Cresol

Los cresoles (también conocidos como hidroxitolueno , toluenol , benceno o ácido cresílico ) son un grupo de compuestos orgánicos aromáticos . Son fenoles ampliamente presentes (a veces llamados fenólicos ) que pueden ser naturales o sintéticos. También se clasifican como metilfenoles . Los cresoles suelen presentarse en estado sólido o líquido, ya que sus puntos de fusión generalmente están cerca de la temperatura ambiente. Al igual que otros tipos de fenoles, se oxidan lentamente al exponerse al aire , y las impurezas resultantes a menudo les dan a las muestras un tinte amarillo a rojo parduzco. Los cresoles tienen un olor característico, similar al de otros fenoles simples, que recuerda a algunos al olor del alquitrán de hulla . El nombre "cresol" es un aducto de fenol y su fuente tradicional, la creosota .

En su estructura química , una molécula de cresol tiene un grupo metilo sustituido en el anillo de fenol. Existen tres formas ( isómeros ) de cresol: orto- cresol ( o- cresol ), meta- cresol ( m- cresol ) y para -cresol ( p -cresol ). Estas formas se presentan por separado o como una mezcla, que también puede denominarse cresol o, más específicamente, tricresol . Aproximadamente la mitad del suministro mundial de cresoles se extrae del alquitrán de hulla. El resto se produce por hidrólisis de clorotoluenos o sulfonatos relacionados. Otro método implica la metilación del fenol con metanol sobre un catalizador ácido sólido, que a menudo comprende óxido de magnesio o alúmina. Las temperaturas superiores a 300 °C son típicas. El anisol se convierte en cresoles bajo estas condiciones. ^{[ 5 ] [ 6 ]} 

Otro isómero del cresol se llama alcohol bencílico o alfa -cresol (α-cresol). El alcohol bencílico tiene un grupo hidroxilo dentro de un grupo metilo en el anillo de benceno .

Los cresoles son precursores o intermedios sintéticos de otros compuestos y materiales, incluidos plásticos, pesticidas, productos farmacéuticos y colorantes. ^{[ 6 ]}

En el caso de los bactericidas o desinfectantes a base de cresol, el mecanismo de acción se debe a la destrucción de las membranas celulares bacterianas . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

Más recientemente, se han utilizado cresoles para lograr un avance significativo en la fabricación a gran escala de nanotubos de carbono separados y no retorcidos, sin productos químicos adicionales que alteren las propiedades superficiales de los nanotubos. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

Cuando se inhalan, ingieren o aplican sobre la piel , los cresoles pueden ser muy dañinos. Entre los efectos observados en las personas se incluyen irritación y ardor de la piel, los ojos , la boca y la garganta ; dolor abdominal y vómitos; daño cardíaco ; anemia ; daño hepático y renal ; parálisis facial; coma ; y la muerte .

La inhalación de altas concentraciones de cresoles durante un breve periodo de tiempo provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de la inhalación de cresoles, por ejemplo, en concentraciones más bajas y durante periodos más prolongados.

La ingestión de altas dosis provoca problemas renales, quemaduras en la boca y la garganta, dolor abdominal, vómitos y efectos en la sangre y el sistema nervioso .

El contacto de la piel con altos niveles de cresoles puede quemar la piel y dañar los riñones, el hígado, la sangre, el cerebro y los pulmones .

Estudios a corto y largo plazo realizados con animales han demostrado efectos similares derivados de la exposición a los cresoles. Ningún estudio, ni en humanos ni en animales, ha demostrado efectos nocivos de los cresoles sobre la reproducción.

Se desconocen los efectos de la ingestión prolongada o del contacto con la piel con bajas concentraciones de cresoles.

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (22  mg/m³ ⁾ sobre un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional recomienda un límite de 2,3 ppm (10  mg/m³ ⁾ . ^{[ 12 ]}

• Dihidroxitolueno
• Trihidroxitolueno