definida como un aumento de la presión arterial sistólica de 30 mmHg o más. Se cree que la mayor liberación de norepinefrina (noradrenalina) del citosol neuronal o de las vesículas de almacenamiento causa la vasoconstricción y el aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial característicos de la respuesta presora. En casos graves, puede producirse una crisis adrenérgica . Aunque el mecanismo no está claro, la ingestión de tiramina también desencadena ataques de migraña en personas sensibles [ 42 ] e incluso puede provocar un accidente cerebrovascular [ 43 ] . La vasodilatación, la dopamina y los factores circulatorios están implicados en las migrañas. Los ensayos doble ciego sugieren que los efectos de la tiramina sobre la migraña podrían ser adrenérgicos [ 44 ] .

Las investigaciones revelan una posible relación entre las migrañas y los niveles elevados de tiramina. Una revisión de 2007 publicada en Neurological Sciences [ 45 ] presentó datos que muestran que la migraña y las enfermedades de cefalea en racimos se caracterizan por un aumento de los neurotransmisores y neuromoduladores circulantes (incluidos la tiramina, la octopamina y la sinefrina ) en el hipotálamo, la amígdala y el sistema dopaminérgico. Las personas con migraña están sobrerrepresentadas entre aquellas con una monoaminooxidasa natural inadecuada, lo que resulta en problemas similares a los de las personas que toman inhibidores de la MAO. Muchos desencadenantes de los ataques de migraña tienen altos niveles de tiramina. [ 46 ]

Sin embargo, si se ha estado expuesto repetidamente a la tiramina, se produce una disminución de la respuesta presora; la tiramina se degrada a octopamina, que posteriormente se encapsula en vesículas sinápticas junto con la noradrenalina. Por lo tanto, tras la exposición repetida a la tiramina, estas vesículas contienen una mayor cantidad de octopamina y una cantidad relativamente menor de noradrenalina. Cuando estas vesículas se secretan tras la ingestión de tiramina, se produce una disminución de la respuesta presora, ya que se secreta menos noradrenalina en la sinapsis y la octopamina no activa los receptores adrenérgicos alfa o beta .

 Cuando se utiliza un inhibidor de la MAO (IMAO), se requiere una ingesta de aproximadamente 10 a 25 mg de tiramina para una reacción grave, en comparación con 6 a 10  mg para una reacción leve. [ 47 ]

La tiramina, al igual que la fenetilamina , es un potenciador de la actividad monoaminérgica (MAE) de la serotonina , la norepinefrina y la dopamina, además de su actividad liberadora de catecolaminas. [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] Es decir, potencia la liberación de estos neurotransmisores monoaminérgicos mediada por el potencial de acción . [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] El compuesto es activo como MAE a concentraciones mucho más bajas que las concentraciones a las que induce la liberación de catecolaminas. [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] Las acciones MAE de la tiramina y otros MAE pueden estar mediadas por el agonismo de TAAR1. [ 51 ] [ 52 ]

Cuando se administra mediante inyección intracerebroventricular en roedores pretratados con inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), se ha observado que la tiramina induce la respuesta de sacudida de cabeza en roedores. [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ] Este efecto parece estar mediado por la inducción de la liberación de serotonina . [ 53 ] [ 56 ]

Biosíntesis

Bioquímicamente, la tiramina se produce por la descarboxilación de la tirosina mediante la acción de la enzima tirosina descarboxilasa . [ 57 ] La tiramina, a su vez, puede convertirse en derivados alcaloides metilados N- metiltiramina , N , N -dimetiltiramina (hordenina) y N , N , N -trimetiltiramina (candicina).

En los seres humanos, la tiramina se produce a partir de la tirosina, como se muestra en el siguiente diagrama.

Química

En el laboratorio, la tiramina se puede sintetizar de varias maneras, en particular mediante la descarboxilación de la tirosina. [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]

descarboxilación de tirosina

Sociedad y cultura

Estados Unidos

La tiramina es una sustancia controlada de la Lista I , clasificada como alucinógeno , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en el estado de Florida sin una licencia, independientemente de su pureza o presentación. El texto de la ley de Florida establece que la tiramina es ilegal en "cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de [tiramina] o que contenga cualquiera de sus sales , isómeros , incluidos los isómeros ópticos, posicionales o geométricos, y sales de isómeros, si la existencia de dichas sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica". [ 61 ]

Es probable que esta prohibición sea producto de legisladores demasiado ansiosos por prohibir las fenetilaminas sustituidas , entre las que se encuentra la tiramina, bajo la suposición errónea de que las fenetilaminas sustituidas en el anillo son drogas alucinógenas como la serie 2C de fenetilaminas psicodélicas sustituidas. La prohibición adicional de los isómeros ópticos , posicionales o geométricos de la tiramina , y las sales de los isómeros donde existan, significa que la metatiramina y la feniletanolamina , una sustancia presente en todo cuerpo humano vivo, y otras sustancias comunes no alucinógenas también son ilegales para comprar, vender o poseer en Florida. [ 61 ] Dado que la tiramina se encuentra naturalmente en muchos alimentos y bebidas (generalmente como subproducto de la fermentación bacteriana), por ejemplo, vino, queso y chocolate, la prohibición total de la sustancia en Florida podría resultar difícil de hacer cumplir. [ 62 ]

Notas

  1. ↑ Los sinónimos y nombres alternativos incluyen: 4-hidroxifenetilamina , para-tiramina , midrial y uteramina ; los dos últimos nombres no se usan comúnmente. El nombre IUPAC es 4-(2-aminoetil)fenol .

Referencias

  1. ↑ Cruickshank L, Kennedy AR, Shankland N (2013). "Formas tautoméricas y de ionización de la dopamina y la tiramina en estado sólido". J. Mol. Struct. 1051 : 132–136 . Bibcode : 2013JMoSt1051..132C . doi : 10.1016/j.molstruc.2013.08.002 .
  2. ↑ SciFinder, calculado con el software Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs)
  3. 1 2 El Índice Merck, 10.ª ed. (1983), pág. 1405, Rahway: Merck & Co.
  4. ↑ "tiramina | C8H11NO" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 8 de abril de 2017 .
  5. ↑ TA Smith (1977) Fitoquímica 16 9–18.
  6. ↑ Hall-Flavin DK (18 de diciembre de 2018). "Evite la combinación de alimentos ricos en tiramina e IMAO" . Mayo Clinic .
  7. ↑ Robinson J (21 de junio de 2020). "Alimentos ricos en tiramina como desencadenante de la migraña y dieta baja en tiramina" . WebMD . WebMD.
  8. ^ PubChem. "Tiramina" . PubChem .
  9. ↑ Martuscelli M, Esposito L, Mastrocola D (enero de 2021). " Contenido de aminas biogénicas en alimentos seguros y de calidad" . Foods . 10 (1): 100. doi : 10.3390/foods10010100 . PMC 7825060. PMID 33418895 .  
  10. ↑ "Dictamen científico sobre el control basado en el riesgo de la formación de aminas biogénicas en alimentos fermentados" . EFSA Journal . 9 (10): 2393. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2393 .
  11. ↑ Finberg JP, Gillman K (2011). "Inhibidores selectivos de la monoaminooxidasa tipo B y el "efecto queso""« Monoaminooxidasa y sus inhibidores ». Revista Internacional de Neurobiología. Vol.  100. págs. 169-190 . doi : 10.1016/B978-0-12-386467-3.00009-1 . ISBN  978-0-12-386467-3PMID 21971008​​ 
  12. ↑ "Tiramina" . Sociedad Química Estadounidense . 19 de diciembre de 2005.
  13. ↑ Alkema MJ, Hunter-Ensor M, Ringstad N, Horvitz HR (abril de 2005). "La tiramina funciona independientemente de la octopamina en el sistema nervioso de Caenorhabditis elegans " . Neuron . 46 (2). Cell Press ( Elsevier BV): 247–260 . doi : 10.1016/j.neuron.2005.02.024 . PMID 15848803. S2CID 14914393 .  
  14. ↑ Ma Z, Guo X, Lei H, Li T, Hao S, Kang L (enero de 2015). "La octopamina y la tiramina regulan respectivamente el comportamiento atractivo y repulsivo en los cambios de fase de las langostas" . Scientific Reports . 5 (1). Nature / Springer : 8036. Bibcode : 2015NatSR...5.8036M . doi : 10.1038 / srep08036 . PMC 5389030. PMID 25623394. S2CID 2056338 .   
  15. ↑ Ohta H, Ozoe Y (2014). "Señalización molecular, farmacología y fisiología de los receptores de octopamina y tiramina como posibles objetivos para el control de plagas de insectos". Advances in Insect Physiology . Vol. 46. Elsevier . pp. 73–166 . doi : 10.1016/b978-0-12-417010-0.00002-1 . ISBN   978-0-12-417010-0. S2CID 80723865 . 
  16. ↑ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (febrero de 2015). " Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos que actúan sobre el transportador de dopamina" . Drug and Alcohol Dependence . 147 : 1–19 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .   
  17. ↑ Forsyth AN (22 de mayo de 2012). "Síntesis y evaluación biológica de análogos rígidos de metanfetaminas" . ScholarWorks@UNO . Consultado el 4 de noviembre de 2024 .
  18. 1 2 3 4 5 Blough B (julio de 2008). «Agentes liberadores de dopamina» (PDF) . En Trudell ML, Izenwasser S (eds.). Transportadores de dopamina: química, biología y farmacología . Hoboken [NJ]: Wiley. págs. 305–320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  19. 1 2 3 4 5 Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, et al. (enero de 2001). "Los estimulantes del sistema nervioso central de tipo anfetamínico liberan norepinefrina con mayor potencia que dopamina y serotonina". Synapse . 39 (1): 32– 41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > ​​3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 .  
  20. ↑ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología . 231 ( 21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  21. ↑ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, et al. (octubre de 2014). "Alfa-etiltriptaminas como liberadores duales de dopamina y serotonina" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 24 (19): 4754– 4758. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607. PMID 25193229 .   
  22. ↑ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (2013). " Potentes acciones similares a la cocaína de la 3,4-metilendioxipirovalerona (MDPV), un componente principal de los productos psicoactivos de 'sales de baño'" . Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .   
  23. ↑ Rothman RB, Baumann MH (octubre de 2003). "Transportadores de monoaminas y fármacos psicoestimulantes". European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  24. ↑ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Potencial terapéutico de los sustratos del transportador de monoaminas" . Temas actuales en química medicinal . 6 (17): 1845– 1859. doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  25. ↑ Philips SR, Rozdilsky B, Boulton AA (febrero de 1978). "Evidencia de la presencia de m-tiramina, p-tiramina, triptamina y feniletilamina en el cerebro de la rata y en varias áreas del cerebro humano". Biological Psychiatry . 13 (1): 51– 57. PMID 623853 . 
  26. ↑ Navarro HA, Gilmour BP, Lewin AH (septiembre de 2006). "Un ensayo funcional rápido para el receptor 1 asociado a aminas traza humanas basado en la movilización de calcio interno" . Journal of Biomolecular Screening . 11 (6): 688– 693. doi : 10.1177/1087057106289891 . PMID 16831861 . 
  27. ↑ Liberles SD, Buck LB (agosto de 2006). "Una segunda clase de receptores quimiosensoriales en el epitelio olfativo". Nature . 442 ( 7103): 645– 650. Bibcode : 2006Natur.442..645L . doi : 10.1038/nature05066 . PMID 16878137. S2CID 2864195 .  
  28. ↑ Xie Z, Westmoreland SV, Miller GM (mayo de 2008). "Modulación de los transportadores de monoaminas por aminas biogénicas comunes a través del receptor 1 asociado a aminas traza y los autorreceptores de monoaminas en células de riñón embrionario humano 293 y sinaptosomas cerebrales". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 325 (2): 629– 640. doi : 10.1124/jpet.107.135079 . PMID 18310473. S2CID 178180 .  
  29. ↑ Gainetdinov RR, Hoener MC, Berry MD (julio de 2018). "Aminas traza y sus receptores" . Pharmacological Reviews . 70 (3): 549– 620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID 29941461 . 
  30. ↑ Khan MZ, Nawaz W (octubre de 2016). "Los roles emergentes de las aminas traza humanas y los receptores asociados a aminas traza humanas (hTAAR) en el sistema nervioso central". Biomedicine & Pharmacotherapy = Biomedecine & Pharmacotherapie . 83 : 439–449 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 . 
  31. ↑ «Trimetilamina monooxigenasa (Homo sapiens)» . BRENDA . Universidad Técnica de Braunschweig. Julio de 2016 . Consultado el 18 de septiembre de 2016 .
  32. ↑ Krueger SK, Williams DE (junio de 2005). "Monooxigenasas que contienen flavina en mamíferos: estructura/función, polimorfismos genéticos y papel en el metabolismo de fármacos" . Pharmacology & Therapeutics . 106 (3): 357–387 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001 . PMC 1828602. PMID 15922018 .  Tabla 5: Fármacos que contienen nitrógeno y xenobióticos oxigenados por FMO
  33. 1 2 Broadley KJ (marzo de 2010). "Los efectos vasculares de las aminas traza y las anfetaminas". Farmacología y terapéutica . 125 (3): 363– 375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 . 
  34. 1 2 Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en aminas traza inspirado por una nueva familia de GPCR". Trends in Pharmacological Sciences . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 . 
  35. 1 2 Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del CYP2D cerebral". European Journal of Pharmacology . 724 : 211–218 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . 
  36. ↑ "4-Hidroxifenilacetaldehído" . Base de datos del metaboloma humano – Versión 4.0 . Universidad de Alberta. 23 de julio de 2019. Consultado el 8 de agosto de 2019 . 
  37. ↑ Bynum W (27 de abril de 2013). "RESEÑA --- Libros: Lo que te acelera el corazón". Wall Street Journal . pág. C.6. ProQuest 1346292101 .  
  38. ↑ Sathyanarayana Rao TS, Yeragani VK (enero de 2009). " Crisis hipertensiva y queso" . Indian Journal of Psychiatry . 51 (1): 65– 66. doi : 10.4103/0019-5545.44910 . PMC 2738414. PMID 19742203 .  
  39. ↑ Mitchell ES (2004). Triggle DJ (ed.). "Drogas, hechos irrefutables: antidepresivos" (PDF) . Chelsea House Publishers . págs. 30–31 . Archivado del original (PDF) el 14 de febrero de 2017. Recuperado el 6 de octubre de 2022 . 
  40. ↑ Stahl SM, Felker A (octubre de 2008). "Inhibidores de la monoaminooxidasa: una guía moderna para una clase de antidepresivos no reconocida". CNS Spectrums . 13 (10): 855– 870. doi : 10.1017/S1092852900016965 . PMID 18955941. S2CID 6118722 .  
  41. ↑ "Dieta restringida en tiramina" (PDF) . WB Saunders Company. 1998. Archivado del original (PDF) el 13 de mayo de 2014. Consultado el 19 de abril de 2013 .
  42. ↑ Tu YH, Chang CM, Yang CC, Tsai IJ, Chou YC, Yang CP (febrero de 2025). "Patrones dietéticos y migraña: perspectivas e impacto" . Nutrients . 17 ( 4): 669. doi : 10.3390/nu17040669 . PMC 11858445. PMID 40004997 .  
  43. ↑ "Tiramina" . Bioquímica . Enciclopedia Británica . Consultado el 12 de noviembre de 2021 .
  44. ↑ Ghose K, Coppen A, Carrol D (mayo de 1977). "Respuesta a la tiramina intravenosa en la migraña antes y durante el tratamiento con indoramina" . British Medical Journal . 1 (6070): 1191– 1193. doi : 10.1136/bmj.1.6070.1191 . PMC 1606859. PMID 324566 .  
  45. ↑ D'Andrea G, Nordera GP, Perini F, Allais G, Granella F (mayo de 2007). "Bioquímica de la neuromodulación en las cefaleas primarias: enfoque en las anomalías del metabolismo de la tirosina". Neurological Sciences . 28 (S2): S94–6. doi : 10.1007/s10072-007-0758-4 . PMID 17508188. S2CID 1548732 .  
  46. ↑ "Dieta para quienes sufren de dolor de cabeza | Fundación Nacional del Dolor de Cabeza" . Fundación Nacional del Dolor de Cabeza . Archivado del original el 2 de julio de 2017. Consultado el 8 de abril de 2017 .
  47. ↑ McCabe BJ (agosto de 1986). "Tiramina dietética y otras aminas presoras en regímenes de IMAO: una revisión". Journal of the American Dietetic Association . 86 (8): 1059– 1064. doi : 10.1016 / S0002-8223(21)04074-8 . PMID 3525654. S2CID 902921 .  
  48. 1 2 3 Shimazu S, Miklya I (mayo de 2004). "Estudios farmacológicos con sustancias potenciadoras endógenas: beta-feniletilamina, triptamina y sus derivados sintéticos". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 28 (3): 421– 427. doi : 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016 . PMID 15093948. S2CID 37564231 .  
  49. 1 2 3 Knoll J (agosto de 2003). "Regulación de potenciadores/compuestos potenciadores endógenos y sintéticos: un concepto neuroquímico de los impulsos innatos y adquiridos". Neurochemical Research . 28 (8): 1275– 1297. doi : 10.1023/a:1024224311289 . PMID 12834268 . 
  50. 1 2 3 Knoll J, Miklya I, Knoll B, Markó R, Rácz D (1996). "La feniletilamina y la tiramina son aminas simpaticomiméticas de acción mixta en el cerebro". Life Sciences . 58 (23): 2101– 2114. doi : 10.1016/0024-3205(96)00204-4 . PMID 8649195 . 
  51. ↑ Harsing LG, Knoll J, Miklya I (agosto de 2022). "Regulación potenciadora de la transmisión neuroquímica dopaminérgica en el estriado" . International Journal of Molecular Sciences . 23 (15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . PMC 9369307. PMID 35955676 .  
  52. ↑ Harsing LG, Timar J, Miklya I (agosto de 2023). "Sorprendentes diferencias neuroquímicas y conductuales en el modo de acción de la selegilina y la rasagilina" . International Journal of Molecular Sciences . 24 (17) 13334. doi : 10.3390/ijms241713334 . PMC 10487936. PMID 37686140 .  
  53. 1 2 Sakurada S (noviembre de 1975). "[Efectos de los derivados de la beta-feniletilamina en el sistema nervioso central. (5) El efecto de la administración intracerebral de tiramina sobre las contracciones de la cabeza en ratones pretratados con isocarboxazida]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (en japonés). 71 (8): 779– 787. doi : 10.1254/fpj.71.779 . PMID 130286 . 
  54. ↑ Orikasa S, Sakurada S, Kisara K (enero de 1980). "Respuesta de sacudida de cabeza inducida por tiramina". Psicofarmacología . 67 (1): 53– 59. doi : 10.1007/BF00427595 . PMID 6245422 . 
  55. ↑ Orikasa S, Kisara K (mayo de 1981). "[Efectos de fármacos parasimpáticos sobre la respuesta de sacudida de cabeza inducida por tiramina (traducción del autor)]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (en japonés). 77 (5): 477– 482. doi : 10.1254/fpj.77.477 . PMID 7197657 . 
  56. 1 2 Orikasa S, Kisara K (mayo de 1982). "Un posible mecanismo de la respuesta de sacudida de cabeza inducida por tiramina". European Journal of Pharmacology . 80 ( 2–3 ): 163–169 . doi : 10.1016/0014-2999(82)90050-4 . PMID 6213417 . 
  57. ↑ "Metabolismo de la tirosina - Vía de referencia" . Enciclopedia de genes y genomas de Kioto (KEGG) . Archivado del original el 26 de julio de 2019. Consultado el 3 de octubre de 2011 .
  58. ↑ Barger G (1909). "CXXVII.?Aislamiento y síntesis de p-hidroxifeniletilamina, un principio activo del cornezuelo soluble en agua" . J. Chem. Soc . 95 : 1123–1128 . doi : 10.1039/ct9099501123 .
  59. ^ Waser E (1925). "Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins". Helvetica Chimica Acta . 8 : 758– 773. Código bibliográfico : 1925HChAc...8..758W . doi : 10.1002/hlca.192500801106 .
  60. ↑ Buck JS (1933). "Reducción de hidroximandelonitrilos. Una nueva síntesis de tiramina". Journal of the American Chemical Society . 55 (8): 3388– 3390. Bibcode : 1933JAChS..55.3388B . doi : 10.1021/ja01335a058 .
  61. 1 2 "Estatutos y Constitución: Ver Estatutos: Acceso a la Información Pública en Línea" . leg.state.fl.us . Consultado el 3 de abril de 2019 .
  62. ↑ Suzzi G, Torriani S (18 de mayo de 2015). "Editorial: Aminas biogénicas en los alimentos" . Frontiers in Microbiology . 6 : 472. doi : 10.3389/fmicb.2015.00472 . PMC 4435245. PMID 26042107 .