Antraquinona

La antraquinona , también llamada antracenodiona o dioxoantraceno , es un compuesto orgánico aromático con fórmula C₁₄ H₈ O_2. Existen variosisómeros, pero estos términos generalmente se refieren a la 9,10-antraquinona (IUPAC: 9,10-dioxoantraceno) en la que loscetose encuentran en el anillo central. Se utiliza como aditivo digestor parala pulpa de maderaen la fabricación de papel. Muchosderivados de la antraquinonason generados por organismos o sintetizados industrialmente para su uso comocolorantes, productos farmacéuticos ycatalizadores. La antraquinona es un sólido amarillo, altamente cristalino, pocosolubleenaguapero soluble en disolventes orgánicos calientes. Es casi completamente insoluble enetanola temperatura ambiente, pero 2,25 g se disolverán en 100 g de etanol hirviendo. Se encuentra en la naturaleza como el raro mineralhoelita.

Actualmente existen varios métodos industriales para producir 9,10-antraquinona:

1. La oxidación del antraceno . El cromo(VI) es el oxidante típico.
2. La reacción de Friedel-Crafts del benceno y el anhídrido ftálico en presencia de AlCl₃ _produce ácido o-benzoilbenzoico como intermedio. Esta reacción es útil para la producción de antraquinonas sustituidas .
3. La reacción de Diels-Alder de naftoquinona y butadieno seguida de deshidrogenación oxidativa.
4. La dimerización del estireno catalizada por ácido para dar un 1,3-difenilbuteno, que luego puede transformarse en antraquinona. ^{[ 3 ]} Este proceso fue desarrollado por BASF .

También surge a través de la reacción de Rickert-Alder, una reacción retro-Diels-Alder .

La hidrogenación produce dihidroantraquinona (antrahidroquinona). La reducción con cobre produce antrona . ^{[ 4 ]} La sulfonación con óleum produce ácido antroquinona-1-sulfónico , ^{[ 5 ]} que reacciona con clorato de sodio para dar 1-cloroantraquinona . ^{[ 6 ]}

La antraquinona en sí tiene pocas aplicaciones directas, excepto como precursora de algunos colorantes. Se ha utilizado como repelente de aves en semillas y como generador de gas en globos satelitales. ^{[ 7 ]} También se ha mezclado con lanolina y se ha utilizado como aerosol para la lana para proteger a los rebaños de ovejas contra los ataques de kea en Nueva Zelanda. ^{[ 8 ]} La antraquinona se utiliza en la producción de peróxido de hidrógeno mediante el proceso Riedl-Pfleiderer . ^{[ 9 ]} Los derivados de la antraquinona se consideran más útiles.

Existen otros isómeros de la antraquinona, como la 1,2-, la 1,4- y la 2,6-antraquinona. Sin embargo, su importancia es menor en comparación con la 9,10-antraquinona.

No se ha registrado un valor de LD50 _para la antraquinona , probablemente debido a su escasa solubilidad en agua.

En términos del metabolismo de las antraquinonas sustituidas, la enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas las antraquinonas. ^{[ 10 ]}

• Benzoquinona
• Naftoquinona
• Parietina
• 2-etilantraquinona

• Inventario Nacional de Contaminantes — Hoja informativa sobre hidrocarburos aromáticos policíclicos
• Las moléculas forman espontáneamente una red en forma de panal.