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DEMPDHPCA-2C-D

DEMPDHPCA-2C-D es un posible psicodélico serotoninérgico de las familias de la fenetilamina y 2C . [ 1 ] Es una fenetilamina ciclizada y una lisergamida parcial o simplificada ....

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DEMPDHPCA-2C-D es un posible psicodélico serotoninérgico de las familias de la fenetilamina y 2C . [ 1 ] Es una fenetilamina ciclizada y una lisergamida parcial o simplificada . [ 1 ] Más específicamente, el compuesto es un derivado de 2C-D en el que la posición β se ha ciclizado con la amina para formar un anillo de tetrahidropiridina sustituido de tal manera que es idéntico al anillo D del LSD . [ 1 ] Alternativamente, puede considerarse un análogo del LSD en el que se han eliminado los anillos B y C y se han añadido sustituciones 4-metilo y 2,5- dimetoxi al anillo fenilo (es decir, el anillo A del LSD). [ 1 ]

La síntesis de DEMPDHPCA-2C-D fue intentada por David E. Nichols en su tesis doctoral en 1973, aunque no tuvo éxito. [ 1 ] Sin embargo, se ha informado que varios análogos cercanos de DEMPDHPCA-2C-D, como DEMPDHPCA y algunos de sus derivados, son potentes agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A [ 2 ] o producen efectos conductuales similares a los de los alucinógenos en animales. [ 3 ] Además, el supuesto psicodélico LPH-5 (( S )-2C-TFM-3PIP) establecido es similar a DEMPDHPCA-2C-D en estructura química , pero sobre todo carece de las fracciones N , N -dietilamida y olefina similares a las del LSD . [ 4 ] [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Nichols DE (mayo de 1973). Psicotomiméticos potenciales: Bromometoxianfetaminas y congéneres estructurales del ácido lisérgico (Tesis). Universidad de Iowa . pág.  23. OCLC 1194694085. Parte III . Síntesis propuesta de un congénere del anillo AD del LSD. Para estudiar la importancia del anillo D del LSD, se propuso preparar 45. Este sistema presumiblemente poseería un HOMO alto, conferido al sistema por la sustitución 2,5-dimetoxi-4-metilo, y es un análogo cercano del LSD. [...] 
  2. ↑ WO 2021076572 , Olson DE , Dunlap L, Wagner F, Chytil M, Powell NA, "Compuestos similares a la ergolina para promover la plasticidad neuronal", publicado el 22 de abril de 2021, asignado a Delix Therapeutics, Inc. y a los Regentes de la Universidad de California 
  3. ↑ Mangner TJ (1978). Antagonistas psicotomiméticos potenciales. N,N-dietil-1-metil-3-aril-1,2,5,6-tetrahidropiridina-5-carboxamidas (tesis doctoral). Universidad de Michigan. doi : 10.7302/11268 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. El comportamiento general de los animales de prueba bajo la influencia de 160a-d se observó durante el curso del estudio de dosis-respuesta representado en la Figura 7. Los signos de comportamiento general exhibidos por las ratas bajo la influencia de los homólogos fenilo (160a) y trimetoxifenilo (160c) fueron indistinguibles de los exhibidos con LSD, DMT o mescalina, y se caracterizaron por inactividad general, espasmos musculares y la aparición de una reacción de cola de Straub (una indicación algo específica de la influencia de un fármaco psicotomimético en la que la cola se mantiene en una posición vertical 191). El homólogo naftilo (160d) produjo signos de comportamiento similares pero las ratas fueron más activas que con 160a y 160c. El patrón de comportamiento general de las ratas bajo la influencia del homólogo metoxi (160b), en cambio, no fue en absoluto similar al causado por LSD, 160a o 160c. Se asemejó más al patrón exhibido con anfetamina, caracterizado por una hiperactividad muy marcada. [...] Las indicaciones iniciales, basadas en las comparaciones de comportamiento general mencionadas anteriormente, son que 160a, c, d poseen actividad psicotomimética similar a la del LSD, mientras que 160b posee actividad estimulante similar a la de la anfetamina. [...] Por otro lado, 160a, cuya estructura se asemeja más a la del LSD, parece tener una actividad similar a la del LSD de mayor potencia que 160b o 160c. Dado que la estructura de 160a está muy relacionada con la estructura del LSD y no contiene grupos aril metoxi necesarios para la actividad psicotomimética en la serie de las metoxianfetaminas, se podría inferir que 160a actúa mediante un mecanismo similar al del LSD. [...] RESUMEN [...]
  4. ↑ Gumpper RH, Nichols DE (octubre de 2024). "Química/biología estructural de las drogas psicodélicas y sus receptores". British Journal of Pharmacology bph.17361. doi : 10.1111/bph.17361 . PMID 39354889 . 
  5. ↑ M Ro Rsted E, Jensen AA, Smits G, Frydenvang K, Kristensen JL (mayo de 2024). "Descubrimiento y relaciones estructura-actividad de 2,5-dimetoxifenilpiperidinas como agonistas selectivos del receptor de serotonina 5-HT2A" . Journal of Medicinal Chemistry . 67 (9): 7224– 7244. doi : 10.1021/acs.jmedchem.4c00082 . PMC 11089506. PMID 38648420 .  
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