Hispanopedia WikiEl ácido communic es un ácido resínico diterpenoide de tipo labdano que se encuentra de forma natural , [ 1 ] [ 2 ] comúnmente presente en las resinas de varios árboles coníferos, en particular especies de Juniperus y otras especies de Cupressaceae . [ 3 ]
Tiene un peso molecular de 302,5 g/mol y se ha estudiado por sus diversas actividades biológicas, incluidos los efectos antimicrobianos, antibacterianos y antitumorales, y su uso como bloque de construcción sintético para otros compuestos. [ 4 ]
Química y ocurrencia
El ácido comúnico pertenece a la familia de los diterpenos labdanos y posee un grupo funcional ácido carboxílico. Se presenta principalmente como dos isómeros geométricos: las formas trans (E) y cis (Z), que difieren en la configuración del doble enlace entre C-13 y C-14. Su fórmula molecular es C₂₀H₃₂O₂ y presenta un esqueleto bicíclico típico de los diterpenos labdanos .
El ácido communico y sus derivados se han aislado de las resinas de Juniperus communis , Austrocedrus chilensis y otras coníferas. [ 5 ] Estos ácidos resínicos desempeñan una función defensiva en las plantas, disuadiendo a los herbívoros e inhibiendo el crecimiento microbiano. [ 6 ]
Recientemente, se aisló el ácido (+)-comunic de las ramas de Platycladus orientalis . Este ácido parece exhibir efectos protectores contra el envejecimiento cutáneo inducido por los rayos UVB. [ 7 ]
Actividad biológica
El ácido comúnico y sus diterpenos relacionados han mostrado actividades antimicrobianas, antiinflamatorias y antioxidantes en estudios de laboratorio. [ 8 ] En síntesis orgánica, el ácido comúnico sirve como bloque de construcción quiral (quirón) para la construcción de productos naturales complejos.
Véase también
Referencias
- ↑ "ácido transcomunic" . PubChem . Consultado el 16 de octubre de 2025 .
- ↑ "Ácido communic, (E)-" . PubChem . Consultado el 16 de octubre de 2025 .
- ↑ Barrero, Alejandro F.; Herrador, M. Mar; Arteaga, Pilar; Arteaga, Jesús F.; Arteaga, Alejandro F. (2012-02-06). "Ácidos comunales: aparición, propiedades y uso como quirones para la síntesis de compuestos bioactivos" . Moléculas . 17 (2). MDPI AG: 1448– 1467. doi : 10,3390/moléculas17021448 . ISSN 1420-3049 . PMC 6268269 .
- ↑ Barrero, Alejandro F.; Arseniyadis, Siméon; Quílez del Moral, José F.; Herrador, M. Mar; Valdivia, M.; Jiménez, D. (2002-04-01). "Primera síntesis de la oidiolactona C antifúngica a partir del ácido trans-comunic: actividad citotóxica y antimicrobiana en compuestos relacionados con la podolactona" . The Journal of Organic Chemistry . 67 (8): 2501– 2508. doi : 10.1021/jo0161882 . ISSN 0022-3263 . Recuperado el 16 de octubre de 2025 .
- ↑ Olate, Verónica Raquel; Usandizaga, Olatz Goikoetxeaundia; Schmeda-Hirschmann, Guillermo (20 de diciembre de 2011). «Diterpenos de resina de Austrocedrus chilensis» . Moléculas . 16 (12). MDPI AG: 10653– 10667. doi : 10,3390/moléculas161210653 . ISSN 1420-3049 . PMC 6264339 . PMID 22186953 .
- ↑ Keeling, Christopher I.; Bohlmann, Jörg (2006). "Ácidos de resina diterpénica en coníferas". Phytochemistry . 67 (22). Elsevier BV: 2415– 2423. Bibcode : 2006PChem..67.2415K . doi : 10.1016/j.phytochem.2006.08.019 . ISSN 0031-9422 . PMID 16996548 .
- ↑ "Ácido communic ((+)-ácido communic)" . MedchemExpress.com . Consultado el 16 de octubre de 2025 .
- ^ Jlizi, Salma; Zardi-Bergaoui, Afifa; Znati, Mansur; Flamini, Guido; Ascrizzi, Roberta; Ben Jannet, Hichem (2018). "Composición química y evaluación biológica de la resina de Tetraclinis articulata (Vahl.) Masters: una fuente prometedora de metabolitos secundarios bioactivos". Cultivos y Productos Industriales . 124 . Elsevier BV: 74– 83. doi : 10.1016/j.indcrop.2018.07.055 . ISSN 0926-6690 .
Enlaces externos
- Ácido communico, (E)- de PubChem
- Diterpenos
- Productos naturales