piscina quiral

El conjunto quiral es una «colección de bloques de construcción enantiopuros abundantes proporcionados por la naturaleza» que se utiliza en síntesis. ^{[ 1 ] [ 2 ]} En otras palabras, un conjunto quiral sería una gran cantidad de enantiómeros orgánicos comunes . Los contribuyentes al conjunto quiral son los aminoácidos , los azúcares y los terpenos . Su uso mejora la eficiencia de la síntesis total . El conjunto quiral no solo aporta un esqueleto de carbono prefabricado, sino que su quiralidad generalmente se conserva en el resto de la secuencia de reacción.

Esta estrategia resulta especialmente útil si la molécula deseada se asemeja a productos naturales enantiopuros de bajo costo. En muchos casos, no es posible identificar materiales de partida enantiopuros adecuados. La alternativa al uso de la reserva quiral es la síntesis asimétrica , en la que se emplean precursores aquirales o se resuelven intermedios racémicos.

El uso del conjunto quiral se ilustra con la síntesis del fármaco anticancerígeno paclitaxel (Taxol). La incorporación del precursor C10 verbenona, un miembro del conjunto quiral, hace que la producción de paclitaxel sea más eficiente que la mayoría de las alternativas.

La síntesis de grupos quirales se utiliza para construir una parte de la epotilona (una alternativa al paclitaxel) a partir de la (–)-pantolactona enantiopura fácilmente disponible. ^{[ 3 ]}

Además de servir como bloques de construcción en la síntesis total , el conjunto quiral se utiliza para producir catalizadores asimétricos , grupos protectores quirales y agentes de resolución . ^{[ 4 ]}

La catálisis asimétrica se basa en ligandos quirales, que a su vez generalmente se derivan del conjunto quiral. Por ejemplo, el 2,3-butanodiol enantiopuro , derivado del ácido tartárico abundantemente disponible , se utiliza para sintetizar chirafos , un componente de los catalizadores utilizados para la hidrogenación asimétrica: ^{[ 5 ]}

El diisopinocampheylborano es un organoborano útil para la síntesis asimétrica de alcoholes secundarios . Se obtiene mediante hidroboración del α-pineno , un diterpeno común perteneciente al grupo de compuestos quirales. ^{[ 6 ]}

Muchos, si no la mayoría, de los agentes de resolución comunes son productos naturales o derivados de los mismos. Un ejemplo ilustrativo es el ácido l-málico , un ácido dicarboxílico presente en las manzanas. Se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio. ^{[ 7 ]}