Hispanopedia WikiLa cilobamina es un fármaco que actúa como inhibidor de la recaptación de noradrenalina y dopamina (NDRI) y tiene efectos estimulantes y antidepresivos . [1] [2]
Se puede ver claramente que la estructura se basa en dicloroisoprenalina que se ha fusionado con el armazón de bicicloalcano.
Síntesis
Una ciclización intramolecular de Dieckmann sobre 4-(2-metoxi-2-oxoetil)ciclohexanocarboxilato de metilo [1401222-79-4] ( 3 ) con base de hidruro de sodio da la reacción 3-oxobiciclo[2.2.2]octano-2-carboxilato de metilo [30144-30-0] ( 4 ). El tratamiento con nitrito de sodio introduce un grupo isonitroso adyacente a la cetona, dando 3-hidroxiiminobiciclo[2.2.2]octan-2-ona, CID:131066320 ( 5 ). La adición del reactivo de Grignard de arilo y la reducción de la oxima da CID:154108204 ( 6 ). Una aminación reductora del grupo amino primario con acetona completó luego la síntesis de cilobamina ( 7 ).
Véase también
Referencias
- ^ Leeson GA, Shaath ZA, Biedenbach SA, Yarrington JT, Okerholm RA (abril de 1984). "Inducción dependiente de la dosis de las enzimas metabolizadoras de fármacos del hígado de rata por cilobamina". Toxicología fundamental y aplicada . 4 (2 Pt 1): 261–9. doi :10.1016/0272-0590(84)90127-1. PMID 6724198.
- ^ Wager S, Quitkin F, Stewart J, McGrath P, Harrison W, Markowitz J, Tricamo E (1988). "Cilobamina en el tratamiento de la depresión atípica". Psicofarmacología humana: clínica y experimental . 3 (3): 201–205. doi :10.1002/hup.470030308. S2CID 145253439.
- ^ DE2003744 idem Jules Freedman, patente estadounidense 3.651.142 (1970 de Colgate Palmolive Co).