Aún torcido

O'Donovan y DiMario se conocieron en el Conservatorio de Música de Nueva Inglaterra en Boston , Massachusetts , en la primavera de 2001. Rushad Eggleston , antiguo miembro del grupo , que estudiaba violonchelo en el Berklee College of Music , y Liszt, estudiante de posgrado en el MIT , tocaban juntos por esas mismas fechas. Cuando los cuatro se conocieron ese verano, formaron una banda que se convertiría en Crooked Still. Mientras sus miembros terminaban sus estudios, el grupo tocaba en diversos locales de Boston, ganando popularidad y cosechando críticas favorables de la prensa local.

Crooked Still llegó a presentarse en salas de conciertos, festivales, cafeterías y clubes nocturnos en 23 estados y varios países. El 22 de agosto de 2006, el grupo lanzó su segundo álbum, Shaken by a Low Sound .

El violonchelista Rushad Eggleston ofreció su último concierto con la banda el 18 de noviembre de 2007 en el Iron Horse de Northampton, Massachusetts . Se separó de Crooked Still para dedicarse a su propia música con la banda Tornado Rider . En enero de 2008, dos nuevos miembros se unieron a la banda: el violonchelista Tristan Clarridge y la violinista Brittany Haas, quienes habían estado de gira con Republic of Strings de Darol Anger . La conexión con Darol Anger va más allá: Rushad Eggleston estuvo en Fiddlers 4 en 2002. ^{[ 6 ]} La banda lanzó su primer álbum con la nueva formación, Still Crooked en 2008, un álbum en vivo en 2009 y Some Strange Country en 2010.

En honor a su décimo aniversario como banda, Crooked Still se embarcó en una gran gira por el noreste y el noroeste del Pacífico, y lanzó un EP de 7 canciones llamado Friends of Fall en octubre de 2011. ^{[ 7 ]} Después del último concierto de su gira de 2011, Crooked Still se tomó un descanso de tres años de giras y grabaciones (originalmente planeado para ser de un año) para que sus miembros se dedicaran a otros proyectos musicales.

Crooked Still actuó en el festival FreshGrass en North Adams, Massachusetts, en septiembre de 2017.

En junio de 2018, las canciones de Crooked Still " Little Sadie " y "Ecstasy" aparecieron en el tráiler de jugabilidad de The Last of Us Part II presentado en el E3 2018. [ ^{8 ] Estas} canciones, junto con " Ain't No Grave ", se incluyeron en el juego final.

En abril de 2025, Crooked Still apareció en la adaptación televisiva de HBO de The Last of Us , acreditada como Brittany and the Jug Boys. ^{[ 9 ]}