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Articulo de referencia

Comparación de fitocannabinoides

Los cannabinoides ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) son compuestos que se encuentran en la planta de cannabis o compuestos sintéticos que pueden interactua...

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Los cannabinoides ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) son compuestos que se encuentran en la planta de cannabis o compuestos sintéticos que pueden interactuar con el sistema endocannabinoide . [ 1 ] [ 2 ] El cannabinoide más notable es el fitocannabinoide tetrahidrocannabinol (THC) (Delta-9-THC), el principal compuesto intoxicante del cannabis . [ 3 ] [ 4 ] El cannabidiol (CBD) es otro componente importante de algunas plantas de cannabis. [ 5 ] La conversión de CBD a THC puede ocurrir cuando el CBD se calienta a temperaturas entre 250–300 °C (480 a 570 °F), lo que potencialmente conduce a su transformación parcial en THC. [ 6 ]

Se han aislado al menos 113 cannabinoides distintos del cannabis. [ 7 ] Este artículo presenta estructuras comparativas de algunos de los cannabinoides naturales y sintéticos más comunes, así como estructuras de cannabinoides prohibidos y autorizados legalmente.

Estructuras

Legalidad

Propiedades térmicas

Temperaturas de conversión

Temperaturas de descarboxilación

Todos los cannabinoides aquí mencionados y sus ácidos se encuentran de forma natural en la planta en diferentes proporciones.

Al calentarse, los ácidos cannabinoides se descarboxilan para dar lugar a su cannabinoide psicoactivo. Por ejemplo, el delta-9-tetrahidrocannabinol (THC) es el principal compuesto psicoactivo que se encuentra en el cannabis y es responsable de la sensación de euforia al consumirlo. Sin embargo, el cannabis no contiene de forma natural cantidades significativas de THC. En su lugar, el ácido tetrahidrocannabinólico (THCA) se encuentra de forma natural en el cannabis crudo y vivo y no es intoxicante. Con el tiempo, el THCA se convierte lentamente en THC mediante un proceso de descarboxilación que dura aproximadamente un año, pero puede acelerarse con la exposición a altas temperaturas. Cuando se calienta a 110  °C, la descarboxilación generalmente se produce en 30-45 minutos. El THCA descarboxilado (THC) se añade a los comestibles de cannabis , ya que el THCA no es activo por vía oral. Cuando se consume por vía oral, el hígado descompone y metaboliza el THC en el 11-hidroxi-THC , que es más potente .

Temperaturas de vaporización

Los vaporizadores de hierbas secas se pueden usar para inhalar cannabis en su forma de flor. Se sabe que existen 483 constituyentes químicos identificables en la planta de cannabis , y se han aislado al menos 85 cannabinoides diferentes de la planta. [ 10 ] Los terpenoides aromáticos comienzan a vaporizarse a 126,0 °C (258,8 °F) , pero el tetrahidrocannabinol (THC) más bioactivo , y otros cannabinoides que también se encuentran en el cannabis (a menudo vendidos legalmente como aislados de cannabinoides) como el cannabidiol (CBD) , el cannabicromeno (CBC) , el cannabigerol (CBG) , el cannabinol (CBN) , no se vaporizan hasta cerca de sus respectivos puntos de ebullición .  

Los cannabinoides aquí mencionados se encuentran en la planta, pero solo en cantidades mínimas. Sin embargo, también se han extraído y vendido como aislados en línea. La certificación de terceros puede ayudar a garantizar a los compradores que eviten los cannabinoides sintéticos .

Planificación estructural

Referencias

  1. ↑ Abyadeh M, Gupta V, Paulo JA, Gupta V, Chitranshi N, Godinez A, et  al. (septiembre de 2021). " Una visión proteómica de los efectos celulares y moleculares del cannabis" . Biomolecules . 11 (10): 1411– 1428. doi : 10.3390/biom11101411 . PMC 8533448. PMID 34680044 .  
  2. ↑ "Marihuana, también llamada: Cannabis, Ganja, Hierba, Hachís, Marihuana, Marihuana" . Medline Plus . 3 de julio de 2017.
  3. ↑ Lambert DM, Fowler CJ (agosto de 2005). "El sistema endocannabinoide: dianas farmacológicas, compuestos principales y posibles aplicaciones terapéuticas". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (16): 5059– 5087. doi : 10.1021/jm058183t . PMID 16078824 . 
  4. ↑ Pertwee R, ed. (2005). Cannabinoides . Springer-Verlag. pág . 2. ISBN  978-3-540-22565-2.
  5. ↑ "Boletín sobre Estupefacientes – Número 3 – 004 de 1962" . UNODC (Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito). 1 de enero de 1962. Consultado el 15 de enero de 2014 .
  6. 1 2 3 Czégény Z, Nagy G, Babinszki B, Bajtel Á, Sebestyén Z, Kiss T, et al. (abril de 2021). "CBD, precursor del THC en los cigarrillos electrónicos" . Informes científicos . 11 (1): 8951. Bibcode : 2021NatSR..11.8951C . doi : 10.1038/s41598-021-88389-z . PMC 8076212 . PMID 33903673 .   
  7. ↑ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (febrero de 2016). "Evolución del contenido de cannabinoides y terpenos durante el crecimiento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimiotipos". Journal of Natural Products . 79 (2): 324– 331. doi : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 .  
  8. ↑ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, et al. (1 de diciembre de 2016). "Estudio de descarboxilación de cannabinoides ácidos: un enfoque novedoso utilizando cromatografía de fluidos supercríticos de ultra alto rendimiento/espectrometría de masas con matriz de fotodiodos" . Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 262– 271. doi : 10.1089/can.2016.0020 . PMC 5549281. PMID 28861498 .   
  9. ↑ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, et al. (2016). "Estudio de descarboxilación de cannabinoides ácidos: un enfoque novedoso utilizando cromatografía de fluidos supercríticos de ultra alto rendimiento/espectrometría de masas con matriz de fotodiodos" . Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 262– 271. doi : 10.1089/can.2016.0020 . PMC 5549281. PMID 28861498 .   
  10. ↑ El-Alfy AT, Ivey K, Robinson K, Ahmed S, Radwan M, Slade D, et al. (junio de 2010). " Efecto antidepresivo del delta9-tetrahidrocannabinol y otros cannabinoides aislados de Cannabis sativa L" . Farmacología, bioquímica y comportamiento . 95 (4): 434– 442. doi : 10.1016/j.pbb.2010.03.004 . PMC 2866040. PMID 20332000 .   
  11. 1 2 3 4 5 6 "Puntos de ebullición de fitocannabinoides" (PDF) . projectcbd.org . Archivado (PDF) del original el 8 de abril de 2019. Consultado el 20 de agosto de 2021 .
  12. ↑ "Panel de control de sustancias químicas CompTox" . comptox.epa.gov . Consultado el 10 de abril de 2024 .
  13. ↑ "Tabla de cannabinoides naturales" (PDF) .